2-甲基庚烷 | 592-27-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2-甲基庚烷
• 中文别名: 异辛烷
• 英文名称: 2-methylheptane
• 英文别名: Isooctane；i-octane
• CAS: 592-27-8
• 化学式: C₈H₁₈
• mdl: MFCD00009518
• 分子量: 114.231
• InChiKey: JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108.9 °C
• 沸点：
  116 °C/761 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.698 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  40 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 300 ppm
• LogP：
  4.627 (est)
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID.
• 溶解度：
  Solubility in water: none
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.9
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 38 °C: 5.3
• 保留指数：
  766.9;761.38;761.79;764.1;776.21;761;761.1;762.25;762.36;763;763.03;763.5;763;765.5;765.5;765.9;766.78;766.99;767.12;764;761;765.5;765.8;764.1;766;769;767;765;765;765;766;766.2;766.3;766.3;765;765;765;765;765;765;766.4;766.5;766;761;766;766;766;754;766;766;766;767;764;767;763;767;759;765;765;764.3;768;765.3;768;765;765;757.2;758.54;764;766.3;766;765;763.6;763;766;766;766;766;766;775;767;765;760;761;766;766;766;775;770
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R50/53,R11,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29011000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1262 3/PG 2
• 储存条件：
  贮存：将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基庚烷
化学品英文名称：	2-methyl heptane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	592-27-8
分子式：	C 8 H 18
分子量：	114.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基庚烷

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基庚烷 无资料 592-27-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	吸入引起呼吸道轻度刺激、头痛、头昏，以及中枢神经系统影响的症状。对眼有刺激性。口服引起腹泻、中枢神经系统轻度抑制。长期反复接触可引起皮炎。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	4
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿全棉防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有汽油味。
pH：
熔点(℃)：	-109
沸点(℃)：	117.6
相对密度(水=1)：	0.6980
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	4
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 18
分子量：	114.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、酮、醚、氯仿。
主要用途：	用作分析试剂，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	氧化剂。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32009
UN编号：	1262
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2007年12月29日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基庚烷 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane reactions: Rate acceleration due to intramolecular H-bonding

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199611)9:11<751::aid-poc844>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-庚烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以190 mg的产率得到2-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkenes. 6. Direct irradiation of 1,5-hexadienes: [1,2] and [1,3] sigmatropic allyl shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a028

文献信息

• Metal–Organic Framework-Confined Single-Site Base-Metal Catalyst for Chemoselective Hydrodeoxygenation of Carbonyls and Alcohols
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01008

  日期：2021.6.21

  Chemoselective deoxygenation of carbonyls and alcohols using hydrogen by heterogeneous base-metal catalysts is crucial for the sustainable production of fine chemicals and biofuels. We report an aluminum metal–organic framework (DUT-5) node support cobalt(II) hydride, which is a highly chemoselective and recyclable heterogeneous catalyst for deoxygenation of a range of aromatic and aliphatic ketones

  通过多相贱金属催化剂使用氢对羰基和醇进行化学选择性脱氧对于精细化学品和生物燃料的可持续生产至关重要。我们报告了一种铝金属有机骨架 (DUT-5) 节点负载钴 (II) 氢化物，它是一种高度化学选择性和可回收的多相催化剂，用于一系列芳香族和脂肪族酮、醛以及伯和仲醇的脱氧，包括1 bar H 2下的生物质衍生底物。通过用 CoCl 2对 DUT-5 的二级构建单元 (SBU) 进行后合成金属化，然后与 NaEt 3反应，可以轻松制备单点钴催化剂 (DUT-5-CoH)BH。X 射线光电子能谱和 X 射线吸收近边光谱 (XANES) 表明催化后 DUT-5-CoH 和 DUT-5-Co 中存在 Co II和 Al III中心。通过扩展X射线精细结构光谱（EXAFS）和密度泛函理论建立了催化前后DUT-5-Co钴中心的配位环境。动力学和计算数据表明，在转换限制步骤之前，羰基与钴的可逆配位，包括配位的羰基
• Conversion of alkanes to linear alkylsilanes using an iridium–iron-catalysed tandem dehydrogenation–isomerization–hydrosilylation
  作者：Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1038/nchem.2417

