作者:Yoshinari Sawama、Yuki Yabe、Hiroki Iwata、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki
DOI:10.1002/chem.201202852
日期:2012.12.14
have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non‐labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C‐catalyzed H–D exchange reaction in D2O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo‐ and stereoselectivities. The direct H–D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such
氘标记的糖由于其潜在的特性,可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具,也可以用作合成新药物候选物(重药物)的手性构件,如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应,建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行,从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷(如葡萄糖和二糖)以及呋喃糖苷的氘标记。此外,通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护,可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置,因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。