N-[(4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methylnon-8-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 161646-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methylnon-8-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 161646-90-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃S
• 分子量: 353.526
• InChiKey: AZTXBWZIVKICRX-IEBWSBKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methylnon-8-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (+)-dicyclohexyl tartrate 作用下， 反应 50.0h， 生成 N-[(4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methylnon-8-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k

文献信息

• Cascade Catalysis in Synthesis. An Enantioselective Route to Sch 38516 (and Fluvirucin B1) Aglycon Macrolactam
  作者：Ahmad F. Houri、Zhongmin Xu、Derek A. Cogan、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00115a036

  日期：1995.3