5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene adenosine | 34245-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene adenosine
• 英文别名: 9-((3 aR,4R,6R,6aR)-6-azidomethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine；5'-deoxy-5'-azido-2',3'-O-isopropylidene adenosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 34245-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₈O₃
• 分子量: 332.322
• InChiKey: QWAPXRJZRIFMTR-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene adenosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-[3-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl-propan-2-ylamino]propyl]-3-(4-tert-butylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  DOT1L抑制剂衍生的基于小分子亲和力的探针的原位蛋白质组分析和生物成像应用

  摘要：

  DOT1L是使赖氨酸79（H3K79）上的组蛋白H3甲基化的唯一蛋白质甲基转移酶，并且是一种有前途的抗癌药物。DOT1L的小分子抑制剂（例如FED1）是潜在的抗癌药，是研究DOT1L在人类疾病中的生物学作用的有用工具。FED1对DOT1L表现出优异的体外抑制活性，但其细胞作用相对较差。在这项研究中，我们设计并合成了具有光反应性和“可点击”亲和力的探针（AfBPs）P1和P2，它们是FED1的细胞渗透性和结构类似物。在体外和活的哺乳动物细胞（原位）中广泛研究了这两种探针对DOT1L蛋白的结合和抑制作用。随后在活细胞成像实验中研究了探针的细胞摄取和亚细胞定位特性，我们的结果表明，尽管P1和P2都容易进入哺乳动物细胞，但大多数不能到达细胞核，功能DOT1L驻留。这为FED1的细胞活性差提供了一个合理的解释。最后，使用P1 / P2进行大规模基于细胞的蛋白质组分析，然后进行定量LC-MS / MS

  DOI：

  10.1002/chem.201600259
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene adenosine
  参考文献：
  名称：

  钙动员行为的中性环状ADP核糖模拟物整合了对碱基，北部核糖和焦磷酸盐的修饰

  摘要：

  Ca 2+信号传导途径：环状ADP-核糖（cADPR）模拟物在研究cADPR介导的钙信号传导的分子机制中起着至关重要的作用，其中一些已在此处合成。中性三唑，醚和尿苷系统（分别作为焦磷酸盐，“北”核糖和核碱基的替代物引入）似乎以类似于cADPR的方式激活Ca 2+释放。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800133

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• A general Staudinger protocol for solution-phase parallel synthesis
  作者：Craig W Lindsley、Zhijian Zhao、Randall C Newton、William H Leister、Kimberly A Strauss

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00827-4

  日期：2002.6

  The Staudinger reaction has been adapted for parallel synthesis by the application of fluorous-tethered triphenyl phosphine. The fluorous-tethered triphenylphosphine is expediently removed in parallel by FluoroFlash™ SPE columns to afford functionalized amines in high yields and purities.

  施陶丁格反应已通过应用氟链三苯膦进行了平行合成。方便地通过Fluoro Flash ™SPE色谱柱并行除去氟系三苯膦，从而以高收率和纯度提供官能化胺。
• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• Chemo-selective Rh-catalysed hydrogenation of azides into amines
  作者：Mattia Ghirardello、Helene Ledru、Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107948

  日期：2020.3

  Rh/Al2O3 can be used as an effective chemo-selective reductive catalyst that combines the mild conditions of catalytic hydrogenation with high selectivity for azide moieties in the presence of other hydrogenolysis labile groups such as benzyl and benzyloxycarbonyl functionalities. The practicality of this strategy is exemplified with a range of azide-containing carbohydrate and amino acid derivatives

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。
• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。