sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 107800-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: timosaponin A-III heptaacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 107800-07-7
• 化学式: C₅₃H₇₈O₂₀
• 分子量: 1035.19
• InChiKey: XWHLRGYHAKFVSN-NIYSFEGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  901.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过伪皂苷衍生物环化获得的螺果醇和螺固醇糖苷的抗血小板凝集活性比较。

  摘要：

  天然皂苷3和4具有正常的F型环和alpha排列的CH（3）-21基团。用醇性KOH处理分别衍生自3和4的假皂苷过乙酸盐18和19，然后用乙酸酸化，得到具有异型F环的螺固醇20和22作为主要产物。通过比较它们的1H-NMR光谱数据和3-Op-溴苯甲酰基sarsasapogenin 7、3-O-乙酰基薯os皂苷元的X射线分析数据，对衍生自假衍生物11、12、18和19的皂甙元和皂苷进行结构分析。 13和皂苷20。在不同的反应条件下，使用衍生自11的螺固醇的立体模型推导了假皂甙元和假皂甙的C-22侧链的闭环反应机理。皂苷二糖苷3、4、20，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  丝兰提取物 在 Dierite 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应，并利用产物构建sarsasapogenin糖苷。

  摘要：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应产生了区域选择性氯化的产物。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（5）和-β-D-吡喃半乳糖（6）与PCl5在CCl4中的反应和甲基2,3,4 -三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖（7）与PCl5在甲苯中的主要产物分别为2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃糖基氯4，12和14，以及α-D-吡喃糖基氯化物11、13和15分别作为次要产品。另一方面，分别为5和6的α-端基异构体的化合物8和9与PCl5的反应得到的主要产物是将C-6处的乙酰基转化为-C（Cl）= CCl2或-C（Cl ）2-CCl3基团（8和16分别来自8和18和9）。10的相同反应是7的α-端基异构体，产生的α-氯化物15为主要产物。糖衍生物4与sarsasapogenin 23的糖苷化反应产生β-糖苷24（29.1％）和α-糖苷25（46.9％），12与23的糖苷化反应产生β-糖苷26（24

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3261

文献信息

• Facile Synthesis and Antitumor Activities of Timosaponin AIII and Its Analogs
  作者：Min Fang、Li Gu、Guofeng Gu、Junqiang Fang

  DOI：10.1080/07328303.2011.639966

  日期：2012.3

  An efficient synthesis of timosaponin AIII (TAIII) and five structurally modified analogs via a one-pot sequential glycosylation strategy is described. A partially protected D-galactopyranosyl thioglycoside was employed for regioselective glycosylation to facilitate the target synthesis. The antitumor activities of the synthetic saponins against human epithelial cervical cancer cell (HeLa) were preliminarily evaluated by means of CCK-8 assay. An L-rhamnosyl analog was discovered to display stronger inhibitory activity (IC50 3.3 mu M) than TAIII (IC50 10.7 mu M) to HeLa cell. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the free supplemental file.
• Spirostanols obtained by cyclization of pseudosaponin derivatives and comparison of anti-platelet agglutination activities of spirostanol glycosides
  作者：Akihiko Tobari、Mutsumi Teshima、Junich Koyanagi、Masami Kawase、Hiroshi Miyamae、Kenji Yoza、Akihiko Takasaki、Yoich Nagamura、Setsuo Saito

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00151-3

  日期：2000.5

  Treatments of pseudosaponin peracetates 18 and 19 derived from 3 and 4, respectively, with alcoholic KOH, followed by acidification with acetic acid, gave spirostanols 20 and 22 having iso type F rings as major products. Structural analyses of sapogenins and saponins derived from pseudo derivatives 11, 12, 18 and 19 were performed by comparisons of their 1H-NMR spectral data and the X-ray analytical

  天然皂苷3和4具有正常的F型环和alpha排列的CH（3）-21基团。用醇性KOH处理分别衍生自3和4的假皂苷过乙酸盐18和19，然后用乙酸酸化，得到具有异型F环的螺固醇20和22作为主要产物。通过比较它们的1H-NMR光谱数据和3-Op-溴苯甲酰基sarsasapogenin 7、3-O-乙酰基薯os皂苷元的X射线分析数据，对衍生自假衍生物11、12、18和19的皂甙元和皂苷进行结构分析。 13和皂苷20。在不同的反应条件下，使用衍生自11的螺固醇的立体模型推导了假皂甙元和假皂甙的C-22侧链的闭环反应机理。皂苷二糖苷3、4、20，
• The Reactions of .BETA.- and .ALPHA.-Pyranose Peracetates with PCl5, and Utilization of the Products to Construct Sarsasapogenin Glycosides.
  作者：Setsuo SAITO、Koki ICHINOSE、Yuka SASAKI、Shigeya SUMITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3261

  日期：——

  gave alpha-chloride 15 as a major product. The glycosidation of sugar derivative 4 with sarsasapogenin 23 gave beta-glycoside 24 (29.1%) and alpha-glycoside 25 (46.9%), and that of 12 with 23 gave beta-glycoside 26 (24.0%) and alpha-glycoside 27 (40.8%). The improvement of the yields of beta-glycosides 24 and 26 (66.9 and 62.1% for 24 and 26, respectively) in the glycosidations were accomplished by the

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应产生了区域选择性氯化的产物。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（5）和-β-D-吡喃半乳糖（6）与PCl5在CCl4中的反应和甲基2,3,4 -三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖（7）与PCl5在甲苯中的主要产物分别为2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃糖基氯4，12和14，以及α-D-吡喃糖基氯化物11、13和15分别作为次要产品。另一方面，分别为5和6的α-端基异构体的化合物8和9与PCl5的反应得到的主要产物是将C-6处的乙酰基转化为-C（Cl）= CCl2或-C（Cl ）2-CCl3基团（8和16分别来自8和18和9）。10的相同反应是7的α-端基异构体，产生的α-氯化物15为主要产物。糖衍生物4与sarsasapogenin 23的糖苷化反应产生β-糖苷24（29.1％）和α-糖苷25（46.9％），12与23的糖苷化反应产生β-糖苷26（24