N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 57731-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 5'-deoxy-N⁶-dibenzoyl-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine；O-isopropylidene-2',3' N,N'-dibenzoyl-6 iodo-5' adenosine；N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-iodo-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine；N-[9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-benzoyl-benzamide；N-[9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-benzoylbenzamide
• CAS: 57731-88-1
• 化学式: C₂₇H₂₄IN₅O₅
• 分子量: 625.423
• InChiKey: RAVORLJIOXCPNG-NWOYTWEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四氯苯醌 作用下， 生成 5',8-Cyclo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-,N'-dibenzoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  环化自由基腺苷：在1'环5'-8脱氧5'腺苷合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75055-6
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶-dibenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  表观遗传致癌基因MMSET的结构和N-烷基紫杉醇衍生物的抑制作用

  摘要：

  NSD赖氨酸甲基转移酶亚家族的成员是令人信服的肿瘤学靶标，原因是最近在几种血液系统癌症中获得了功能获得性突变和易位。迄今为止，已证明这些蛋白质对小分子抑制具有顽固性。在这里，我们提出了使用溶液相和晶体结构方法鉴定MMSET（aka NSD2或WHSC1）抑制剂的初步努力。在比较NSD1和MMSET结构迁移率的2D NMR实验的基础上，我们设计了一个在其SET结构域的N末端螺旋结构中具有五个点突变的MMSET构建体，用于结晶实验，并阐明了分辨率为2.1Å的突变体MMSET SET结构域的结构。NSD1和MMSET晶体系统均被证明对抑制剂的浸泡或共结晶具有抵抗力。然而，对烷基SETD2和MMSET表现出低微摩尔抑制作用的N-烷基西芬芬净衍生物。

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00308

文献信息

• Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808
  作者：Maguire, Anita R.、Meng, Wei-dong、Roberts, Stanley M.、Willetts, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• New Aspects on the Reactivity of Radicals Generated from 5′-Deoxy-5′-iodoadenosine Derivatives
  作者：Edmilson Jose Maria、Jean-Louis Fourrey、Antonio S. Machado、Malka Robert-Géro

  DOI：10.1080/00397919608003859

  日期：1996.1

  Acrylonitrile can serve as a trap for a 5'-centered radical derived from adenosine affording the corresponding three carbon extended adenosine derivative 8 together with the known 5',8-cyclization product 9.
• Synthese de la cyclo-5'-8 desoxy-5' adenosine: stereochimie et mecanisme de la cyclisation d'un derive de l'iodo-5' adenosine par le zinc
  作者：J. Zylber、R. Pontikis、A. Merrien、C. Merienne、M. Baran-Marszak、A. Gaudemer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83125-2

  日期：1980.1
• Structure of the Epigenetic Oncogene MMSET and Inhibition by <i>N</i>-Alkyl Sinefungin Derivatives
  作者：Dominic Tisi、Elisabetta Chiarparin、Emiliano Tamanini、Puja Pathuri、Joseph E. Coyle、Adam Hold、Finn P. Holding、Nader Amin、Agnes C. L. Martin、Sharna J. Rich、Valerio Berdini、Jeff Yon、Paul Acklam、Rosemary Burke、Ludovic Drouin、Jenny E. Harmer、Fiona Jeganathan、Rob L. M. van Montfort、Yvette Newbatt、Marcello Tortorici、Maura Westlake、Amy Wood、Swen Hoelder、Tom D. Heightman

  DOI：10.1021/acschembio.6b00308

  日期：2016.11.18

  systems proved resistant to soaking or cocrystallography with inhibitors. However, use of the close homologue SETD2 as a structural surrogate supported the design and characterization of N-alkyl sinefungin derivatives, which showed low micromolar inhibition against both SETD2 and MMSET.

  NSD赖氨酸甲基转移酶亚家族的成员是令人信服的肿瘤学靶标，原因是最近在几种血液系统癌症中获得了功能获得性突变和易位。迄今为止，已证明这些蛋白质对小分子抑制具有顽固性。在这里，我们提出了使用溶液相和晶体结构方法鉴定MMSET（aka NSD2或WHSC1）抑制剂的初步努力。在比较NSD1和MMSET结构迁移率的2D NMR实验的基础上，我们设计了一个在其SET结构域的N末端螺旋结构中具有五个点突变的MMSET构建体，用于结晶实验，并阐明了分辨率为2.1Å的突变体MMSET SET结构域的结构。NSD1和MMSET晶体系统均被证明对抑制剂的浸泡或共结晶具有抵抗力。然而，对烷基SETD2和MMSET表现出低微摩尔抑制作用的N-烷基西芬芬净衍生物。
• Cyclisation radicalaire en serie adenosine: Application a la synthese d'un derive de la cyclo 5′-8 desoxy-5′ adenosine
  作者：K.N.V. Duong、A. Gaudemer、M.D. Johnson、R. Quillivic、J. Zylber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75055-6

  日期：1975.1