角鲨烷 | 111-01-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 角鲨烷
• 中文别名: 异三十烷；2,6,10,15,19,23-六甲基二十四烷；异三十烷异三十烷
• 英文名称: 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane
• 英文别名: squalan；Squalane
• CAS: 111-01-3
• 化学式: C₃₀H₆₂
• 分子量: 422.822
• InChiKey: PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38 °C (lit.)
• 沸点：
  176 °C/0.05 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.81 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  424 °F
• 溶解度：
  氯仿：可溶,100mg/mL，澄清
• LogP：
  17 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  2664.4;2663;2665;2665;2666;2666;2666;2666;2666;2667;2663;2668
• 稳定性/保质期：
  常温常压下不会分解，严禁与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  XB6070000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。 2. 配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 角鲨烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cosbiol
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane
Perhydrosqualene
Robane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cosbiol
别名
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane
Perhydrosqualene
Robane
: C30H62
分子式
: 422.81 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 澄清, 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -38 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
176 °C 在 0.07 hPa - lit.
g) 闪点
218 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.81 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 家兔 - 无皮肤刺激
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 家兔 - 无眼睛刺激 - 眼刺激试验(Draize Test)
呼吸或皮肤过敏
豚鼠最大反应试验(GPMT) - 豚鼠 - 不引起皮肤过敏。 - OECD测试导则406
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XB6070000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: 64.7 % - 具有固有生物降解性。
备注: 未满足10天时间窗口标准
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

角鲨烷概述

角鲨烷是人体皮脂的重要成分之一，占皮脂腺分泌的皮脂约10%至2.4%，人体能将角鲨烯转化为角鲨烷。角鲨烯可以为细胞提供氧气和养分，并促进新陈代谢，在皮肤外层形成皮脂膜，防止水分流失，隔离细菌、灰尘及紫外线伤害。

然而，女性从25岁左右开始，角鲨烯的分泌量会急剧减少，导致肌肤缺水、松弛、晦暗、老化等问题。因此，给肌肤补充角鲨烷是十分重要的。天然角鲨烷广泛用于化妆品基料、精密机械润滑油、医用软膏和高级肥皂的过脂肪剂等。

角鲨烷的应用

1. 作为化妆品基料：用作各类膏霜和乳液、眼线膏、眼影膏和护发素的基础油。
2. 作为非极性固定液：用于分离烃类和其他非极性化合物。
3. 高级化妆品原料：对皮肤具有良好的亲和性，不会刺激皮肤或引起过敏。

制备方法

角鲨烷的制备方法主要包括：

1. 从鱼肝油中直接提炼；
2. 合成法，以异戊二烯为原料，经多步化学反应最终得到角鲨烷；
3. 以角鲨烯为原料加氢制得；
4. 以橄榄油为原料提取角鲨烯并加氢；或
5. 里哪醇与乙酰乙酸乙酯反应合成。

角鲨烷的主要功效

1. 加强修护表皮：帮助形成天然保护膜，维持肌肤与皮脂平衡。
2. 亲和力强：与人类自身的皮脂膜融为一体，在皮肤表面形成天然屏障。
3. 抑制过氧化：有效渗透入肌肤，并促进基底细胞增殖，对抗老化、消除黄褐斑。
4. 改善微循环：使毛孔张开，促进细胞新陈代谢，修复破损细胞。

冷却试验

角鲨烷在-55℃下仍保持流动性。冷却试验按照凝固点测定法进行，使用干冰和丙酮作为冷却剂。

主要用途

1. 气相色谱固定液：用于色谱分析。
2. 化妆品基料及精加工材料：用作高级化妆品油性原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  角鲨烷 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到角鲨烷-D62
  参考文献：
  名称：

