dibenzylamine-N-d1 | 87884-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzylamine-N-d1
• 英文别名: N-Benzyl-1-phenylmethan(~2~H)amine；N-benzyl-N-deuterio-1-phenylmethanamine
• CAS: 87884-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 198.272
• InChiKey: BWLUMTFWVZZZND-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylamine-N-d1 在 氧气 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 N-苄烯丁胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Study on Aerobic Oxidation of Amine over Intermetallic Pd₃Pb: Concerted Promotion Effects by Pb and Support Basicity

  摘要：

  A mechanistic study on aerobic oxidation of amine to imine over Pd3Pb/MOx (MOx = SiO2, TiO2, Al2O3, and MgO) intermetallic catalysts was performed to clarify the role of Pb and the support in enhancing catalytic activity. Results from X-ray absorption and photoelectron spectroscopies revealed that formation of the Pd3Pb phase made Pd electron-rich compared to pure Pd, whereas the electronic states of Pd in Pd3Pb/MOx were identical and independent of the nature of the support. Kinetic studies indicated that desorption of imine was promoted by Pb and that adsorption of amine was accelerated by basic sites on the support. Infrared temperature programmed desorption (IR-TPD) experiments demonstrated that desorption of imine was indeed promoted on Pd3Pb compared to Pd. The support effect only appears on Pd3Pb catalysts and not on pure Pd due to change in the rate-determining step from imine desorption to amine adsorption. The combination of Pb and the support basicity provides a unique and highly efficient bifunctional catalysis.

  DOI：

  10.1021/cs501695m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 2,6-bis((1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine 、 ammonia borane 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 氘代甲醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 dibenzylamine-N-d1
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) 催化剂下腈化学选择性转移加氢生成仲胺

  摘要：

  在此，我们报告了使用氨硼烷 (AB) 作为氢 (H 2 )来源，使用简单的 Ni(II) 催化剂将腈选择性转移氢化 (TH) 为仲 (2°) 胺。双（吡唑基甲基）吡啶（L1）或乙二胺（L4）) 连接的 Ni(II) 预催化剂，原位创建，可以在环境温度和非常短的反应时间内以完全转化率和高达 88% 的分离产率氢化几种芳香族和脂肪族腈。氘标记实验说明了质子与二苄胺的 α-碳上的氮和氢化物的结合。使用不含可解离质子的 α-甲基吡啶硼烷有助于假设苯甲腈的两步 TH 机制。AB 进行脱氢，观察到最多可从 NiCl 2 •6H 2 O/ L1产生2.96 当量的 H 2气体。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111738

文献信息

• Substrate‐Controlled Divergent Synthesis of Enaminones and Pyrroles from Indolizines and Nitroso Compounds
  作者：María José González‐Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/adsc.201900837

  日期：2019.11.5

  temperature without any catalyst. Moreover, both types of products can be obtained in one pot from commercial materials as well as at a gram scale. It is worthy of note that the regioselectivity of the β‐enaminones is inaccessible by the standard literature methods and their utility has been exemplified in the synthesis of diverse heterocycles. We have made every endeavor to put forward the corresponding

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。
• Highly efficient aerobic oxidation of various amines using Pd₃Pb intermetallic compounds as catalysts
  作者：Shinya Furukawa、Akifusa Suga、Takayuki Komatsu

  DOI：10.1039/c4cc00024b

  日期：——

  Various amines including primary, secondary, benzylic, aliphatic and cyclic ones are converted into imines with high yields using the Pd₃Pb/Al₂O₃ catalyst.

  各种胺，包括一级、二级、苄基、脂肪族和环状的胺，在Pd₃Pb/Al₂O₃催化剂的作用下被高效转化为亚胺。

• Metal-free synthesis of β-aminoketones by the reductive hydroamination of ynones
  作者：Rui Fu、Yu Liu、Tao Wu、Xinyu Zhang、Yang Zhu、Jiangbin Luo、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00169a

  日期：——

  This study describes a cascade method for the synthesis of β-aminoketones through the reductive hydroamination of alkynes under very mild metal-free conditions. It allows for the rapid conversion of ynones and amines into corresponding β-aminoketones with a broad substrate scope and diverse functionalities. This straightforward and easy-to-handle reaction process can be successfully applied for the

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。
• Enantioselective Formal Vinylogous N–H Insertion of Secondary Aliphatic Amines Catalyzed by a High-Spin Cobalt(II) Complex
  作者：Wei Yang、Maoping Pu、Xiaobin Lin、Min Chen、Yanji Song、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c04367

  日期：2021.6.30

  (N–H) bond of amines allows direct access to α,β-unsaturated γ-amino acid derivatives, meeting a marked challenge in the control of regio- and enantioselectivities. Here, we report a highly γ-selective and enantioselective insertion into N–H bonds of aliphatic or aromatic secondary amines with vinyl substituted α-diazo pyrazoleamides using a high-spin chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyst. The

  乙烯基卡宾插入胺的氮氢 (N-H) 键可以直接获得 α,β-不饱和 γ-氨基酸衍生物，在控制区域选择性和对映选择性方面遇到了明显的挑战。在这里，我们报告了使用高自旋手性N,N'-二氧化物/钴 (II) 络合物催化剂将高 γ 选择性和对映选择性插入脂肪族或芳香族仲胺与乙烯基取代的 α-重氮吡唑酰胺的 N-H 键。该方法提供了多种有价值的光学活性Z型和E型乙烯基 γ-氨基酰胺。计算表明，自旋态从四重钴 (II) 复合物变为双重 Co(II)-卡宾物质，用于轻松的Z选择性和对映选择性亲核加成。
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  作者：I. Nakamura、H. Itagaki、Y. Yamamoto

  DOI：10.1023/a:1014513411239

  日期：——