N6-苯甲酰-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-7-脱氮-2'-脱氧腺苷 | 90335-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N6-苯甲酰-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-7-脱氮-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: N-(7-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzamide
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-DMT-7-deaza-2'-deoxyadenosine；N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 90335-57-2
• 化学式: C₃₉H₃₆N₄O₆
• 分子量: 656.738
• InChiKey: BJNGSSPWUWYELW-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苯甲酰-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-7-脱氮-2'-脱氧腺苷 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 (2R,3R,5S)-5-((((((2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphonate pyridinium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1
• 作为产物：
  描述：

  （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N6-苯甲酰-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)-7-脱氮-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-Desoxytubercidin: synthese des o-3'-phosphoramidites und kondensation zu 2'-desoxytubercidylyl(3' → 5')-2'-desoxytubercidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96795-x

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020117625A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2a, R3, R3a, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds. (I)

  提供一类多环化合物，其一般式为（I），其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2a、R3、R3a、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a和R9在此处定义，可能有用作I型干扰素产生的诱导剂，特别是作为STING活性剂。还提供了合成和使用化合物的方法。（I）
• Chemically Stabilized DNA Barcodes for DNA‐Encoded Chemistry
  作者：Marco Potowski、Verena B. K. Kunig、Lukas Eberlein、Alexandros Vakalopoulos、Stefan M. Kast、Andreas Brunschweiger

  DOI：10.1002/anie.202104348

  日期：2021.9

  are a widely used small molecule screening technology. One important aim in library design is the coverage of chemical space through structurally diverse molecules. Yet, the chemical reactivity of native DNA barcodes limits the toolbox of reactions for library design. Substituting the chemically vulnerable purines by 7-deazaadenine, which exhibits tautomerization stability similar to natural adenine with

  DNA 编码的化合物文库是一种广泛使用的小分子筛选技术。文库设计的一个重要目标是通过结构不同的分子覆盖化学空间。然而，天然 DNA 条形码的化学反应性限制了文库设计的反应工具箱。用 7-去氮杂腺嘌呤取代化学易受攻击的嘌呤，在形成稳定的沃森-克里克对方面表现出与天然腺嘌呤相似的互变异构稳定性，产生具有连接能力、可扩增和可读的 DNA 条形码，用于编码化学，对质子酸具有增强的稳定性- 和金属离子促进的脱嘌呤。条形码稳定性允许直接翻译 16 个示例性反应，包括异氰化物多组分反应、酸促进的 Pictet-Spengler 和 Biginelli 反应，和金属促进的吡唑合成在受控孔玻璃耦合条形码上用于不同的 DEL 设计。反应产物的 Boc 保护基团为编码化合物的纯化提供了方便的处理方式。
• [EN] MODIFIED DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUE CHIMIQUE D'ADN CODÉ MODIFIÉ ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV DORTMUND TECH

  公开号：WO2021191333A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety comprises or consists of 7-deazapurines and/or 7-deaza-8-azapurines, and, optionally, modified and/or unmodified pyrimidine nucleotides. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种化合物库，其中包含多个共轭分子，所述共轭物包含一个小有机分子与一个核酸基团共价耦合，其中核酸基团包含或仅包含7-脱氮嘌呤和/或7-脱氮-8-氮杂嘧啶，以及可选的修饰和/或未修饰的嘧啶核苷酸。此外，本发明还涉及使用该库筛选与目标分子结合的化合物和合成该库的方法。
• Design and Synthesis of<i>bis</i>-carbamate Analogs of Cyclic<i>bis</i>-(3′-5′)-Diguanylic Acid (c-di-GMP) and the Acyclic Dimer PGPG
  作者：Toni Kline、Stona R. Jackson、Wei Deng、Christophe L. M. J. Verlinde、Samuel I. Miller

  DOI：10.1080/15257770802554150

  日期：2008.11.13

  therapeutic state. We addressed potential drug target validation by synthesizing nonhydrolysable carbamate analogs of both the cyclic dinucleotide and the acyclic (seco) dinucleotide. A molecular docking simulation of the carbamate isostere suggests that this analog is capable of assuming the correct conformation and pose at a c-di-GMP binding site.

  细菌第二信使环双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）调节多种革兰氏阴性细菌毒力功能。控制c-di-GMP或受其控制的途径表明，c-di-GMP信号系统可能包含潜在的药物靶标。然而，目前尚不确定，c-di-GMP信号的上调还是下调将是理想的治疗状态。我们通过合成环状二核苷酸和无环（seco）二核苷酸的不可水解氨基甲酸酯类似物解决了潜在的药物靶标验证。氨基甲酸酯等排物的分子对接模拟表明，该类似物能够呈现正确的构象并位于c-di-GMP结合位点。
• Cyclic di-nucleotide compounds as sting agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10106574B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。