二乙二醇单甲醚 | 111-77-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二乙二醇单甲醚
• 中文别名: 甲基卡必醇；二甘醇单甲醚；二乙二醇一甲醚；二乙二醇甲醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl alcohol
• 英文别名: diethylene glycol monomethyl ether；2-(2-methoxyethoxy)ethanol；diethylene glycol methyl ether；2-(2-methoxyethoxy)ethan-1-ol
• CAS: 111-77-3
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −70 °C(lit.)
• 沸点：
  194 °C(lit.)
• 密度：
  1.023 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.14 (vs air)
• 闪点：
  183 °F
• LogP：
  -0.47 at 20℃
• 物理描述：
  Diethylene glycol monomethyl ether is a colorless liquid with a sweet odor. Floats and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Slight or pleasant smell /Solvents/
• 味道：
  BITTER
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  4.14 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.25 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  465 °F (240 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  3.48 mPa.s (=cPa) at 25 °C
• 汽化热：
  160 BTU/lb = 90 cal/g = 3.8X10+5 Joules/kg
• 表面张力：
  34.8 dynes/cm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4264 at 27 °C/D
• 保留指数：
  920;924;906.5
• 稳定性/保质期：

  能与水、醇、醚、丙酮、四氯化碳、甘油、二甲基甲酰胺等混溶，具有吸湿性，并且具备醇和醚的化学性质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

...雄性Sprague-Dawley大鼠口服给予0.051，或5.1 mmol/kg (14)C标记的bis(2-甲氧基乙基)醚。主要尿代谢物为(2-甲氧基乙氧基)乙酸和甲氧基乙酸，分别约占剂量的70%和6%。还发现了较小量的N-(甲氧基乙酰)甘氨酸、二甘醇酸、2-甲氧基乙醇和2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇。在呼出气体的挥发性有机部分中，仅发现了未改变的bis(2-甲氧基乙基)醚。...bis(2-甲氧基乙基)醚的代谢主要通过O-脱甲基途径，随后氧化为(2-甲氧基乙氧基)乙酸。2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇和(2-甲氧基乙氧基)乙酸的无毒性表明，bis(2-甲氧基乙基)醚的睾丸毒性可能是由甲氧基乙酸这一次要代谢物引起的。

...Male Sprague-Dawley rats were given 0.051, or 5.1 mmol/kg (14)C labeled bis(2-methoxyethyl)ether orally. The principal urinary metabolites were (2-methoxyethoxy)acetic acid and methoxyacetic acid which accounted for around 70 and 6% of the doses, respectively. Smaller amounts of N-(methoxyacetyl)glycine, diglycolic acid, 2-methoxyethanol, and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol were found. Only unchanged bis(2-methoxyethyl)ether was found in the volatile organic fraction of the expired air. ...Bis(2-methoxyethyl)ether metabolism proceeds primarily through an O-demethylation pathway, followed by oxidation to (2-methoxyethoxy)acetic acid. The lack of toxicity of 2-(2-methoxyethoxy)ethanol and (2-methoxyethoxy)acetic acid suggests that the testicular toxicity of bis(2-methoxyethyl)ether may be due to methoxyacetic acid, a minor metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：职业环境中潜在毒性效应的判断基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学品在职业环境中可能对肾脏有毒。 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学品，包括对后代造成缺陷以及对男性或女性生殖功能的损害。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(吸入) > 2,000 毫克/立方米/1小时

LC (rat) > 2,000 mg/m3/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

急救：在拨打毒物控制中心或医生电话，或寻求治疗时，请携带产品容器或标签。如果吞咽：立即拨打毒物控制中心或医生电话，获取治疗建议。不要给此人任何液体。除非毒物控制中心或医生指示，否则不要催吐。不要给昏迷的人口服任何东西。如果吸入：将人员移至新鲜空气处。如果人员停止呼吸，拨打911或叫救护车，然后在可能的情况下，给予人工呼吸，最好是通过口对口呼吸。拨打毒物控制中心或医生电话，获取进一步的治疗建议。如果沾在皮肤或衣服上：脱掉受污染的衣服。立即用大量水冲洗皮肤15-20分钟。拨打毒物控制中心或医生电话，获取进一步建议。如果进入眼睛：保持眼睛睁开，慢慢轻轻用水冲洗15-20分钟。如果在最初的5分钟后有隐形眼镜，先取下隐形眼镜，然后继续冲洗眼睛。拨打毒物控制中心或医生电话，获取治疗建议。给医生的建议：本产品为石油馏分。催吐可能导致吸入性肺炎。/Phillips燃油添加剂56 MB/

