5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneinosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 5’-azido-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylideninosine；5'-Azido-5'-desoxy-2',3'-O-isopropyliden-inosin；5'-deoxy-5'-azido-2',3'-isopropylidene-inosine；5'-azido-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-inosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₃H₁₅N₇O₄
• 分子量: 333.307
• InChiKey: FAUMRPGBEKUXII-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-isopropylidene-5'-deoxy-5'-[(diethylphosphonoacetyl)amino]-inosine
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及体外稳定性

  摘要：

  核苷衍生物被大量合成和测试以研究其对血小板聚集的影响。众所周知，P2Y受体在调节血小板功能以及控制动脉粥样硬化血栓形成事件中起着重要作用。对抗P2Y 1，特别是P2Y 12受体的化合物的研究对于获得有效预防和治疗动脉血栓形成的血小板聚集抑制剂的目的引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们介绍了合成和体外人血和大鼠肝脏匀浆中新一类核苷衍生物的代谢稳定性，特别是在核糖部分也修饰的5'-膦酸酯腺苷，肌苷，鸟苷和硫代腺苷类似物。对结果的基础上获得的，我们可以假设化合物4和18以具有在体内相对高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.045
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 phosphate buffer 、 5'-adenylic acid deaminase 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  Deamination of 5′-substituted-2′,3′-isopropylidene adenosine derivatives catalyzed by adenosine deaminase (ADA, EC 3.5.4.4) and complementary enzymatic biotransformations catalyzed by adenylate deaminase (AMPDA, EC 3.5.4.6): a viable route for the preparation of 5′-substituted inosine derivatives

  摘要：

  Adenosine deaminase (ADA) catalyzes the deamination of 2',3'-isopropylidene adenosine and the corresponding 5'-amino derivative in a 3% dimethylsulfoxide aqueous solution. Whereas ADA is unable to convert other 5'-substituted derivatives (acetate, acetamido, azide), the enzyme adenylate deaminase (AMPDA) accepts all the above compounds as substrates for their biotransformation to the corresponding 5'-substituted inosine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00575-6

文献信息

• Calcium-Mobilizing Behaviors of Neutral Cyclic ADP-Ribose Mimics that Integrate Modifications to the Nucleobase, Northern Ribose and Pyrophosphate
  作者：Xuan Wang、Xiaoyan Zhang、Kehui Zhang、Jianxing Hu、Zhenming Liu、Hongwei Jin、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/cbic.201800133

  日期：2018.7.4

  Ca2+ signaling pathways: Cyclic ADP‐ribose (cADPR) mimics play a crucial role in investigating the molecular mechanism(s) of cADPR‐mediated calcium signaling, and some have been synthesized here. Neutral triazole, ether, and uridine systems (introduced as substitutes for pyrophosphate, “northern” ribose, and nucleobase, respectively) appear to activate Ca2+ release in a similar way to cADPR.

  Ca 2+信号传导途径：环状ADP-核糖（cADPR）模拟物在研究cADPR介导的钙信号传导的分子机制中起着至关重要的作用，其中一些已在此处合成。中性三唑，醚和尿苷系统（分别作为焦磷酸盐，“北”核糖和核碱基的替代物引入）似乎以类似于cADPR的方式激活Ca 2+释放。
• 2′-<i>O</i>-Alkyl Derivatives and 5′-Analogues of 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranoside (AICAR) as Potential Hsp90 Inhibitors
  作者：Antonio Bracci、Giorgio Colombo、Fiamma Ronchetti、Federica Compostella

  DOI：10.1002/ejoc.200900797

  日期：2009.12

  AICAR-related compounds modified at the 2′- or 5′-position of the ribose moiety are reported herein. In particular, 5′-azido, 5′-amino, 5′-O-benzyl and a series of 2′-O-alkylated AICAR derivatives have been synthesized. These compounds were derived from appropriately functionalized inosines by opening the pyrimidine ring at the hypoxanthine residue. The target derivatives were designed with the purpose of

  本文报道了在核糖部分的 2'-或 5'-位修饰的 AICAR 相关化合物的一些选择性制备。特别是，已经合成了 5'-叠氮基、5'-氨基、5'-O-苄基和一系列 2'-O-烷基化的 AICAR 衍生物。这些化合物通过在次黄嘌呤残基处打开嘧啶环而衍生自适当官能化的肌苷。设计目标衍生物的目的是研究 AICAR 结构修饰对其抑制 Hsp90 能力的影响，Hsp90 是开发抗癌药物的生物靶标之一。尽管如此，开发类似 AICAR 的化合物也是一个吸引人的目标，因为它们在代谢研究领域具有潜在的治疗应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• [EN] ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：WO1992012718A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (EN) Novel compounds which selectively inhibit adenosine kinase and methods of preparing adenosine kinase inhibitors are provided. Also provided are methods of treating various conditions which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine using adenosine kinase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composés qui possèdent un pouvoir inhibiteur sélectif sur l'adénosine-kinase, ainsi qu'à des procédés de préparation d'agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase. Sont également décrits des procédés qui servent à traiter divers états dont on peut obtenir une amélioration en augmentant les concentrations locales d'adénosine et qui utilisent à cet effet des agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase.

  提供了一种新型化合物，可选择性地抑制腺苷激酶，并提供制备腺苷激酶抑制剂的方法。还提供了使用腺苷激酶抑制剂治疗可能通过增加局部腺苷浓度改善的各种情况的方法。
• A General Synthesis of 5‘-Azido-5‘-deoxy-2‘,3‘-<i>O</i>-isopropylidene Nucleosides
  作者：Fei Liu、David J. Austin

  DOI：10.1021/jo015800m

  日期：2001.12.1
• Adenosine kinase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics Inc.

  公开号：EP0496617B1

  公开（公告）日：1999-12-01