  日期：2016.2

  The conversion of inexpensive, saturated hydrocarbon feedstocks into value-added speciality chemicals using regiospecific, catalytic functionalization of alkanes is a major goal of organometallic chemistry. Linear alkylsilanes represent one such speciality chemical—they have a wide range of applications, including release coatings, silicone rubbers and moulding products. Direct, selective, functionalization of alkanes at primary C–H bonds is difficult and, to date, methods for catalytically converting alkanes into linear alkylsilanes are unknown. Here, we report a well-defined, dual-catalyst system for one-pot, two-step alkane silylations. The system comprises a pincer-ligated Ir catalyst for alkane dehydrogenation and an Fe catalyst that effects a subsequent tandem olefin isomerization–hydrosilylation. This method exhibits exclusive regioselectivity for the production of terminally functionalized alkylsilanes. This dual-catalyst strategy has also been applied to regioselective alkane borylations to form linear alkylboronate esters. The selective conversion of abundant and inexpensive alkane feedstocks into value-added speciality chemicals is a significant and challenging goal, and methods for catalytically converting alkanes into useful linear alkylsilanes are unknown, to date. Now, a strategy combining alkane dehydrogenation with regioselective olefin isomerization–hydrosilylation to produce linear alkylsilanes is described.

  将廉价的饱和碳氢化合物原料转化为增值的特种化学品，利用区域选择性的催化官能化烷烃是有机金属化学的主要目标。线性烷基硅烷就是这样的特种化学品——它们有着广泛的应用，包括释放涂层、硅橡胶和成型产品。直接地、选择性地在伯碳氢键上官能化烷烃是很困难的，迄今为止，催化地将烷烃转化为线性烷基硅烷的方法是未知的。在这里，我们报道了一种定义明确的、双催化剂系统，用于一步、两步烷烃硅烷化。该系统由一个用于烷烃脱氢的夹钳配位的铱催化剂和一个用于随后的烯烃异构化-氢硅烷化的铁催化剂组成。这种方法表现出对端功能化烷基硅烷的排他性区域选择性。这种双催化剂策略也已应用于区域选择性的烷烃硼化，形成线性烷基硼酸酯。选择性地将丰富且廉价的烷烃原料转化为增值的特种化学品是一个重大且具有挑战性的目标，迄今为止，催化地将烷烃转化为有用的线性烷基硅烷的方法是未知的。现在，一种结合烷烃脱氢与区域选择性烯烃异构化-氢硅烷化来产生线性烷基硅烷的策略被描述。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING JET FUEL FROM MOLECULES DERIVED FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN CARBURANT AVIATION À PARTIR DE MOLÉCULES DÉRIVÉES D'UNE BIOMASSE
  申请人：TOTAL RAFFINAGE MARKETING

  公开号：WO2013053740A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to a process for preparing jet fuel or jet fuel precursors which comprises the treatment of a charge derived from biomass, the said charge comprising at least one compound chosen from terpenes of formula [CH2=C(CH3)CH=CH2]n, in which n is an integer of from 2 to 12, the carbon chain of which is linear, cyclic or branched, or cyclic or branched terpenes as defined previously, which have been chemically modified by oxidation and/or rearrangement of the carbon backbone, the said process comprising a cycloaddition step (i) followed by a cracking and hydrogenation step (ii).

  该发明涉及一种制备喷气燃料或喷气燃料前体的方法，包括处理源自生物质的原料，所述原料包括至少一种选择自萜烯的化合物，其化学式为[CH2=C(CH3)CH=CH2]n，其中n为2至12的整数，其碳链为直链、环状或支链，或者之前定义的环状或支链萜烯，经氧化和/或碳骨架重排化学改性，所述方法包括随后进行环加成步骤(i)后进行裂解和加氢步骤(ii)。
• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• A Heterogeneous Metal‐Free Catalyst for Hydrogenation: Lewis Acid–Base Pairs Integrated into a Carbon Lattice
  作者：Yuxiao Ding、Xing Huang、Xianfeng Yi、Yunxiang Qiao、Xiaoyan Sun、Anmin Zheng、Dang Sheng Su

  DOI：10.1002/anie.201803977

  日期：2018.10.15

  Remarkably, these Lewis pairs can split H2 to form H+/H− pairs, which subsequently serve as the active species for hydrogenation of different substrates. This unprecedented finding sheds light on the uptake of H2 across carbon‐based materials and suggests that dual Lewis acidity–basicity on the carbon surface may be used to heterogeneously activate a variety of small molecules.

  设计用于氢化的非均相无金属催化剂是催化领域的长期挑战。制备了纳米金刚石基碳材料，这些材料表面掺杂了富电子的氮和缺电子的硼。两个杂原子彼此直接键合，形成非淬灭的路易斯对，周围的石墨结构产生无限的π电子给体。值得注意的是，这些路易斯对可以拆分ħ 2到生成H + / H -对，其随后用作用于不同的基材的加氢活性种。这一前所未有的发现为H 2的吸收提供了启示。 跨碳基材料，这表明碳表面的双重路易斯酸碱度可用于异质活化各种小分子。

表征谱图