First Aid: Have the product container or label with you when calling a poison control center or doctor, or going for treatment. If swallowed: Call poison control center or doctor immediately for treatment advice. Do not give any liquid to the person. Do not induce vomiting unless told to do so by the poison control center or doctor. Do not give anything by mouth to an unconscious person. If inhaled: Move person to fresh air. If person is not breathing, call 911 or an ambulance, then give artificial respiration, preferably by mouth-to-mouth, if possible. Call a poison control center or doctor for further treatment advice. If on skin or clothing: Take off contaminated clothing. Rinse skin immediately with plenty of water for 15-20 minutes. Call a poison control center or doctor for further advice. If in eyes: Hold eye open and rinse slowly and gently with water for 15-20 minutes. Remove contact lenses, if present, after the first 5 minutes, then continue rinsing eye. Call a poison control center or doctor for treatment advice. NOTE TO PHYSICIAN: This product is a petroleum distillate. Vomiting may cause aspiration pneumonia. /Phillips Fuel Additive 56 MB/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 它被皮肤吸收 ...。

... /It is/ absorbed by skin ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...物质可以通过兔子的皮肤以有毒的量被吸收...。

... Material can be absorbed through skin of rabbits in toxic amounts... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

为了评估选定的未稀释乙二醇醚与皮肤接触的危害，我们测量了它们在体外透过孤立的人体腹部表皮的吸收情况。表皮膜被设置在玻璃扩散细胞中，首先确定了对三氚水的渗透性，然后将过量的未稀释乙二醇醚应用于外表面8小时。通过气相色谱技术定量测定乙二醇醚在水受体相中的出现，该受体相浸泡在表皮下面。最后确定的三氚水渗透性与初始值进行比较，以确定与乙二醇醚接触引起的表皮屏障功能的任何不可逆改变。2-甲氧基乙醇（EM）最容易被吸收（平均稳态速率2.82毫克/平方厘米/小时），1-甲氧基丙醇-2（PM）的吸收率也相对较高（1.17毫克/平方厘米/小时）。随着分子量的增加或挥发性的降低，单乙二醇醚（EM，2.82毫克/平方厘米/小时；2-乙氧基乙醇，EE，0.796毫克/平方厘米/小时；2-丁氧基乙醇，EB，0.198毫克/平方厘米/小时）的吸收率呈现下降趋势，而且在二乙二醇系列中也有同样的趋势：2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇（DM，0.206毫克/平方厘米/小时）；2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇（DE，0.125毫克/平方厘米/小时）和2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇（DB，0.035毫克/平方厘米/小时）。2-乙氧基乙醋酸（EEAc）的吸收率与其母体醇EE相似。二乙二醇醚的吸收率比相应的单乙二醇醚慢。内在毒性与穿过皮肤的能力相结合，有助于评估与未稀释乙二醇醚接触的危害。

