5'-deoxy-5'-acetamido-2',3'-O-isopropylidene adenosine | 32077-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-acetamido-2',3'-O-isopropylidene adenosine
• 英文别名: 5'-acetamido-5'-deoxy-2',3'-isopropylideneadenosine；5'-acetylamino-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine；N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]acetamide
• CAS: 32077-99-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₄
• 分子量: 348.362
• InChiKey: XSHPOZYWAXRZFC-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-acetamido-2',3'-O-isopropylidene adenosine 在 palladium on activated charcoal 、 Rh₂(pfbm)4 ammonium formate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4S,5R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-5-ethoxy-1-methyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用rh（ii）催化的1,3-偶极环加成反应合成一类新的5'-官能化腺苷。

  摘要：

  [反应：见正文]化学保护的腺苷在5'位置被官能化，以生成新型的偶极亲子和介电偶极子。发现这些物种经历了容易的1，3-偶极环加成反应，以提供一系列新的腺苷衍生物，其在腺苷的5'位置包含一个多样化点。

  DOI：

  10.1021/ol015995k
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-deoxy-5'-acetamido-2',3'-O-isopropylidene adenosine
  参考文献：
  名称：

  Deamination of 5′-substituted-2′,3′-isopropylidene adenosine derivatives catalyzed by adenosine deaminase (ADA, EC 3.5.4.4) and complementary enzymatic biotransformations catalyzed by adenylate deaminase (AMPDA, EC 3.5.4.6): a viable route for the preparation of 5′-substituted inosine derivatives

  摘要：

  Adenosine deaminase (ADA) catalyzes the deamination of 2',3'-isopropylidene adenosine and the corresponding 5'-amino derivative in a 3% dimethylsulfoxide aqueous solution. Whereas ADA is unable to convert other 5'-substituted derivatives (acetate, acetamido, azide), the enzyme adenylate deaminase (AMPDA) accepts all the above compounds as substrates for their biotransformation to the corresponding 5'-substituted inosine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00575-6

文献信息

• Deamination of 5′-substituted-2′,3′-isopropylidene adenosine derivatives catalyzed by adenosine deaminase (ADA, EC 3.5.4.4) and complementary enzymatic biotransformations catalyzed by adenylate deaminase (AMPDA, EC 3.5.4.6): a viable route for the preparation of 5′-substituted inosine derivatives
  作者：Pierangela Ciuffreda、Angela Loseto、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00575-6

  日期：2002.7

  Adenosine deaminase (ADA) catalyzes the deamination of 2',3'-isopropylidene adenosine and the corresponding 5'-amino derivative in a 3% dimethylsulfoxide aqueous solution. Whereas ADA is unable to convert other 5'-substituted derivatives (acetate, acetamido, azide), the enzyme adenylate deaminase (AMPDA) accepts all the above compounds as substrates for their biotransformation to the corresponding 5'-substituted inosine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a New Class of 5‘-Functionalized Adenosines Using a Rh(II)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Fei Liu、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol015995k

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Chemically protected adenosine was functionalized at the 5' position to generate novel dipolarophiles and mesoionic dipoles. These species were found to undergo facile 1,3-dipolar cycloaddition to afford a new series of adenosine derivatives that contain a point of diversification at the 5' position of adenosine.

  [反应：见正文]化学保护的腺苷在5'位置被官能化，以生成新型的偶极亲子和介电偶极子。发现这些物种经历了容易的1，3-偶极环加成反应，以提供一系列新的腺苷衍生物，其在腺苷的5'位置包含一个多样化点。