二苄胺 | 103-49-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苄胺
• 中文别名: N-(苯基甲基)苯甲胺；二苯甲基安；N-苯甲基苯甲胺,N,N-二苄基苯胺；二苄基胺
• 英文名称: dibenzylamine
• 英文别名: N,N-dibenzylamine；N-benzyl-1-phenyl-methanamine；N-benzyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 103-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD00004770
• 分子量: 197.28
• InChiKey: BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26 °C (lit.)
• 沸点：
  300 °C (lit.)
• 密度：
  1.026 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  290 °F
• 溶解度：
  0.4克/升
• 介电常数：
  3.6（20℃）
• LogP：
  2.67 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  7.91e-04 mmHg
• 保留指数：
  1688.9;1670
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化剂、酸性物质、酸性氯化物或酸酐接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R34,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P391,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H314,H411
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂、酸性物质、酸性氯化物及酸酐分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二苄胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
皮肤腐蚀 (类别 1C)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H15N
分子式
: 197.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dibenzylamine
-
化学文摘登记号(CAS 103-49-1
No.) 203-117-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
8.9 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -26 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
300 °C - lit.
g) 闪点
143 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.026 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.67
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂, 氯甲酸酯
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - 632 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 引致灼伤。 - 1 h - 兔眼刺激(Draize)试验
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2735 国际海运危规: 2735 国际空运危规: 2735
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Dibenzylamine)
国际海运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Dibenzylamine)
国际空运危规: Amines, liquid, corrosive, n.o.s. (Dibenzylamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

二苄胺是一种无色至淡黄色的油状液体，易溶于醇和醚，几乎不溶于水。应避免与氧化剂、酸性物质、酸性氯化物及酸酐接触。

应用

二苄胺又称二苯甲基氨或N-苯甲基苯甲胺，是重要的有机合成中间体。它主要用于生产高效无毒的硫化促进剂二硫化四苄基秋兰姆（TBZTD）和二苄基二硫代氨基甲酸锌（ZBEC）。此外，二苄胺也可用于合成青霉素，并作为橡胶、塑料固化的熟化剂。另外，该物质可用于测定钴、铁及氰酸盐等。

制备方法

在1000毫升高压反应釜中加入苯甲醛200克、氨100克和水90克以及铂碳催化剂10克。加氢温度设定为100℃，保温温度为110℃，反应压力为5Mpa，反应时间为5小时。最终苯甲醛的转化率为98%，二苄胺的收率为94%。

化学性质

无色油状液体，具有氨味。易溶于乙醇及乙醚，不溶于水。

用途

• 常用于测定钴、铁及氰酸盐等。
• 作为重要的有机合成中间体，可用于合成青霉素和橡胶、塑料固化的熟化剂。
• 主要用来生产高效无毒的硫化促进剂二硫化四苄基秋兰姆（TBZTD）和二苄基二硫代氨基甲酸锌（ZBEC）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄胺 在 乙醇 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 1,1-二苄基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Hammerich, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Franzen, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 557

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 、 (benzyloxy)benzene 在 二苄胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲醛 、 2,5-Dichloro-(4-phenoxyphenylmethoxy)phenol 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Adduct Formation in the Photoreactions of Benzylic Ethers with Quinones

  摘要：

  Irradiation of 1,4-benzoquinone (BQ) in the presence of a series of benzylic ethers results in an adduct composed of one molecule of quinone and one molecule of the ether. In addition to the formation of this adduct, cleavage of the benzylic ether to the corresponding aldehyde and alcohol was observed. The amount of adduct formed was dr amatically increased when the reaction was conducted in benzene. This is in contrast to the results of irradiation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) where no adduct was isolable and only bond cleavage was observed. The major product of 2,5-dichloroquinone (DCQ) irradiation was bond cleavage of the benzylic ethers, but a small amount of adduct was observed as a reaction product. The formation of adducts in these quinone irradiations can be explained by the slower rate of adduct hydrolysis by lower potential quinones.

  DOI：

  10.1021/jo00090a022

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• 一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112851536B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。其中，酰胺键的构建方法为：在羧酸组分和胺组分中加入溶有有机碱的有机溶剂，搅拌反应后加入溶有嘧啶类缩合剂的有机溶剂，继续搅拌反应后浓缩、分离纯化，得到酰胺或多肽产物。本发明酰胺键构建方法缩合剂使用量少，且缩合剂本身安全无味易储存，具有很好的原子经济性。所述酰胺键构建反应时间仅需数秒至十分钟，极大地缩短了酰胺或多肽合成时间。另外，本发明酰胺键构建反应也可在有机相‑水相的双相体系，以及在有机相‑水相的双相体系和不添加碱的条件下也能快速发生，这为对碱敏感的生物体系中的酰胺键构建反应提供了一种温和可行的路径。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines
  作者：Jafar Akbari、Akbar Heydari、Leila Ma’mani、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.003

  日期：2010.5

  Résumé An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。
• A Route to “all-cis” 2-Methyl-6-Substituted Piperidin-3-ol Alkaloids from syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl)epoxide: Rapid Total Synthesis of (+)-Deoxocassine
  作者：Pierre-Yves Géant、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1002/ejoc.201101333

  日期：2012.1

  to the synthesis of two cis-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ols is described. syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) was used as common building block. The key step involved oxirane ring opening of 13 by the nucleophilic lithium aza-enolate of hydrazones 12a and 12b. Subsequent hydrazone hydrolysis and intramolecular reductive amination afforded the alkaloid (+)-deoxocassine and a new

  描述了导致合成两个顺-2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇的一般策略。syn-(2R,1'S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) 用作常见的结构单元。关键步骤涉及腙12a和12b的亲核氮杂-烯醇锂使13的环氧乙烷开环。随后的腙水解和分子内还原胺化以良好的产率提供了生物碱 (+)-deoxocassine 和该物质的新 C-6 乙基类似物。

表征谱图