To assist evaluation of the hazards of skin contact with selected undiluted glycol ethers, their absorption across isolated human abdominal epidermis was measured in vitro. Epidermal membranes were set up in glass diffusion cells and, following an initial determination of permeability to tritiated water, excess undiluted glycol ether was applied to the outer surface for 8 hr. The appearance of glycol ether in an aqueous receptor phase bathing the underside of the epidermis was quantified by a gas chromatographic technique. A final determination of tritiated water permeability was compared with initial values to establish any irreversible alterations in epidermal barrier function induced by contact with the glycol ethers. 2-methoxyethanol (EM) was most readily absorbed (mean steady rate 2.82 mg/sq cm/hr), and a relatively high absorption rate (1.17 mg/sq cm/hr) was also apparent for 1-methoxypropan-2-ol (PM). There was a trend of reducing absorption rate with increasing molecular weight or reducing volatility for monoethylene glycol ethers (EM, 2.82 mg/sq cm/hr; 2-ethoxyethanol, EE, 0.796 mg/sq cm/hr; 2-butoxyethanol, EB, 0.198 mg/sq cm/hr) and also within the diethylene glycol series: 2-(2-methoxyethoxy) ethanol (DM, 0.206 mg/sq cm/hr); 2-(2-ethoxyethoxy) ethanol (DE, 0.125 mg/sq cm/hr) and 2-(2-butoxyethoxy) ethanol (DB, 0.035 mg/sq cm/hr). The rate of absorption of 2-ethoxyethyl acetate (EEAc) was similar to that of the parent alcohol, EE. Absorption rates of diethylene glycol ethers were slower than their corresponding monoethylene glycol equivalents. Combination of intrinsic toxicity and ability to pass across skin contribute to assessment of hazards of contact with undiluted glycol ethers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

对双(2-甲氧基乙基)醚在大鼠体内的毒性进行了研究。雄性Sprague-Dawley大鼠口服了0.051或5.1毫摩尔/千克(14)C标记的双(2-甲氧基乙基)醚。主要的尿代谢物是(2-甲氧基乙氧基)乙酸和甲氧基乙酸，分别约占剂量的70%和6%。还发现了少量的N-(甲氧基乙酰)甘氨酸、二甘醇酸、2-甲氧基乙醇和2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇。在呼出气体的挥发性有机部分中，只发现了未改变的双(2-甲氧基乙基)醚。此外，在大鼠的第3天到第21天，每天给予高达20剂5.1毫摩尔/千克的2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇或(2-甲氧基乙氧基)乙酸。2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇和(2-甲氧基乙氧基)乙酸未引起明显的或组织病理学上的睾丸变化。双(2-甲氧基乙基)醚的代谢主要通过O-脱甲基途径，随后氧化为(2-甲氧基乙氧基)乙酸。2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇和(2-甲氧基乙氧基)乙酸的无毒性表明，双(2-甲氧基乙基)醚的睾丸毒性可能是由于甲氧基乙酸这一次要代谢物引起的。

The toxicity of bis(2-methoxyethyl)ether was studied in rats. Male Sprague-Dawley rats were given 0.051, or 5.1 mmol/kg (14)C labeled bis(2-methoxyethyl)ether orally. The principal urinary metabolites were (2-methoxyethoxy)acetic acid and methoxyacetic acid which accounted for around 70 and 6% of the doses, respectively. Smaller amounts of N-(methoxyacetyl)glycine, diglycolic acid, 2-methoxyethanol, and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol were found. Only unchanged bis(2-methoxyethyl)ether was found in the volatile organic fraction of the expired air. Additionally, rats were given up to 20 daily doses of 5.1 mmol/kg 2-(2-methoxyethoxy)ethanol or (2-methoxyethoxy)acetic acid at on days 3 through 21. 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol and (2-methoxyethoxy)acetic acid induced no gross or histopathological testicular changes. Bis(2-methoxyethyl)ether metabolism proceeds primarily through an O-demethylation pathway, followed by oxidation to (2-methoxyethoxy)acetic acid. The lack of toxicity of 2-(2-methoxyethoxy)ethanol and (2-methoxyethoxy)acetic acid suggests that the testicular toxicity of bis(2-methoxyethyl)ether may be due to methoxyacetic acid, a minor metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R63
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2909440000
• RTECS号：
  KL6125000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H361d
• 危险性防范说明：
  P281
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火种和热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二乙二醇单甲基醚；二乙二醇甲醚
化学品英文名称：	Diethylene glycol monomethyl ether；Methoxydiglyc0l
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-77-3
分子式：	C 5 H 12 O 3
分子量：	120.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二乙二醇单甲基醚；二乙二醇甲醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	动物实验本品有麻醉作用及损害肾脏。对眼有刺激性。对皮肤刺激作用不明显，可经皮肤吸收。未见职业危害。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	83
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：221
爆炸下限[%(V/V)]：	1．38(135℃)
爆炸上限[%(V/V)]：	22．7(167℃)
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度接触时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	具有微芳香气味并略有苦味的无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-70
沸点(℃)：	194．1
相对密度(水=1)：	1．04(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．14
饱和蒸气压(kPa)：	0．027(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	83
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：221
爆炸上限%(V/V)：	22．7(167℃)
爆炸下限%(V/V)：	1．38(135℃)
分子式：	C 5 H 12 O 3
分子量：	120.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作溶剂，也作为稀释剂和某些化学中间产物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：9210mg／kg(大鼠经口)；650mg/kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二乙二醇单甲醚在常温常压下为无色液体，具有显著的吸湿性和芳香气味，并可溶于水及常见的有机溶剂。该物质可用作有机合成与精细化工生产的基础原料和试剂，例如作为萃取剂、改进剂以及反应溶剂，在制备染料、油墨等物品中具有一定应用。