  基于铑在木炭上催化的CH活化，实现烷烃的温和高效的H / D交换。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800941
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 在 palladium(II) acetylacetonate 、 丙泊酚 、 三苯基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 85.0~115.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 角鲨烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC PROCESS FOR DIENE DIMERIZATION
  [FR] PROCÉDÉ CATALYTIQUE DE DIMÉRISATION DES DIÈNES

  摘要：

  该发明涉及通过催化过程在无溶剂或含有碳氢化合物溶剂的反应介质中，在特定酚类添加剂的存在下，选择性地对共轭二烯化合物进行头对头二聚化。

  公开号：

  WO2016113228A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 角鲨烷 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-but-3-enyl-1,1-dimethyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Descoins,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4087 - 4093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Flow Dehydration and Hydrogenation of Allylic Alcohols: Application to the Waste-Free Synthesis of Pristane
  作者：Akihiro Furuta、Yuki Hirobe、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Yoshiyuki Manabe、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/ejoc.201700072

  日期：2017.3.10

  for the dehydration of allylic alcohols. This process generally caused dehydration within 1 min through a column reactor charged with HO-SAS. The flow dehydration was sequenced by flow hydrogenation, which resulted in the synthesis of pristane. A scalable flow synthesis of pristane was successfully performed and afforded 10 g of pristane after an operation of 2 h. We also performed dehydration and hydrogenation

  羟基取代的磺酸官能化二氧化硅（HO-SAS）与含有少量水作为溶剂的 THF 结合被证明是一种可靠的烯丙醇脱水系统。该过程通常通过装有 H2O-SAS 的柱式反应器在 1 分钟内引起脱水。流动脱水通过流动氢化进行排序，这导致了原始烷烃的合成。成功地进行了一种可扩展的 pristane 流动合成，并在 2 小时的操作后提供了 10 g 的 pristane。我们还使用 H2O-SAS 和 10% Pd/C 的混合柱进行脱水和加氢。
• 2-hydroxymethyl-4-phenylthio-1-butene as a key compound for total synthesis of acyclic terpenoids
  作者：Tadakatsu Mandai、Hirofumi Yamaguchi、Kengo Nishikawa、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80145-1

  日期：1981.1

  A new total synthesis of myrcene, citral, squalane, and isophytol employing 2-hydroxymethyl-4-phenylthio-1-butene as a starting material is described.

  描述了以2-羟甲基-4-苯基硫基-1-丁烯为起始原料的月桂烯，柠檬醛，角鲨烷和异植醇的新全合成。
• Preparation of squalane by hydrogenolysis
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04011277A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  Novel 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane-10,15-diol derivatives. Such derivatives are prepared by hydrogenation of 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-11,13-diyne-10,15-diol derivatives and used as starting materials for preparing squalane.

  新颖的2,6,10,15,19,23-六甲基四十四烷醇-10,15-二醇衍生物。这些衍生物是通过对2,6,10,15,19,23-六甲基四十二炔-11,13-二醇衍生物进行氢化制备的，并用作制备角鲨烷的起始材料。
• Catalytic Production of Branched Small Alkanes from Biohydrocarbons
  作者：Shin-ichi Oya、Daisuke Kanno、Hideo Watanabe、Masazumi Tamura、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cssc.201500375

  日期：2015.8.10

  Squalane, C30 algae‐derived branched hydrocarbon, was successfully converted to smaller hydrocarbons without skeletal isomerization and aromatization over ruthenium on ceria (Ru/CeO2). The internal CH2CH2 bonds located between branches are preferably dissociated to give branched alkanes with very simple distribution as compared with conventional methods using metal‐acid bifunctional catalysts.

  角鲨烷（C30藻类衍生的支链碳氢化合物）成功地转化为较小的碳氢化合物，而没有二氧化铈上钌（Ru / CeO 2）的骨架异构化和芳构化。内部CH 2  CH 2个位于分支之间的键优选解离，与使用金属-酸双官能催化剂的常规方法相比，用非常简单的分布，得到支链烷烃。

表征谱图