N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid | 119750-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid
• 英文别名: uronic acid；N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-carboxylic acid-5'-deoxy-adenosine；(3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 119750-97-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₆
• 分子量: 425.401
• InChiKey: OEIFJJSOOFQYKQ-MOROJQBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 乙烯基磷酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  自由基添加到膦酸乙烯酯中。等位膦酸酯和α-氨基酸膦酸酯类似物的新合成

  摘要：

  核苷酸和侧链α-氨基酸的膦酸类似物的衍生物可以容易地通过在二乙基乙烯基膦酸酯的存在下照射酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮来制备。

  DOI：

  10.1039/c39890001000
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium phosphate 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 PRMT5 抑制活性的 9 元和 10 元环核苷的设计和合成

  摘要：

  由于高跨环应变，特别是对于 9 元和 10 元环，中型环的合成具有挑战性。在这里，我们报告了前所未有的 9 元和 10 元嘌呤 8,5'-环核苷作为第一个环核苷 PRMT5 抑制剂的设计和合成。PRMT5:MEP50 与合成的 9 元环核苷1复合的共晶结构揭示了其在 PRMT5 的 SAM 结合口袋中的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116820

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH KINASES<br/>[FR] COMPOSES QUI INTERAGISSENT AVEC DES KINASES
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2004022572A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A method of inhibiting or effecting the activity of protein kinase activity which comprises contacting a protein kinase with a compound of formula (I) being a derivative of a furanose or pyranose form of a monosaccharide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种抑制或影响蛋白激酶活性的方法，包括将蛋白激酶与化合物式(I)接触，该化合物是单糖的呋诺糖或吡喃糖形式的衍生物，或其药用可接受盐。
• The invention of radical reactions. Part XXV. A convenient method for the synthesis of the acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione
  作者：Derek H.R. Barton、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88249-1

  日期：1992.1

  Treatment of the readily available di-N-oxide- of 2-thiopyridine disulfide 6 with tributylphosphine in the presence of a carboxylic acid provides a convenient and high yielding synthesis of the acyl derivatives 2 of N-hydroxy-2-thio-pyridone. Application of this procedure to the acids 17 and 18 gave, after irradiation in the presence of t-butylthiol, the desired decarboxylated derivatives in high (>90%)

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。
• New synthesis of sugar, nucleoside and α-amino acid phosphonates.
  作者：Derek H.R. Barton、Stephane D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88721-4

  日期：1992.2

  Photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from uronic acids or α-amino acids in presence of vinyl phosphonate affords the corresponding phosphonate derivatives. A convenient route for the synthesis of the isostere of AZT-5′ monophosphate is described.

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。
• Inactivation of S-adenosylhomocysteine hydrolase with haloethyl and dihalocyclopropyl esters derived from homoadenosine-6′-carboxylic acid
  作者：Georges Guillerm、Murielle Muzard、Cédric Glapski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.050

  日期：2004.12

  In a search for new inhibitors that exploit 5'-6' `hydrolytic activity' of AdoHcy hydrolase, a new series of haloethyl and dihalocyclopropyl esters 2-3 were designed and their interaction with the enzyme studied. Incubation of the enzyme with 2-3 resulted in time- and concentration-dependent inactivation of AdoHcy hydrolase as well as almost total depletion of its NAD+ content. Further results indicated that the `oxidative' but not the `hydrolytic' activity was involved in the inactivation process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Preparation of Nucleoside-5‘-carboxylic Acids
  作者：Jeffrey B. Epp、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/jo981316g

  日期：1999.1.1