化学性质

• 无色液体
• 熔点：-70℃
• 沸点：194℃
• 相对密度：1.035（20/4℃）
• 折光率：1.4233
• 闪点：83℃
• 能与水、醇、甘油、醚、丙酮、苯、四氯化碳混溶
• 具有吸湿性，有芳香气味

用途

• 用作油墨、染料、树脂、纤维素及涂料的高沸点溶剂，也用于有机合成。该品对鼠口服LD50为9200mg/kg。
• 用作硝化纤维素、树脂、木材着色用染料、油墨、醇醚性染料的溶剂，还用作萃取剂、改进剂等
• 用作溶剂及制备酯类衍生物的中间体
• 溶剂。有机合成中间体

生产方法 由乙二醇单甲醚与环氧乙烷反应而得。

类别 可燃物品

毒性分级 低毒

急性毒性

• 口服- 大鼠 LD50: 5500毫克/公斤
• 口服- 小鼠 LD50: 8222毫克/公斤

刺激数据

• 眼- 兔子 500毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性 遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾

储运特性 包装完整，轻装轻卸；库房通风，远离明火、高温，与氧化剂分开存放

灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-甲氧基乙氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  单颗粒和整体扩散率—遍历性检验

  摘要：

  为了通过实验证明遍历定理，通过在相同条件下使用两种概念上不同的方法，测量了纳米结构多孔玻璃内部客体分子的扩散率。通过单分子跟踪实验直接观察染料分子扩散获得的数据（红色圆圈）与在脉冲场梯度NMR实验中获得的整体值（黑色正方形）完全吻合。

  DOI：

  10.1002/anie.201105388
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzyl 2-(2-methoxyethoxy)ethyl ether 在 iron(III) chloride 作用下， 以97%的产率得到二乙二醇单甲醚
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods of arylmethylation (benzylation) as protection for alcohol groups during chemical synthesis

  摘要：

  一种对醇进行苄基化的过程包括将2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐与具有预定沸点的芳香烃溶剂混合；向混合物中加入酸中和剂；将待苄基化的醇与混合物结合；通过加热至高于环境温度使醇与2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐发生反应以生成苄基化醇；并将苄基化醇与混合物分离。

  公开号：

  US07754909B1
• 作为试剂：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 苯甲醇 在 吡啶 、 二乙二醇单甲醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以18%的产率得到bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phosphorylbenzene
  参考文献：
  名称：

  An Improved Access to Phosphonic Acids and Their Mono-and Diesters

  摘要：

  磷二氯化物的反应与苄醇和脂肪醇混合物提供了相应的二苄基膦酸盐、二烷基膦酸盐和烷基苄基膦酸盐混合物，该混合物通过柱色谱法容易分离得到纯成分。二苄基膦酸盐通过催化氢化裂解得到膦酸，而烷基苄基膦酸盐在相同条件下裂解得到烷基氢膦酸盐（单酯）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27752

文献信息

• 一种前药化合物及其在治疗癌症方面的应用
  申请人：润佳（苏州）医药科技有限公司

  公开号：CN112442011A

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明提供了式(I)的化合物及其药物上可接受的盐或酯，及其药物组合物；以及将本发明的化合物、药物组合物用于抑制或调节酪氨酸激酶的活性、治疗由酪氨酸激酶介导的包括癌症在内的疾病症状或病症。
• SILICON PHTHALOCYANINE COMPLEX, PREPARATION METHOD AND MEDICINAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Shenzhen China Resources Gosun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170002028A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to a silicon phthalocyanine complex, the preparation method and the medicinal application thereof. The present invention particularly relates to a silicon phthalocyanine complex of formula (I), the preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same, as well as the use thereof as a photosensitizer, in particular the use in the treatment of cancers, wherein each substituent in formula (I) is the same as defined in the description.

