[(2R,3S,4S,5R)-1,2,4,5-四乙酰氧基-6-氧代-己烷-3-基]乙酸酯 | 6763-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(2R,3S,4S,5R)-1,2,4,5-四乙酰氧基-6-氧代-己烷-3-基]乙酸酯
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-D-galaktose
• 英文别名: Galactose pentaacetate；[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 6763-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: UAOKXEHOENRFMP-JJXSEGSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-1,2,4,5-四乙酰氧基-6-氧代-己烷-3-基]乙酸酯 在 镍 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Dulcit-hexa-O-acetat
  参考文献：
  名称：

  Cyclic monothioacetals of aldoses: Synthesis and desulphuration of 2-poly-acetoxyalkyl-1,3-oxathiolan-5-ones and -3,1-benzoxathian-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80054-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactose dipropyl dithioacetal 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到[(2R,3S,4S,5R)-1,2,4,5-四乙酰氧基-6-氧代-己烷-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  VO(acac)2/H2O2/NaI: a mild and efficient combination for the cleavage of dithioacetal derivatives of sugars

  摘要：

  A wide variety of dithioacetal derivatives of sugars can be cleaved easily into the corresponding open-chain aldehydo sugars using an efficient combination of VO(acac)(2)/H2O2/NaI at 0-5 degrees C. Some of the salient features of this protocol are mild reaction conditions, good yields, short reaction times, easy work-up procedures, and non-involvement of toxic chemicals. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.006

文献信息

• Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, X. Reaktion vonD-Penicillamin mit Penta-O-acetyl-aldehydo-D-galaktose
  作者：Rezső Bognár、Zoltán Györgydeák、László Szilágyi、Gábor Czira、Jószef Tamás

  DOI：10.1002/jlac.197719770915

  日期：1977.11.11

  Die Kondensation von D-Penicillamin (1) mit Penta-O-acetyl-aldehydo-D-galaktose (2) ergibt 5,5-Dimethyl-2(R)- und 5,5-Dimethyl-2(S)-(D-galakto-1′,2′,3′,4′,5′-pentaacetoxypentyl)thiazolidin-4(S)-carbonsäure (3 bzw. 8), deren Struktur durch chemische Umsetzungen, 1H-NMR-Spektroskopie sowie hochauflösende Massenspektroskopie bewiesen wird.

  的缩合d青霉胺（1）与五ö乙酰基醛基- d半乳糖（2）给出了5,5-二甲基-2-（[R ）-和5,5-二甲基-2-（小号） - （d - galakto -1 '2' ，3'，4' ，5'- pentaacetoxypentyl）噻唑烷-4（小号） -羧酸（3或8），通过化学反应它们的结构，1 H-NMR光谱和高分辨率质谱已被证明。
• LOW-VISCOSITY LIQUID CRYSTAL COMPOUND
  申请人：Ikeda Yutaka

  公开号：US20120264923A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to a liquid crystal compound that can be used as a base for injection formulations. The present invention provides an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, and R denotes a hydrophilic group generated by removal of one hydroxyl group from any one selected from the group consisting of glycerol, erythritol, pentaerythritol, diglycerol, triglycerol, xylose, sorbitol, ascorbic acid, glucose, galactose, mannose, dipentaerythritol, maltose, mannitol, and xylitol; as well as a base for injection formulations and depot formulation comprising the same.

  本发明涉及一种可作为注射制剂基质的液晶化合物。本发明提供了一种两亲性化合物，具有如下通式(I)： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示整数1或2，R表示由来自甘油、赤藓糖醇、季戊四醇、双甘油、三甘油、木糖、山梨糖醇、抗坏血酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖、双季戊四醇、麦芽糖、甘露醇和木糖醇中任选其一去除一个羟基而生成的亲水基团；以及包含该化合物的注射制剂基质和储存型制剂。
• A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2
  作者：Tetsuro Shinada、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1356-m

  日期：1995.9

  Activated manganese dioxide (MnO2) was found to be an efficient oxidant in the conversion of oximes to carbonyl compounds. The utility of this method in synthesis was demonstrated by the conversion of galactose to its acyclic aldose derivative 5.

  发现在将肟转化为羰基化合物中，活化的二氧化锰（MnO 2）是一种有效的氧化剂。通过将半乳糖转化为其无环醛糖衍生物5证明了该方法在合成中的实用性。
• Fingerprint-Detection of Sugar-Binding Proteins Generated by Labeled Structured Glycopeptides Arrays
  作者：Takayasu Kawasaki、Takafumi Ohyama、Akiyoshi Hirata、Kiyoshi Nokihara

  DOI：10.1246/bcsj.20100009

  日期：2010.7.15

  Based on a novel biochip-concept involving labeled structured peptides and the “protein-fingerprint” method, the construction of O-glycopeptide-array on a novel chip material and their use for biodetection are described.

  基于涉及标记结构化肽和“蛋白质指纹”方法的新型生物芯片概念，描述了在新型芯片材料上构建O-糖肽阵列及其用于生物检测的应用。
• Heterocyclic Compounds from Sugars, XIII. 1 Synthesis of 2-Polyhydroxyalkyl-Δ4-1,3, 4-Thiadiazolines from Aldoses
  作者：Gyula Argay、René Csuk、Zoltán Györgydeák、Alajos Kálmán、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00732-n

  日期：1995.11

  The reaction between 2-phenylthiobenzhydrazide and aldoses has been investigated; the products obtained in these reactions have the structure of 2-polyhydroxyalkyl-Δ4-1,3,4-thiadiazolines as shown by spectroscopic evidence and by single crystal X-ray analysis

  已经研究了2-苯基硫代苯甲酰肼与醛糖之间的反应。在这些反应中得到的产品具有的结构2-多羟基-Δ 4所示通过光谱学证据和通过单晶X-射线分析-1,3,4-噻二唑类