N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 261912-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 261912-63-4
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 240.286
• InChiKey: SXNPIOQIDLOQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-甲苯磺酰基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与三甲基甲硅烷基化合物的有效开环反应：轻松获得β-氨基酸和1,2-二胺衍生物

  摘要：

  由四丁基氟化铵引发的氮丙啶与三甲基甲硅烷基化合物的开环反应以极好的收率选择性地产生相应的产物。它为氮丙啶的开环反应提供了一种简便而有效的方法，并且由于其效率和简便性，为氰基，叠氮基或氯胺的合成提供了实用途径。该产物容易转化为邻位二胺或β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo9913816
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与三甲基甲硅烷基化合物的有效开环反应：轻松获得β-氨基酸和1,2-二胺衍生物

  摘要：

  由四丁基氟化铵引发的氮丙啶与三甲基甲硅烷基化合物的开环反应以极好的收率选择性地产生相应的产物。它为氮丙啶的开环反应提供了一种简便而有效的方法，并且由于其效率和简便性，为氰基，叠氮基或氯胺的合成提供了实用途径。该产物容易转化为邻位二胺或β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo9913816

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MptpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MptpB抑制剂。
• The Development of a Versatile Trifunctional Scaffold for Biological Applications
  作者：Václav Vaněk、Jan Pícha、Benjamin Fabre、Miloš Buděšínský、Martin Lepšík、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/ejoc.201500255

  日期：2015.6

  We describe the synthesis of a trifunctional scaffold constructed from a planar core of trimesic acid derivatized with three propargylamine moieties. The scaffold was attached to a solid-phase resin through the carboxylic group of a fluorinated alkyl spacer arm. The orthogonal protection of two of the alkyne groups with triethylsilyl and triisopropylsilyl moieties enabled modular and efficient derivatization

  我们描述了由三个炔丙胺部分衍生的均苯三甲酸的平面核心构建的三功能支架的合成。支架通过氟化烷基间隔臂的羧基连接到固相树脂上。用三乙基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基部分对两个炔基进行正交保护，通过在两亲性 ChemMatrix 树脂上使用固相合成，可以模块化和有效地衍生出具有三种不同叠氮化物的支架。我们表明，氟标记可用于在从树脂上裂解后通过 19F NMR 光谱分析来量化含氟化合物的含量。
• An efficient and controlled synthesis of persulfonylated G1 dendrimers via click reaction
  作者：Shaziya Khanam、Sunil K. Rai、Deepshikha Verma、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c6ra09929g

  日期：——

  on controlled synthesis of clickable dendrimers using aromatic and heteroaromatic cores and persulfonylated dendrons. Owing to poor thermal stability of persulfonylated dendrons, CuAAC reaction conditions were standardized at room temperature. Click reactions went smoothly with Cu(PPh3)3Br complex in the presence of tridentate chelating ligands and produced copper-free G1 dendrimers in excellent yield

  我们相信，这项工作提出了关于使用芳族和杂芳族核以​​及过磺酰化树突的可控树状大分子的受控合成的第一份报告。由于过磺酰化树突的热稳定性差，因此在室温下将CuAAC反应条件标准化。在三齿螯合配体的存在下，Cu（PPh 3）3 Br配合物的点击反应顺利进行，并以优异的收率生产了无铜的G1树状大分子。该方法现在通过一步点击反应就揭示了具有过磺酰基基团的新一代POPAM树状聚合物的外围装饰。
• An alternative modular ‘click-S_NAr-click’ approach to develop subcellular localised fluorescent probes to image mobile Zn²⁺
  作者：Le Fang、Giuseppe Trigiante、Rachel Crespo-Otero、Michael P. Philpott、Christopher R. Jones、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/c9ob01855g

  日期：——

  A modular ‘bottom to top’ synthesis of organelle targeted small molecule fluorescent probes for the detection of mobile zinc.

  一个针对细胞器的小分子荧光探针的模块化“自下而上”合成，用于检测移动锌。
• Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry
  作者：Karunakaran A. Kalesh、Kai Liu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b913333j

  日期：——

  Protein kinases catalyze the phosphorylation of serine, threonine, tyrosine and histidine residues in proteins. Aberrant regulation of kinase activity has been implicated in many diseases including cancer. Thus development of new strategies for kinase inhibitor design remains an active area of research with direct relevance to drug development. Abelson (Abl) tyrosine kinase is one of the Src-family of tyrosine kinases and is directly implicated in Chronic Myelogenous Leukemia (CML). In this article, we have, for the first time, developed an efficient method for the construction of small molecule-based bisubstrate inhibitors of Abl kinase using click chemistry. Subsequent biochemical screenings revealed a set of moderately potent inhibitors, a few of which have comparable potency to Imatinib (an FDA-approved drug for treatment of chronic myeloid leukemia) against Abl.

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。