  本发明涉及一种硅酞菁配合物，其制备方法及药用应用。本发明特别涉及一种符合式(I)的硅酞菁配合物，其制备方法以及包含其的药物组合物，以及其作为光敏剂的用途，特别是在治疗癌症中的应用，其中式(I)中的每个取代基与描述中定义的相同。
• Bna Conjugates and Methods of Use
  申请人：James Kenneth D.

  公开号：US20080207505A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Modified natriuretic compounds and conjugates thereof are disclosed in the present invention. In particular, conjugated forms of hBNP are provided that include at least one modifying moiety attached thereto. The modified natriuretic compound conjugates retain activity for stimulating cGMP production, binding to NPR-A receptor, decreasing arterial blood pressure and in some embodiments an improved half-life in circulation as compared to unmodified counterpart natriuretic compounds. Oral, parenteral, enteral, subcutaneous, pulmonary, and intravenous forms of the compounds and conjugates may be prepared as treatments and/or therapies for heart conditions particularly congestive heart failure. Modifying moieties comprising oligomeric structures having a variety of lengths and configurations are also disclosed. Analogs of the hBNP compound are also disclosed, having an amino acid sequence that is other than the native sequence.

  本发明公开了改性利钠肽化合物及其共轭物。具体而言，提供了至少连接有一个修饰基团的hBNP的共轭形式。这些改性利钠肽化合物共轭物保留了刺激cGMP产生、结合NPR-A受体、降低动脉血压以及在某些实施例中相对于未经改性的对应利钠肽化合物具有改善的循环半衰期的活性。这些化合物和共轭物的口服、静脉注射、肠内、皮下、肺部和静脉形式可作为治疗和/或治疗心脏病症，特别是充血性心力衰竭的治疗。还公开了包含具有各种长度和构型的寡聚结构的修饰基团。此外，还公开了hBNP化合物的类似物，其氨基酸序列与天然序列不同。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Synthesis, antiproliferative activity and molecular docking of thiocolchicine urethanes
  作者：Urszula Majcher、Alicja Urbaniak、Ewa Maj、Mahshad Moshari、Magdalena Delgado、Joanna Wietrzyk、Franz Bartl、Timothy C. Chambers、Jack A. Tuszynski、Adam Huczyński

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.004

  日期：2018.12

  colchicine exert their therapeutic effect by changing the dynamics of tubulin and its polymer form, microtubules. The identification of tubulin as a potential target for anticancer drugs has led to extensive research followed by clinical development of numerous compounds from several families. In this paper we report on the design, synthesis and in vitro evaluation of a group of thiocolchicine derivatives

  许多天然存在的化合物（例如紫杉醇，长春碱，康维他汀和秋水仙碱）通过改变微管蛋白及其聚合物形式（微管）的动力学来发挥其治疗作用。将微管蛋白鉴定为抗癌药物的潜在靶标导致了广泛的研究，随后进行了来自多个家族的许多化合物的临床开发。在本文中，我们报告了一组在环B处修饰的硫代秋水仙碱衍生物的设计，合成和体外评估，该化合物在此处标记为化合物4 – 14。这些化合物是通过7-脱乙酰基-10-硫代秋水仙碱3的简单反应获得的在三光气存在下与十一种不同的醇一起使用。这些新型药物已针对四种人类癌细胞系进行了抗增殖活性检查，其作用方式已通过分子对接证实为秋水仙碱结合位点抑制（CBSI）。分子模拟为测试化合物提供了合理的微管蛋白结合模型。上的基础的体外试验中，衍生物4 - 8和14表现出对MCF-7，的LoVo和A549肿瘤细胞系（IC最高效力50值= 0.009–0.014μM）。与包括顺铂和阿霉素以及未修饰秋水

表征谱图