2-(tosylamino)ethyl p-toluenesulfonate | 6367-75-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tosylamino)ethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-(tosylamino)ethyl tosylate；2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6367-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: YHGAZMXLQPXRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tosylamino)ethyl p-toluenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  研究到1,4,7-三氮杂环壬烷的大环化途径：由1,2-二甲苯磺酰胺有效合成。

  摘要：

  已经研究了两种合成环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷的方法，涉及甲苯磺酰胺的大环化。在第一种方法中，使用经典的Richman-Atkins类型的环己基取代的1,4,7-三甲苯酰胺与乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应，得到环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷，在四个反应中的总收率为5.86％脚步。第二种更简洁的方法涉及反式环己烷-1，2-二甲苯磺酰胺与二乙醇胺的三甲苯磺酰基衍生物的大环化，最初收率很低（<25％）。充分记录的使用1,2-二甲苯酰胺进行大环化反应的效率问题导致人们使用了范围更广的1,2-二甲苯酰胺，包括乙烷1,2-二甲苯酰胺和丙烷1,2-二甲苯酰胺。这些扩展的研究导致开发了使用氢化锂的高效大环化方案。此新方法可通过一步法从1,2-二甲苯磺酰胺中以高收率（57-90％）得到1,4,7-三甲苯基-1,4,7-三氮杂环壬烷。然后将这些有效方法用于制备手性环己基稠合的1,4,7-三甲苯基-1

  DOI：

  10.1039/b716938h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 C.I.酸性橙108 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(tosylamino)ethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效温和的镱 (III) 催化醇的甲苯磺酰化

  摘要：

  三氟甲磺酸镱 (III) 可有效催化伯醇和仲醇与甲苯磺酸酐的反应，以高收率生成甲苯磺酸烷基酯。反应在中性温和条件下进行，产物纯化很容易通过短柱色谱法实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815998

文献信息

• Three-Component Coupling Reaction in Water: A One-Pot Protocol for the Construction of P-S-C(sp³ ) and P-Se-C(sp³ ) Bonds
  作者：Xinghua Zhang、Zheng Shi、Changwei Shao、Jinlong Zhao、Dungai Wang、Gaoqi Zhang、Liang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201700344

  日期：2017.4.10

  A one-pot, three-component coupling reaction of primary alkyl halides (or tosylates), elemental sulfur/selenium, and P(O)–H compounds in water was developed. This procedure affords valuable phosphorothioates/phosphoroselenoates, including P-chiral compounds, with broad substrate scope and high efficiency. Moreover, this facile protocol can be applied to gram-scale preparations.

  开发了伯烷基卤化物（或甲苯磺酸盐）、元素硫/硒和 P(O)–H 化合物在水中的一锅三组分偶联反应。该过程提供了有价值的硫代磷酸酯/硒代磷酸酯，包括 P-手性化合物，具有广泛的底物范围和高效率。此外，这种简便的协议可以应用于克级制剂。
• N,O-ditosylethanolamine as effective reagent for the synthesis of heterocyclic tertiary amine salts
  作者：Valeriy S. Cherepakhin、Kirill V. Zaitsev、Andrei V. Churakov、Yuri F. Oprunenko、Galina S. Zaitseva、Sergey S. Karlov

  DOI：10.1080/10426507.2015.1067207

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT During the synthesis of N-tosylaziridine, two unexpected products were isolated: 1-(2-(p-tolylsulfonamido)ethyl)pyridinium p-tolylsulfonate (3) and N,N,O-tri-(p-tolylsulfonyl)ethanolamine (3a). The structures of 3 and 3a were investigated in solid state by X-ray analysis. A new family of related salts was obtained using an efficient and facile one-pot synthesis consisting in the interaction

  摘要 在 N-甲苯磺酰氮丙啶的合成过程中，分离出了两种意想不到的产物：1-(2-(p-tolylsulfonamido)ethyl)pyridinium p-tolylsulfonate (3) 和 N,N,O-tri-(p-tolylsulfonyl) 乙醇胺（ 3a)。通过 X 射线分析在固态下研究了 3 和 3a 的结构。使用由各种氮杂环和 N,O-二甲苯基乙醇胺之间的相互作用组成的高效且简便的一锅法合成获得了一个新的相关盐类。图形概要
• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。
• Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity
  申请人：Winchell S. Harry

  公开号：US20050112066A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic polyaza chelators that possess high affinity and specificity for first transition series metal cations exhibit an unanticipated improvement in biological activity when administered as complexes with cations of the alkaline earth metals, Ca(II) and Mg(II), most notably Ca(II). By virtue of this improvement, these complexes are particularly effective in the treatment of pathological conditions, including ischemia and ischemia-reperfusion injury.

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。
• Synthesis of Macrobicyclic Polyamines by Direct Macrobicyclisationvia Tripode-Tripode Coupling
  作者：Bernard Dietrich、Mir Wais Hosseini、Jean-Marie Lehn、Richard B. Sessions

  DOI：10.1002/hlca.19850680202

  日期：1985.3.27

  The synthesis of five macrobicyclic polyamines 1–5 is described following a route in which the macrobicycle is formed by the coupling of two tripodal subunits. Such a sequence is appreciably shorter than the stepwise construction via a macrocycle, and may give higher yields, as illustrated by the case of bis-tren 3, which has been synthesized following both routes.

  五个macrobicyclic多胺合成1 - 5，其中macrobicycle由两个三足亚基的结合而形成的路线以下进行说明。这样的序列明显比通过大环的逐步构建短，并且可以提供更高的产率，如通过二种途径合成的双-tren 3的情况所示。