4-Methyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide | 144318-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-[2-(3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)ethyl]-；4-methyl-N-[2-(3-oxocyclohexen-1-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 144318-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: NQBPGYVZSDGHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  473.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide 在 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-[2-(2-Bromo-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢可待因酮的对映选择性合成：（-）-吗啡1的短形式合成，†

  摘要：

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0513008
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 4-Methyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (.+-.)-dihydroisocodeine in 11 steps by the tandem radical cyclization strategy. A formal total synthesis of (.+-.)-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00050a075

文献信息

• Conversion of δ-(sulfonyl)amino-α-epoxy ketones to bicyclic ketopyrroles via intramolecular conjugate-addition to azoene intermediates. Synthesis of the bicyclic ketopyrrole core of the 1-azafulvene roseophllin
  作者：Seong Heon Kim、P.L Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00390-5

  日期：1996.4

  Reaction of δ-(sulfonyl)amino-α-epoxy ketones with dimethylhydrazine results in cyclization to pyrrolidine-fused β-hydroxy dimethylhydrazones. Hydrolysis, mesylation, and elimination affords dihydropyrroles which can be converted to sulfonyl-protected ketopyrroles via oxidation with NIS; alternatively, treatment with DBU affords NH bearing ketopyrroles.

  δ-（磺酰基）氨基-α-环氧酮与二甲基肼的反应导致环化成吡咯烷稠合的β-羟基二甲基hydr。水解，甲磺酰化和消除得到二氢吡咯，其可以通过用NIS氧化而转化为磺酰基保护的酮吡咯。另外，用DBU处理可得到带有NH的酮吡咯。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Dihydrocodeinone: A Short Formal Synthesis of (−)-Morphine¹^,
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo0513008

  日期：2006.1.1

  applied in an asymmetric synthesis of (−)-dihydrocodeinone. A chiral cyclohexenol (R-32), from the CBS reduction of the enone, is the source of chirality. The first key step, tandem closure in which stereochemistry is controlled by geometric constraints, (−)-15b → (+)-16, was followed by an unprecedented reductive hydroamination, completing the synthesis of (−)-dihydroisocodeine ((−)-17) in 13 steps from

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。
• Convergent synthesis of (.+-.)-dihydroisocodeine in 11 steps by the tandem radical cyclization strategy. A formal total synthesis of (.+-.)-morphine
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/ja00050a075

  日期：1992.11