N,N,N',N'-四苄基甲烷二胺 | 58288-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,N',N'-四苄基甲烷二胺
• 中文别名: N,N,N`,N`-四苄基甲二胺
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrabenzylmethanediamine
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetrabenzylmethanediamine；N,N,N’,N’-tetrabenzylmethanediamine；N,N,N',N'-tetrabenzyldiaminomethane
• CAS: 58288-30-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂
• mdl: MFCD00192464
• 分子量: 406.571
• InChiKey: WVFBFEWKWKPZOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(lit.)
• 沸点：
  504.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.172
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四苄基甲烷二胺 在 正丁基锂 、 乙醇锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 diethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-1-fluoroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sn-甘油-3-磷酸单氟-和二氟-亚甲基膦酸酯类似物的合成，作为甘油-3-磷酸脱氢酶的底物和氟代亚甲基膦酸酯部分的X-射线结构

  摘要：

  的环己基的盐的合成（1个RS，3S）-3,4-二羟基-1- fluorobutylphosphonic酸3和（S） -二氟-3,4- dihydroxybutylphosphonic酸4报道。这些化合物是sn-甘油-3-磷酸的氟化膦酸酯类似物，其中桥连的磷酸酯氧分别被CHF和CF 2取代。动力学研究是为了与氧化的NADH联甘油-3-磷酸脱氢酶，其揭示，CHF-膦酸酯3个执行类似于天然底物SN -甘油-3-磷酸，并且比CF更好的基板2 -膦4。该研究还揭示了3（3a和3b）的非对映异构体以不同的速率加工，表明该酶可以区分CHF立体异构中心。描述了2-氨基-1-氟乙基膦酸7的合成和X射线晶体结构，其允许比较CHF-膦酸酯与类似的CH 2-和CF 2-膦酸酯的几何构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00890-k
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-四苄基甲烷二胺
  参考文献：
  名称：

  工程肌红蛋白作为原子转移自由基环化的催化剂

  摘要：

  肌红蛋白经过定点诱变并转化为能够进行原子转移自由基环化反应的催化剂，即。分子内原子转移自由基加成。用丝氨酸取代铁配位组氨酸，或在活性位点内部或入口处引入微小变化，将完全无活性的野生型肌红蛋白转化为能够催化卤代不饱和化合物5-外环化合成的人工金属酶γ-内酰胺。这种新颖的活性不仅可以通过纯化的蛋白质实现，而且可以在粗制细胞裂解物和全细胞中实现。

  DOI：

  10.1039/d2cc03227a
• 作为试剂：
  描述：

  在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 N,N,N',N'-四苄基甲烷二胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过氢键辅助效应实现二烯醇的高度区域选择性和非对映异构氨基甲基化环化

  摘要：

  已经建立了一种配体控制的钯催化的高区域选择性和非对映异构性氨基甲基化二烯醇与缩醛胺的环化反应，它可以以良好的产率产生具有完全区域选择性和良好至优异的非对映选择性的顺式或反式二取代异色满烷。此外，通过使用手性膦酰胺作为配体，还以良好的收率获得了高达 94% ee的手性顺式产物。机理研究表明，羟基在促进 Pd 催化的 Heck 插入区域选择性地发生在共轭二烯的内部 C C 键中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1sc06479g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Aminomethylation of Functionalized Organozinc Reagents and Grignard Reagents Using Immonium Trifluoroacetates
  作者：Nicolas Millot、Claudia Piazza、Salvatore Avolio、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2000-6307

  日期：——

  New immonium trifluoroacetates 1 and 2 react readily with functionalized organozinc or magnesium reagents leading to the corresponding aminomethylated products of type 5 and 7. The resulting bis-allylamines were deallylated leading to primary amines.

  新型亚胺盐三氟乙酸盐1和2能够与功能化的有机锌或镁试剂迅速反应，生成相应类型的氨基甲基化产物5和7。随后，双烯丙基胺经过脱烯丙基反应，得到伯胺。
• 一种脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN104926578B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种脂肪酰胺的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法以取代的末端烯烃、一氧化碳和胺缩醛或胺为原料，通过过渡金属催化剂催化或与醛共同催化，在配体参与或与添加剂共同参与下，于有机溶剂中在50‑120oC下反应12‑24小时；反应结束后抽干溶剂，柱层析即可得到脂肪酰胺类化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Aminomethylative Cyclization and Aromatizing Allylic Amination: Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Bangkui Yu、Houjian Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03365

  日期：2020.11.20

  A palladium-catalyzed chemoselective aminomethylative cyclization and aromatizing allylic amination of enyne-tethered allylic alcohols with aminals is described. Under the reaction conditions, the cationic vinyl allylpalladium species undergoes selective migratory insertion of alkenes rather than reductive elimination with nucleophiles. This strategy provides an efficient and unique approach to the

  描述了钯催化的烯键连接的烯丙基醇与缩醛胺的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化。在反应条件下，阳离子乙烯基烯丙基钯物质经历烯烃的选择性迁移插入，而不是通过亲核试剂进行还原消除。该策略为构建官能化的萘提供了有效且独特的方法，这些官能化的萘是合成有机化学中的重要组成部分。机理研究表明，烯烃和烯烃的选择性顺序迁移对环化至关重要。