角鲨烯 | 7683-64-9

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 角鲨烯
• 中文别名: 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯；2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯
• 英文名称: (14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
• CAS: 7683-64-9
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.7
• InChiKey: YYGNTYWPHWGJRM-MSTSHSMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  −75 °C(lit.)
• 沸点：
  285 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  12.188 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P331,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H304

制备方法与用途

角鲨烯简介

角鲨烯又称三十碳六烯或鱼肝油烯，是一种有规则支链的多不饱和烯烃，存在于某些浮游植物、海水、酵母、细菌、麦芽、橄榄油、麦胚油和稻糠油中，在鲨鱼肝脏中的含量高达1300微克/克（湿重）。它是海洋环境中的一种代表性支链烯烃。在生物体内，角鲨烯有助于深海鲨鱼获得浮力，并作为合成胆甾醇的中间体以及三环、四环、五环三萜的前体。最近有研究通过威悌锡(Wittig)反应由纯反式牻牛儿基丙酮合成了角鲨烯。

化学性质

角鲨烯属于三萜烯类化合物，为油状液体。在空气中吸收氧气后会转变成类似亚麻仁油的粘性液体。熔点-38℃，沸点280℃（17毫米汞柱），比重0.8128（15/4℃），折光率1.4965，在环己烷中UVλmax<226nm。易溶于乙醚、石油醚、丙酮和四氯化碳等脂溶性溶剂，微溶于乙醇和冰乙酸，几乎不溶于水。它具有轻微令人愉快的气味，并且在常压下蒸馏时会发生分解，在空气中放置时会逐渐吸收氧气而树脂化。

分子结构

角鲨烯由6个异戊二烯组成，是重要的三萜分子，其结构为中心对称。天然的角鲨烯分子中6个双键均为反式构型。角鲨烯分子结构图如图2-1所示：

功效和作用

角鲨烯具有提高缺氧耐受力功能、抑制微生物生长、抗菌消炎及调节胆固醇代谢等多种生物活性功效。它是一种无毒性的强化剂，抗衰老和抗癌等效果显著，并且在化妆品中也有广泛应用。

生产方法

生产角鲨烯的主要步骤包括：

1. 取900g新鲜的鲸鲨肝脏，清理后绞碎并加入蒸馏水匀浆2min。
2. 在80℃左右的水浴中加热，并用1mol/L的氢氧化钠溶液调节肝匀浆pH值至约9，不断搅拌并加热1h。趁热离心吸取上层黄色油状物，再分别用饱和氯化钠溶液洗涤2～3次和用蒸馏水水洗直至中性。
3. 取170ml粗制油进行减压蒸馏，当内温为85～140℃，真空度为6～1.2Pa时，开始出现黄色油状物。内温升至90～206℃，真空度调整到0.8～0.4Pa后收集淡黄色油状物。
4. 将第2馏分再进行减压分馏，在190℃、真空度为0.53Pa时开始出现淡黄色油状物。内温升至195～200℃，真空度调整到0.4～0.3Pa后收集无色透明的油状物，即为角鲨烯成品。