N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 57731-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 5'-deoxy-N⁶-dibenzoyl-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine；O-isopropylidene-2',3' N,N'-dibenzoyl-6 iodo-5' adenosine；N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-iodo-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine；N-[9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-benzoyl-benzamide；N-[9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-benzoylbenzamide
• CAS: 57731-88-1
• 化学式: C₂₇H₂₄IN₅O₅
• 分子量: 625.423
• InChiKey: RAVORLJIOXCPNG-NWOYTWEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四氯苯醌 作用下， 生成 5',8-Cyclo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-,N'-dibenzoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  环化自由基腺苷：在1'环5'-8脱氧5'腺苷合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75055-6
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  表观遗传致癌基因MMSET的结构和N-烷基紫杉醇衍生物的抑制作用

  摘要：

  NSD赖氨酸甲基转移酶亚家族的成员是令人信服的肿瘤学靶标，原因是最近在几种血液系统癌症中获得了功能获得性突变和易位。迄今为止，已证明这些蛋白质对小分子抑制具有顽固性。在这里，我们提出了使用溶液相和晶体结构方法鉴定MMSET（aka NSD2或WHSC1）抑制剂的初步努力。在比较NSD1和MMSET结构迁移率的2D NMR实验的基础上，我们设计了一个在其SET结构域的N末端螺旋结构中具有五个点突变的MMSET构建体，用于结晶实验，并阐明了分辨率为2.1Å的突变体MMSET SET结构域的结构。NSD1和MMSET晶体系统均被证明对抑制剂的浸泡或共结晶具有抵抗力。然而，对烷基SETD2和MMSET表现出低微摩尔抑制作用的N-烷基西芬芬净衍生物。

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00308

文献信息

• Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808
  作者：Maguire, Anita R.、Meng, Wei-dong、Roberts, Stanley M.、Willetts, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• New Aspects on the Reactivity of Radicals Generated from 5′-Deoxy-5′-iodoadenosine Derivatives
  作者：Edmilson Jose Maria、Jean-Louis Fourrey、Antonio S. Machado、Malka Robert-Géro

  DOI：10.1080/00397919608003859

  日期：1996.1

  Acrylonitrile can serve as a trap for a 5'-centered radical derived from adenosine affording the corresponding three carbon extended adenosine derivative 8 together with the known 5',8-cyclization product 9.
• Synthese de la cyclo-5'-8 desoxy-5' adenosine: stereochimie et mecanisme de la cyclisation d'un derive de l'iodo-5' adenosine par le zinc
  作者：J. Zylber、R. Pontikis、A. Merrien、C. Merienne、M. Baran-Marszak、A. Gaudemer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83125-2

  日期：1980.1