N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 | 39947-04-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷
• 英文名称: N-6-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine；N-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene adenosine；N⁶-benzoyl-2′,3′-O-isopropylideneadenosine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 39947-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₅
• 分子量: 411.417
• InChiKey: LJKIYWGWKVYJHS-QEPJRFBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  | 存储温度 | 2-8℃ |

制备方法与用途

N6-苯甲酰基-2',3'-异亚丙基腺苷是一种腺苷类似物，主要作为平滑肌血管扩张剂使用，并已被证实具有抑制癌症进展的作用。市面上的一些受欢迎产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛(HY-13417)、氯法拉滨(HY-A0005)、磷酸氟达拉滨(HY-B0028)和维达拉宾(HY-B0277)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 sodium azide 、 氨基磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 碘 、 silver fluoride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 Nucleocidin
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017153186A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates novel substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式(I)的新型取代核苷类似物，其中变量具有如权利要求中所定义的含义。根据本发明的化合物作为PRMT5抑制剂是有用的。本发明进一步涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的应用。
• Pteridines. Part CXVIII
  作者：Gerhard Heizmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790195

  日期：2007.10

  (43), prepared from N-(4-bromophenyl)benzamide (47) via49 and 50 to give 1-4-1-[2-amino-7-methyl-4-(1-methylethoxy)pteridin-6-yl]ethyl}amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (44) in 62% yield (Scheme 3). Acid cleavage of the isopropylidene groups at room temperature led to 45 and on boiling to 1-4-[1-(2-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxopteridin-6-yl)ethyl]amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (46). The next step

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-
• Synthesis and antibacterial activity of 5′-tetrachlorophthalimido and 5′-azido 5′-deoxyribonucleosides
  作者：Robert Van Ostrand、Casey Jacobsen、Alicia Delahunty、Carley Stringer、Ryan Noorbehesht、Haidi Ahmed、Ahmed M. Awad

  DOI：10.1080/15257770.2016.1250906

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT Reported is an efficient synthesis of adenyl and uridyl 5′-tetrachlorophthalimido-5′-deoxyribonucleosides, and guanylyl 5′-azido-5′-deoxyribonucleosides, which are useful in solid-phase synthesis of phosphoramidate and ribonucleic guanidine oligonucleotides. Replacement of 5′-hydroxyl with tetrachlorophthalimido group was performed via Mitsunobu reaction for adenosine and uridine. An alternative

  摘要 报道了腺苷和尿苷基 5'-四氯邻苯二甲酰亚胺-5'-脱氧核糖核苷和鸟苷酰 5'-叠氮基-5'-脱氧核糖核苷的有效合成，可用于固相合成氨基磷酸酯和核糖核胍寡核苷酸。通过腺苷和尿苷的光信反应，用四氯邻苯二甲酰亚胺基团取代 5'-羟基。另一种方法用于鸟苷，用叠氮基取代 5'-羟基。将所得化合物转化为 5'-氨基-5'-脱氧核糖核苷用于寡核苷酸合成。合成中间体被测试为针对六种细菌菌株的抗微生物剂。所有含有 2',3'-O-异丙基保护基团的类似物均显示出对脑膜炎奈瑟菌的抗菌活性，
• Molecular recognition of tyrosinyl adenylate analogues by prokaryotic tyrosyl tRNA synthetases
  作者：Pamela Brown、Christine M. Richardson、Lucy M. Mensah、Peter J. O'Hanlon、Neal F. Osborne、Andrew J. Pope、Graham Walker

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00192-3

  日期：1999.11

  modelling and synthetic studies have been carried out on tyrosinyl adenylate and analogues to probe the interactions seen in the active site of the X-ray crystal structure of tyrosyl tRNA synthetase from Bacillus stearothermophilus, and to search for new inhibitors of this enzyme. Micromolar and sub-micromolar inhibitors of tyrosyl tRNA synthetases from both B. stearothermophilus and Staphylococcus aureus have

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。