5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 674791-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]pentan-1-ol
• CAS: 674791-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₄
• 分子量: 363.417
• InChiKey: GARSEQVGZHLDGA-DOROAGEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 phosphate buffer 、 adenylate deaminase from Aspergillus species 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (5'S)-5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneinosine 、 (5'R)-5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性腺苷酸脱氨酶（5 '腺苷酸脱氨酶，AMPDA）的5 -催化脱氨作用“ -烷基取代的腺苷：用腺苷脱氨酶（ADA）的作用的比较

  摘要：

  酶腺苷酸脱氨酶（AMPDA）和腺苷脱氨酶（ADA）是能够催化（5的立体选择性水解的脱氨基' - [R ，小号） -甲基- 2 ' ，3 '异亚丙基腺苷，但5 ' -丁基类似物是基材仅AMPDA，其立体专一性转换（5 '小号） -异构体为相应的肌苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.007
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 ammonium hydroxide 、 Dowex 50 (acid form) 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性腺苷酸脱氨酶（5 '腺苷酸脱氨酶，AMPDA）的5 -催化脱氨作用“ -烷基取代的腺苷：用腺苷脱氨酶（ADA）的作用的比较

  摘要：

  酶腺苷酸脱氨酶（AMPDA）和腺苷脱氨酶（ADA）是能够催化（5的立体选择性水解的脱氨基' - [R ，小号） -甲基- 2 ' ，3 '异亚丙基腺苷，但5 ' -丁基类似物是基材仅AMPDA，其立体专一性转换（5 '小号） -异构体为相应的肌苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.007

文献信息

• Stereoselective adenylate deaminase (5′-adenylic acid deaminase, AMPDA)-catalyzed deamination of 5′-alkyl substituted adenosines: a comparison with the action of adenosine deaminase (ADA)
  作者：Pierangela Ciuffreda、Angela Loseto、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.007

  日期：2004.1

  The enzymes adenylate deaminase (AMPDA) and adenosine deaminase (ADA) are able to catalyze the stereoselective hydrolytic deamination of (5′R,S)-methyl-2′,3′-isopropylidene adenosine, but the 5′-butyl analog is a substrate only for AMPDA, which stereospecifically converts the (5′S)-isomer to the corresponding inosine derivative.

  酶腺苷酸脱氨酶（AMPDA）和腺苷脱氨酶（ADA）是能够催化（5的立体选择性水解的脱氨基' - [R ，小号） -甲基- 2 ' ，3 '异亚丙基腺苷，但5 ' -丁基类似物是基材仅AMPDA，其立体专一性转换（5 '小号） -异构体为相应的肌苷衍生物。