N,N-dibenzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-β-naphthylmethylamine；N,N-dibenzyl-1-(naphthalene-2-yl)methanamine；dibenzyl-[2]naphthylmethyl-amine；N-benzyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₂₅H₂₃N
• 分子量: 337.464
• InChiKey: VBORTRDOVUGANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N,N-dibenzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  叔，仲和伯酰胺到胺的高效无金属氢化硅烷化。

  摘要：

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。

  DOI：

  10.1039/c4cc02894e

文献信息

• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• Preparation of secondary and tertiary amines from nitroarenes and alcohols
  作者：Chun-Chin Lee、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c1cc11609f

  日期：——

  Various secondary amines were obtained selectively from the reaction of nitroarenes with primary alcohols in the presence of ruthenium(II) complexes having phosphine-amine ligands as the catalyst. Secondary amines could be further alkylated with a primary alcohol using the same catalyst, but different conditions.

  在具有膦-胺配体作为催化剂的钌（II）配合物的存在下，从硝基芳烃与伯醇的反应中选择性地获得各种仲胺。仲胺可以使用相同的催化剂，但在不同的条件下与伯醇进一步烷基化。
• Über die Hydrogenolyse benzylähnlicher Gruppen in tertiären Aminen. 3. Mitteilung über Hydrogenolyse
  作者：H. Dahn、U. Solms、P. Zoller

  DOI：10.1002/hlca.19520350644

  日期：1952.8.1

  Durch Hydrierung von gemischten tertiären Aminen wurde die folgende Reihe steigender Leichtigkeit der hydrogenolytischen Abspaltung von benzylähnlichen Gruppen gefunden: Methyl < Benzyl < p-Phenylbenzyl < Benzhydryl < 9-Fluorenyl < β, α-Menaphtyl.

  氢裂解物的直接替代品：甲基<苄基<对-苯基苄基<苯甲基<9-芴基<β，α-甲基。
• A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines
  作者：Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Daniele Addis、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200904677

  日期：2009.12.7

  While the iron is hot: The first general and efficient iron‐catalyzed reduction of secondary and tertiary amides into amines using polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed (see scheme).

  当铁很热时：已经开发出第一个使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将铁和仲酰胺还原成胺的通用且有效的催化方法（参见方案）。
• Mild Hydrosilylation of Amides by Platinum N‐Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Sabine Pisiewicz、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejic.201402083

  日期：2014.5

  The platinum-catalyzed hydrosilylation of amides to afford amines selectively is reported. By using defined platinum/N-heterocyclic carbene complexes, the reduction of secondary and tertiary amines takes place under mild conditions.

  报道了酰胺的铂催化氢化硅烷化以选择性地提供胺。通过使用定义的铂/N-杂环卡宾配合物，仲胺和叔胺的还原在温和条件下发生。