bis(4-nitrobenzyl) 2-{[(N⁶-benzoyl-2',2'-Oisopropylideneadenosin-5'-O-yl)(2-cyanoethoxy)phosphinyl]oxy}pentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: bis(4-nitrobenzyl) 2-{[(N⁶-benzoyl-2',2'-Oisopropylideneadenosin-5'-O-yl)(2-cyanoethoxy)phosphinyl]oxy}pentanedioate
• 英文别名: bis[(4-nitrophenyl)methyl] (2S)-2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxypentanedioate
• 化学式: C₄₂H₄₁N₈O₁₆P
• 分子量: 944.805
• InChiKey: ZIXQNZZLEXATOU-XBPWFHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-nitrobenzyl) 2-{[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]oxy}pentanedioate 、 N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 四氮唑 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到bis(4-nitrobenzyl) 2-{[(N⁶-benzoyl-2',2'-Oisopropylideneadenosin-5'-O-yl)(2-cyanoethoxy)phosphinyl]oxy}pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第CXVIII部分†

  摘要：

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-

  DOI：

  10.1002/hlca.200790195