beta-D-半乳糖五乙酸酯 | 4163-60-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: beta-D-半乳糖五乙酸酯
• 中文别名: β-D-半乳糖五乙酸酯；β-D-五乙酰半乳糖；1,2,3,4,6-O-五乙酰基-B-D-半乳糖；BETA-D-五乙酰半乳糖；β-D-半乳糖全乙酸酯；五-O-乙酰基吡喃半乳糖；β-D-五乙酰基半乳糖；1,2,3,4,6-O-五乙酰基-β-D-半乳糖；谷氨酸五乙酸酯；Β-D-半乳糖全乙酸酯；五-O-乙酰-β-D-吡喃半乳糖；五乙酰基-β-D-半乳糖；ß -D-半乳糖五乙酸酯
• 英文名称: β-D-galactose peracetate
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose；β-D-galactose pentaacetate；penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose；D-galactose pentaacetate；β-D-galactopyranose pentaacetate；(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-galactose；penta-O-acetyl-β-D-galactose；galactose pentaacetate；penta-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；β-D-galactopyranoside pentaacetate；per-O-acetyl-β-D-galactopyranose；β-galactose pentaacetate；pentaacetyl galactose；6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose；peracetylated β-D-galactopyranoside；β-D-galactopyranosyl pentaacetate；pentaacetyl β-D-galactopyranose；beta-D-Galactose pentaacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4163-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• mdl: MFCD00063259
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-LYYZXLFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(lit.)
• 比旋光度：
  25 º (c=10,CHCl3,on dry ba)
• 沸点：
  435.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3984 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为50mg/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，熔点（℃）：143-144，溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃条件下应避光、存放在通风干燥处，并密封保存。

SDS

五-O-乙酰-β-D-吡喃半乳糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 五-O-乙酰-β-D-吡喃半乳糖
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 4163-60-4
俗名： β-D-Galactose Pentaacetate
分子式： C16H22O11

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
五-O-乙酰-β-D-吡喃半乳糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 145°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
五-O-乙酰-β-D-吡喃半乳糖 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
五-O-乙酰-β-D-吡喃半乳糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：

• 选择性1-O-去乙酰作用
• 选择性β-1-C烯丙基作用
• 立体选择性β-硫代苷化作用

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖	penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose	4163-59-1	C16H22O11	390.344
  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯	D-galactose pentaacetate	25878-60-8	C16H22O11	390.344
  ——	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose	70191-05-8	C14H20O10	348.307
  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯	methyl α-D-galactopyranoside	3396-99-4	C7H14O6	194.185
  ——	methyl β-D-galactopyranoside	51223-62-2	C7H14O6	194.185
  D-吡喃葡萄糖	D-Galactose	10257-28-0	C6H12O6	180.158
  alpha-D-半乳糖	α-D-galactopyranose	3646-73-9	C6H12O6	180.158
  a-无水葡萄糖酯	alpha-D-glucopyranose	492-62-6	C6H12O6	180.158
  β-半乳糖苷酶	β-D-galactopyranoside	7296-64-2	C6H12O6	180.158
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖	penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose	4163-59-1	C16H22O11	390.344
  ——	1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose	61474-17-7	C14H20O10	348.307
  ——	1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose	19186-39-1	C16H22O11	390.344
  1,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃半乳糖	1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside	19186-40-4	C14H20O10	348.307
  ——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-DL-galactopyranoside	——	C15H22O10	362.334
  ——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside	5019-23-8	C15H22O10	362.334
  ——	2-O-acryloyloxyethyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)	634589-71-2	C19H26O12	446.408
  ——	allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside	54400-76-9	C17H24O10	388.372
  ——	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose	70191-05-8	C14H20O10	348.307
  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranose	47339-09-3	C14H20O10	348.307

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 生成 苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Constructingβ-D-Mannosidic, 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosidic, and 2-Deoxy-D-arabino-hexopyranosidic Units from the Bis(triflate) Derivative ofβ-D-Galactoside

  摘要：

  通过使用乙酸铯、四丁基叠氮化铵、四丁基氟化铵和四丁基硼氢化铵，在逐步在C-4和C-2位进行反转的过程中，从同一中间体——β-D-半乳糖苷的2-4双(三氟甲磺酰基)衍生物出发，高效构建了β-D-甘露糖苷、2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖苷、2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷以及2-脱氧-β-D-阿拉伯型己糖吡喃糖苷单元，并实现了良好的产率。同时，通过使用三氟乙酸铯，实现了β-D-甘露糖苷的方便且实用的保护，进而为支链寡糖的直接合成提供了便利。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.885
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 beta-D-半乳糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为硫酯

  摘要：

  用羧酸氯化物和AgBF 4在CH 2 Cl 2中处理2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯。将2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯，使得这些硫化物可用作巯基保护基，因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00016-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• Size-optimized galactose-capped gold nanoparticles for the colorimetric detection of heat-labile enterotoxin at nanomolar concentrations
  作者：Vivek Poonthiyil、Vladimir B. Golovko、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c5ob00447k

  日期：——

  Galactose-capped gold nanoparticles size-dependently sense the bacterial lectin, heat-labile enterotoxin, allowing selective colorimetric toxin detection at 100 nM.

  半乳糖包被的金纳米颗粒尺寸依赖性地感知细菌凝集素、热稳性肠毒素，允许在100纳摩尔下进行选择性的比色毒素检测。
• Synthesis of disaccharide modified berberine derivatives and their anti-diabetic investigation in zebrafish using a fluorescence-based technology
  作者：Lizhen Wang、Haotian Kong、Meng Jin、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Houwen Lin、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0ob00327a

  日期：——

  (2-NBDG) as a glucose tracker. The results indicated that the modification of berberine with carbohydrate groups could give derivatives with improved anti-diabetic activity, in particular the diglucose modified berberine derivative 1 which could dramatically promote the uptake of 2-NBDG in both zebrafish larvae and their eyes even at very low concentrations. Furthermore, the fluorescence-based anti-diabetic

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。

表征谱图