N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine | 77429-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine
• 英文别名: 1,7-bis(p-toluenesulfonyl)diethylenetriamine；N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)diethylenetriamine；N,N'-(3-aza-pentanediyl)-bis-toluene-4-sulfonamide；N,N'-(3-Aza-pentandiyl)-bis-toluol-4-sulfonamid；4-methyl-N-[2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 77429-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄S₂
• 分子量: 411.546
• InChiKey: NENBITWAJBCEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.8-55.7 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  600.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,17-dibenzoyl-1,7,14,20-tetrakis(p-tolylsulfonyl)-1,4,7,14,17,20-hexaazacyclohexacosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selectively protected tri- and hexaamine macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(tosylamino)ethyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N¹,N⁵-ditosyl-3-azapentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hexaaza and heptaaza macrocycles functionalized with a single aminoalkyl pendant armElectronic supplementary information (ESI) available: preparative details for compounds which have been reported previously. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210663a/

  摘要：

  本研究开发了一条实用且可重复的路线，用于制备具有单个 N-(2-氨基乙基)悬臂的 1,4,7,10,13,16-heptaazacyclohenicosane (1)、1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane (2) 和 1,4,7,10,13,17-hexaazacycloicosane (3)。在碳酸铯存在下，采用 Richman-Atkins 环化技术，由 3-苯甲酰基-N1,N5-二对甲苯磺酰基-3-氮杂戊烷-1,5-二胺和适当的完全 N-对甲苯磺酸化的 Nα,Nω-双（2-甲酰氧基乙基）三胺或四胺构建大环。苯甲酰基被叔丁醇钾选择性地去除，暴露的氮原子与 N-对甲苯磺酰基氮丙啶反应。在乙酸中用溴化氢除去甲苯基保护层，然后借助强阴离子交换树脂（OH- 形式）将产物转化为游离碱。

  DOI：

  10.1039/b210663a

文献信息

• New Synthetic Routes for 1-Benzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1-acetic Acid Ethyl Ester, Important Starting Materials for Metal-coded DOTA-Based Affinity Tags
  作者：Stephan W. Kohl、Katharina Kuse、Markus Hummert、Herbert Schumann、Clemens Mügge、Katharina Janek、Hardy Weißhoff

  DOI：10.1515/znb-2007-0313

  日期：2007.3.1

  Two improved routes to synthesize 1-benzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane (6) and 1,4,7,10- tetraazacyclododecane-1-acetic acid ethyl ester (11) are described as well as the synthesis of 1-2-[4-(maleimido-N-propylacetamidobutyl)amino]-2-oxoethyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane- 4,7,10-triacetic acid (17) and its Y, Ho, Tm, and Lu complexes. The 1H and 13C NMR spectra of the new compounds as well as

  描述了合成 1-苄基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (6) 和 1,4,7,10- 四氮杂环十二烷-1-乙酸乙酯 (11) 的两种改进路线以及 1 -2-[4-(马来酰亚胺-N-丙基乙酰胺丁基)氨基]-2-氧乙基}-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸(17)及其Y、Ho、Tm , 和 Lu 络合物。新化合物的 1H 和 13C NMR 谱以及中间体 4-苄基-1,7-双(对甲苯磺酰基)二亚乙基三胺 (3) 和 1,4,7-tris 的单晶 X 射线结构分析(对甲苯磺酰基)二亚乙基三胺(7)进行了报道和讨论。17 的稀土配合物已通过 1 H NMR 光谱和 MALDI-TOF 质谱进行表征。
• Synthesis of polyammonium macrocycles with pendant chains
  作者：Kun-jian Gu、Kristin Bowman-James

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00206-r

  日期：1995.3

  A facile route is described for the synthesis of polyazaoxamacrocycles with pendant chains that is applicable for the preparation of a variety of macrocycles of differing ring size and heteroatom substitution.

  描述了一种用于合成具有侧链的聚氮杂恶大环的简便路线，该路线可用于制备具有不同环尺寸和杂原子取代的各种大环。
• Intermolecular Hydrogen Bonds and the Supramolecular Structure of N,N′-Bis(p-tolylsulfonyl)diethylenetriamine
  作者：K. Padayachy、M. A. Fernandes、H. M. Marques、A. S. de Sousa

  DOI：10.1007/s10870-008-9337-7

  日期：2008.8

  AbstractThe title compound N,N′-bis(p-tolylsulfonyl)diethylenetriamine (1) was synthesized and its crystal structure determined by X-ray diffraction. Adjacent molecules of 1, symmetrically related through a c-glide, are linked by alternating hydrogen bonds that form molecular chains along [0 0 1]. Two molecular chains occur in each unit cell and pack to form alternating layers in a three-dimensional

  摘要合成了标题化合物N,N'-双(对甲苯磺酰基)二亚乙基三胺(1)，并通过X射线衍射测定了其晶体结构。相邻的 1 分子通过 c-glide 对称相关，通过交替的氢键连接，这些氢键沿 [0 0 1] 形成分子链。两个分子链出现在每个晶胞中并堆积形成三维超分子结构中的交替层。该化合物在 Pca21 空间群中结晶，通过在 1 分子之间的结构空隙中包含溶剂二氯甲烷分子而稳定。二氯甲烷分子通过双螺杆旋转轴相关，并且没有无序。
• Synthesis of Selectively Substituted Lipocyclopolyamines
  作者：Guy Brand、Mir Wais Hosseini、Romain Ruppert

  DOI：10.1002/hlca.19920750307

  日期：1992.5.6

  6–8, all six amino functionalities bear hexadecyl chains. Compounds 4–8 are potential candidates for the construction of selective chemical sensors such as specific electrodes for adenosine mono-, di-, and tri-phosphate. They may also be used for nucleoside polyphosphates extraction and/or transport.

  据报道，制备含有长脂族链的聚氮杂大环化合物的一般合成策略。这些化合物是22或24元六氮杂大环，其中包含两个二亚乙基三胺亚基（H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2），它们通过两个CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2（参见4-6），两个四亚甲基连接在一起（参见7）或两个五亚甲基（参见8）片段。而对于化合物4，三胺亚基的位于中心的胺官能团之一带有十六烷基链，对于化合物5，其中两个这样的链在中心连接至两个亚基。在大环6-8中，所有六个氨基官能团均带有十六烷基链。化合物4–8是构建选择性化学传感器（例如用于单磷酸，二磷酸和三磷酸腺苷的特定电极）的潜在候选物。它们也可用于多磷酸核苷的提取和/或运输。
• Molecular Recognition of NADP(H) and ATP by Macrocyclic Polyamines Bearing Acridine Groups
  作者：Hicham Fenniri、Mir Wais Hosseini、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19970800314

  日期：1997.5.12

  The macrocyclic polyamine-based receptor BA bearing two acridine units makes use of combined electrostatic and stacking interactions for the binding of nucleotide polyphosphates and for the recognition of ATP and of NADPH (ka > 3 · 108 M), with a high selectivity for NADPH vs. NADP (ca. 103) and NAD(H) (> 106). The binding properties of this receptor towards a variety of substrates led to its in vitro

  大环聚胺系受体BA轴承2吖单元利用组合静电和堆积相互作用的核苷酸多聚磷酸盐的结合和用于识别的ATP和NADPH（的ķ一> 3·10 8 M），具有高选择性的NADPH与NADP（约10 3）和NAD（H）（> 10 6）。该受体对多种底物的结合特性导致其在体外用作ATP的荧光探针。如分光光度法，荧光光谱法和电泳迁移率法所示，BA还与核酸强烈相互作用。