4-methyl-N-(2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide | 37075-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: TsNH(CH2)2NHC6H5；4-methyl-N-[2-(phenylamino)ethyl]benzenesulfonamide；N-(2-anilinoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 37075-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: WVQAVIFRTXFOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 4-methyl-N-(2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylimidazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Rzadkowska; Tkaczynski, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 822 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonylamino)-2-[N-(toluene-4-sulfonyl)-anilino]-ethane 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-methyl-N-(2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507

文献信息

• Aqueous ring opening of N-tosylaziridine with aniline derivatives
  作者：Mengping Zhu、Bahram Moasser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.076

  日期：2012.5

  oluenesulfonyl)1,2-ethylenediamines compounds, TsN(H)CH2CH2N(H)PhX, were synthesized by the uncatalyzed ring opening reaction of N-tosylaziridine with p-X-aniline derivatives in pure water at 50 °C. No solvolysis product was observed and the only side product was that of a subsequent ring opening reactions of N-tosylaziridine with the product anilines leading to substituted diethylenetriamines, XPhN(CH2CH2NTs)2

  通过未催化的开环反应合成了一系列N-（对-X-苯基）-N '-（对甲苯磺酰基）1,2-乙二胺化合物TsN（H）CH 2 CH 2 N（H）PhX 50℃下纯水中的N-甲苯磺酰基氮丙啶与对-X-苯胺衍生物的混合物。没有观察到溶剂分解产物，唯一的副产物是随后的N-甲苯磺酰氮丙啶与产物苯胺的开环反应，从而导致取代的二亚乙基三胺XPhN（CH 2 CH 2 NTs）2。
• Palladium(II) – Catalyzed Functionalization of Aromatic Amines with Aliphatic Aziridines: Direct Approach to Form <i>O</i> ‐Aminophenethylamine Backbones
  作者：Shuo He、Yujie Chen、Zhi‐Bin Huang、Bao Li、Da‐Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101491

  日期：2022.4.26

  A palladium-catalyzed cross-coupling of an ortho-C(sp2) atom of aromatic amines with aliphatic aziridines to construct the O-aminophenethylamine skeleton via C−H activation has been developed. The reaction proceeded under mild conditions with good substrate scope. The O-aminophenethylamine skeleton in drugs or bioactive compounds could be generated in one step in this report.

  已经开发出一种钯催化的芳香胺邻位-C( sp 2 ) 原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，通过C-H 活化构建O-氨基苯乙胺骨架。反应条件温和，底物范围好。在本报告中，药物或生物活性化合物中的O-氨基苯乙胺骨架可以一步生成。
• Ring Opening of<i>N</i>-Sulfonyl Aziridines by Amines in Silica-Water
  作者：Tiantian Li、Xiaosi Ma、Junmei Qi、Feifei Sun、Ning Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201400300

  日期：2014.11

  Ring opening reactions of N‐sulfonyl aziridines by primary and secondary amines in silica gel (SG)‐water system were achieved, which provided a mild, practical and environmentally benign method to synthesize mono‐ and bis‐sulfonyl substituted amines. When primary and secondary amines were used in excess, they reacted with N‐sulfonyl aziridines smoothly at room temperature, mainly affording 1:1 ring

  在硅胶（SG）-水系统中，伯胺和仲胺会引起N磺酰基氮丙啶的开环反应，这为合成单磺酰基和双磺酰基取代的胺提供了一种温和，实用和环境友好的方法。当伯胺和仲胺过量使用时，它们与N-磺酰基氮丙啶在室温下平稳反应，主要提供1：1开环产物。伯胺与2当量的反应 的氮丙啶产生了2：1的开环产物。某些1：1的产物可以与CS 2环化，从而在水中也合成N-磺酰基环硫脲。
• 10.1039/d4cc00959b
  作者：Kumar, Dharmendra、Unnikrishnan, Urmila、Kuram, Malleswara Rao

  DOI：10.1039/d4cc00959b

  日期：——

  challenge. A simple copper-catalyzed strategy for synthesizing C-substituted piperazinones is described, employing easily accessible diazo compounds and 1,2-diamines. The reaction proceeded via chemo-selective carbene insertion at the comparatively less nucleophilic amine, followed by instantaneous cyclization. The protocol was further extended to access NH-free piperazinone, and the synthesis of a Mianserin

  将不对称二胺化学选择性 N-H 插入卡宾是一个长期存在的挑战。描述了一种简单的铜催化合成C-取代哌嗪酮的策略，使用容易获得的重氮化合物和 1,2-二胺。该反应通过化学选择性卡宾插入亲核性相对较低的胺进行，然后瞬时环化。该方案进一步扩展以获取不含 NH 的哌嗪酮，并合成米安色林衍生物。
• Functionalized Polyamine Synthesis with Photoredox Catalysis
  作者：Yuta Makihara、Bumpei Maeda、Ryohei Akiyoshi、Daisuke Tanaka、Kei Murakami

  DOI：10.1002/chem.202304374

  日期：2024.3.12

  Polyamines, such as putrescine and spermidine, are pivotal in various biological processes across living organisms. Despite their significance, structurally modified polyamines offer a less-explored avenue for discovering bioactive compounds. In this study, we accomplished photoredox-catalyzed functionalization of polyamines to diversify their structure. The rapid functionalization allows attaching

  多胺，例如腐胺和亚精胺，在生物体的各种生物过程中至关重要。尽管结构修饰的多胺具有重要意义，但它为发现生物活性化合物提供了一条较少探索的途径。在这项研究中，我们完成了多胺的光氧化还原催化官能化，以使其结构多样化。快速功能化允许将荧光团附着到目标多胺上，促进分子探针的开发以推进化学生物学研究。