N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 2619-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionitrile；p-Toluenesulfonamide, N-(2-cyanoethyl)-
• CAS: 2619-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00218746
• 分子量: 224.283
• InChiKey: WAUWKQNTCJXJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  411.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-nitro-m-nitro-p-toluenesulfamide
  参考文献：
  名称：

  二硝胺及其盐类

  摘要：

  已经为一类新的无机化合物开发了一种有机合成策略，即二硝胺及其金属盐、铵盐和取代铵盐。基本概念已在N-烷基-N-硝基甲苯磺酰胺的β-取代衍生物与碱的模型反应中得到检验，并以N,N-二甲基-β-氨基丙腈的脱氰乙基化反应为例进行了验证。

  DOI：

  10.1007/bf00699142
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carbonitrile 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Reductive Cleavage of the C(2)−N Bond of Aziridines Substituted with an Electron Acceptor Mediated by Mg/MeOH

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9806963

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Peptidomimetic<i>N</i>-Substituted Cbz-4-Hyp-Hpa-Amides as Novel Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Valeriy A. Bacherikov、Amar G. Chittiboyina、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1002/cbdv.201700037

  日期：2017.8

  and evaluated for antiplasmodial activity in vitro. Antimalarial activity has been investigated as for the final peptide mimetics, and their immediate predecessors, carrying TBDMS or TBDPS protecting groups on 4‐hydroxyproline residue and 18 derivatives exhibited toxicity against P. falciparum. Of these agents, compound 23e was shown to have potent antimalarial activity with IC50 528 ng/ml.

  设计、合成了一系列新的拟肽 N 取代的 Cbz-4-Hyp-Hpa-酰胺，并评估其对恶性疟原虫的抑制作用。酰胺基团 N 原子上的取代基为烷基-、烯丙基-、芳基-、2-羟乙基-、2-氰乙基-、氰甲基-、2-羟乙基-、2,2-二乙氧基乙基-或2-乙氧基合成了 -2-氧乙基氨基和大约 40 种新化合物，并在体外评估了抗疟原虫活性。已经研究了最终肽模拟物的抗疟活性，它们的直接前身在 4-羟脯氨酸残基上带有 TBDMS 或 TBDPS 保护基团，18 种衍生物对恶性疟原虫表现出毒性。在这些药剂中，化合物 23e 显示具有有效的抗疟活性，IC50 为 528 ng/ml。
• Use of nitriles as rotamase inhibitors
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1433778A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  The present invention is related to the use of a compound as an inhibitor to a rotamase, whereby the compound has the structure of formula (I):         A-B-C-D     (I) wherein: A is selected from the group comprising B is either present or absent, but if B is present B is C is D is selected from the group comprising -(CH2)rC(O)H, -(CH2)r'C ≡ N, -(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA'', -C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA', -(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA'', -(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U, -(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W, -(CH2)rC(O)haloalkyl, and -(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2.

  本发明涉及将一种化合物用作旋转酶的抑制剂，其中该化合物具有以下结构的公式(I)：A-B-C-D (I)其中：A选自包括的群体，B可以存在也可以不存在，但如果B存在，则B是C是D选自包括的群体，-(CH2)rC(O)H，-(CH2)r'C ≡ N，-(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA''，-C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA'，-(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA''，-(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U，-(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W，-(CH2)rC(O)haloalkyl，和-(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2。
• Use of nitriles as inhibitors of non-proteolytic enzymes
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1433779A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  The present invention is related to the use of a compound as an inhibitor of or to a nonproteolytic enzyme, whereby the compound has the structure of formula (I):         A-B-C-D     (I) wherein: A is selected from the group comprising: B is either present or absent, but if B is present B is C is D is selected from the group comprising -(CH2)rC(O)H, -(CH2)r'C ≡ N, -(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA'', -C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA', -(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA'', -(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U, -(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W, -(CH2)rC(O)haloalkyl, and -(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2.

  本发明涉及一种化合物作为非蛋白酶的抑制剂或者与非蛋白酶有关，其中该化合物具有以下结构的公式(I)：A-B-C-D (I)其中：A选自包括的组；B可以存在也可以不存在，但如果B存在，则B是；C是；D选自包括的组。
• Asymmetric total synthesis of sperabillins B and D via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Jane R. Haggitt、Osamu Ichihara、Richard J. Kelly、Michael A. Leech、Anne J. Price Mortimer、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b404962d

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium (R)-N-allyl-N-alpha-methylbenzylamide to methyl (2E,5E)-hepatadienoate, followed by protecting group manipulation and subsequent iodocyclocarbamation allows a concise route to the core fragment, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, of sperabillins B and D. Differentiation between the C-3 and C-6 primary amino groups of this core

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

表征谱图