tert-butyl α-D-galactopyranoside | 77453-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 77453-94-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: FYTBMEIHHNSHKR-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-D-galactopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-((benzoyloxy)methyl)-2-(tert-butoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry II. Efficient chemospecific activation of thiomethylglycosides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A. Field

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01029-5

  日期：1996.7

  Iodine has been found to be an efficient promoter in the alcoholysis of unprotected or fully benzylated methyl 1-thio-β-D-galactopyranoside. Stereoselective formation of 1,2-cis linkages in oligosaccharide synthesis using “armed” thiomethyl glycosides as glycosyl donors was also observed. Protecting groups such as acetate, benzoate, benzylidene, isopropylidene, trimethylsilylethyl etc are stable under

  已发现碘是未保护的或完全苄基化的甲基1-硫代-β - D-吡喃半乳糖苷的醇解中的有效启动子。还观察到在寡糖合成中使用“武装”的硫代甲基糖苷作为糖基供体的立体选择性形成1，2-顺式键。在反应条件下，保护基如乙酸根，苯甲酸酯基，亚苄基，亚异丙基，三甲基甲硅烷基乙基等是稳定的。
• Stereoselective protecting-group-free synthesis of alkyl glycosides using dibenzyloxy triazine type glycosyl donors
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Marina Nagaki、Sachie Saito、Masashi Saito、Xin-shan Ye、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108940

  日期：2023.12

  key step for the synthesis of sugar-containing molecules such as glycolipids. However, traditional carbohydrate chemistry is characterized by extensive use of protective groups, resulting in laborious manipulations and poor atom economy. Here, we present a protecting-group-free glycosylation strategy employing dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl glycosides (DBT-glycosides) as glycosyl donors. The DBT-glycosyl

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。
• Synthesis of 4-iodo-4-deoxy-D-glucose
  作者：Gilles Bignan、Christophe Morin、Michel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76699-8

  日期：1994.6

  Triflation/iodination of appropriately substituted D-galactose derivatives enables the preparation of 4-deaoxy-4-iodo-D-glucose without epimerisation.