1-氯-3-甲基-2-丁烯 | 503-60-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-3-甲基-2-丁烯
• 中文别名: 氯代异戊烯/异戊烯氯/1-氯异戊烯；氯代异戊烯
• 英文名称: 3,3-dimethyl-allyl chloride
• 英文别名: Prenyl chloride；1-chloro-3-methyl-2-butene；1-chloro-3-methylbut-2-ene；chloroisopentene；isopentenyl chloride
• CAS: 503-60-6
• 化学式: C₅H₉Cl
• mdl: MFCD00000982
• 分子量: 104.579
• InChiKey: JKXQKGNGJVZKFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C/120 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.928 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  56 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4485 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  751;760
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 3,580毫克/立方米

LC50 (rat) = 3,580 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903299090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Chloro-3-methyl-2-butene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H9Cl
分子式
: 104.58 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Chloro-3-methylbut-2-ene
-
化学文摘编号(CAS No.) 503-60-6
EC-编号 207-972-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
58 - 59 °C 在 160 hPa - lit.
g) 闪点
13 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.928 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Chloro-3-methylbut-2-ene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Chloro-3-methylbut-2-ene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (1-Chloro-3-methylbut-2-ene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

本品为无色液体，沸点（b.p.）在58～59℃（16 kPa），折射率（n²⁰_D）为1.4488，相对密度为0.928，冰点（f.p.）为56℉（13℃）。它不溶于水，但能溶于乙醇、二氯乙烷等有机溶剂。

用途

氯代异戊烯即1-氯-3-甲基丁烯-2是Martel法制备菊酸的中间体，也是相模法制备二氯菊酸的中间体。此外，它还用作农药、医药及香料中间体。

生产方法

其制备方法如下：将异戊二烯与浓盐酸在催化剂CuCl的存在下反应，或向异戊二烯中通入氯化氢均能得到1-氯-3-甲基丁烯-2和3-氯-3-甲基丁烯-1的混合物。后者经室温下的转位可以得到1-氯-3-甲基丁烯-2。

具体步骤为：在浓盐酸溶液中加入CuCl作为催化剂，并进行激烈搅拌使其溶解，然后将温度控制在20℃以下，滴加异戊二烯，滴完后维持20℃继续搅拌0.5小时。反应结束后迅速分出有机层，用无水Na₂CO₃中和、干燥，常压蒸馏未反应的异戊二烯及副反应生成的低沸物，然后减压蒸馏收集79℃/40 kPa的馏分即为产品（氯代异戊二烯b.p.105～115℃）。

另外一种方法是：将氯化氢通入异戊二烯中，在反应温度控制在0～10℃，并保持通氯化氢时温度-5℃。通过气相色谱控制异戊二烯在反应液中的含量来确定反应终点。转位过程在室温下搅拌进行4小时左右完成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium amide 、 nickel dichloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biologically oriented organic sulfur chemistry. 19. Synthesis and properties of 2-amino-5-mercapto-5-methylhexanoic acid, a bishomolog of penicillamine. Use of boron trifluoride etherate for catalyzing Markovnikov addition of a thiol to an olefin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00418a010
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯 在 盐酸 、 2-chloro-2-methyl-butene-⁽³⁾ 作用下， 生成 1-氯-3-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Prevalence of Rheumatic Fever and Rheumatic Heart Disease in Yemen

  摘要：

  这项研究的主要目的是确定也门风湿性心脏病的患病率。在1997年10月至1998年3月期间，对5000名年龄在5至18岁之间的学童（2504名女性和2496名男性）进行了一项前瞻性集群抽样筛查研究。疑似病例接受了心电图、胸部X光和多普勒超声心动图检查。尽管未发现活动性风湿热病例，但有12名女孩和6名男孩患有该疾病，患病率为每千人3.6例，高于邻国的报道。所有确诊和疑似病例每3周按体重给予苄青霉素G，先进行试验剂量。风湿热的预防计划，以及预防链球菌喉部感染，是未来的目标。

  DOI：

  10.1177/021849230100900111
• 作为试剂：
  描述：

  地塞米松 在 氘代甲醇 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到dexamethasone-d₂
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基卤化物自发转化为酸：在温和条件下无金属制备氘代化合物中的应用

  摘要：

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，

  DOI：

  10.1039/d1ob01275d

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Copper(I) and phase transfer catalysed allylic substitution by terminal alkynes
  作者：Tuyêt Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99654-0

  日期：1989.1

  The Cu(I) catalysed allylic substitution of (un)substituted allyl halides by alk-1-ynes can proceed smoothly at or near room temperature under solid-liquid phase transfer conditions.

  在固-液相转移条件下，室温或接近室温，Cu（I）催化的（未）取代的烯丙基卤的烯丙基取代被烷基-1-炔平稳地进行。
• DBU-promoted alkylation of alkyl phosphinates and H-phosphonates
  作者：Laurent Gavara、Christelle Petit、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.019

  日期：2012.9

  phosphinates and some H-phosphonate diesters is promoted by the base DBU. Only more reactive alkyl halides react in preparatively useful yields. However, the method provides easy access to important H-phosphinate building blocks, without the need for a protecting group strategy or metal catalysts. The reaction is conveniently conducted at, or below, room temperature. The preparation of methyl-H-phosphinate

  DBU碱促进烷基次膦酸酯和一些H-膦酸酯二酯的烷基化。只有更多的反应性烷基卤化物以制备有用的产率反应。但是，该方法无需重要的保护基策略或金属催化剂即可轻松获得重要的H-次膦酸酯结构单元。该反应方便地在室温或低于室温下进行。甲基的制备ħ -phosphinate酯是特别令人感兴趣的，因为它避免了以往更普遍使用methyldichlorophosphine MePCl的2。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Highly Efficient Synthesis of the Tricyclic Core of Taxol by Cascade Metathesis
  作者：Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Cong Ma、De-Liang Long、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/ol501304j

  日期：2014.6.20

  An efficient enantioselective synthesis of the ABC tricyclic core of the anticancer drug Taxol is reported. The key step of this synthesis is a cascade metathesis reaction, which leads in one operation to the required tricycle if appropriate fine-tuning of the dienyne precursor is performed.

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。

表征谱图