N,N-dibenzylbut-3-yn-1-amine | 132727-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylbut-3-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-butyn-1-amine
• CAS: 132727-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WRWACUYMPITBRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylbut-3-yn-1-amine 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N-dibenzyl-5-(2-bromophenoxy)pent-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  乙炔取代基对炔烃分子内碳化反应的影响

  摘要：

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101777
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺基三氟化硫 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dibenzylbut-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-四唑作为潜在的乙炔基部分：机理研究。

  摘要：

  本文着重于α-羟基四唑的脱水，导致四氮杂富烯，然后再通过Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排而重排成乙炔基的乙烯基卡宾。通过检查底物和/或脱水剂的范围，或通过AM1计算，仔细检查该序列的每个步骤，以了解该方法的限制步骤。这种低估的转化似乎是用于将醛转化为炔烃的现有方法的可行替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800143

文献信息

• Visible-light photocatalytic radical addition–translocation–cyclization to construct sulfonyl-containing azacycles
  作者：Yu-Qing Liang、Yi-Xin Xu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d2cc03799h

  日期：——

  visible-light photocatalytic radical addition–translocation–cyclization (RATC) approach for the efficient synthesis of sulfonyl-containing azacycles is described. The reaction delivers a wide range of monocyclic, bicyclic and polycyclic azacycles by using easily prepared sodium sulfinates and N-homopropargylic amines as starting materials. Instead of the traditionally used toxic tin reagents and thermally hazardous

  本文描述了一种新型可见光光催化自由基加成-易位-环化（RATC）方法，用于有效合成含磺酰基的氮杂环。通过使用易于制备的亚磺酸钠和N-高炔丙基胺作为起始材料，该反应产生了范围广泛的单环、双环和多环氮杂环。在 RATC 过程中，使用清洁、可再生和可持续的可见光与催化量的光敏剂相结合，而不是传统上使用的有毒锡试剂和热危险偶氮化合物。此外，一些药物衍生物的成功转化进一步凸显了该程序的潜在应用。
• Steric, Electronic and Conformational Synergistic Effects in the Gold(I)‐catalyzed α <i>‐</i> C−H Bond Functionalization of Tertiary Amines**
  作者：David F. León Rayo、Ali Mansour、Wenbin Wu、Benjamin N. Bhawal、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.202212893

  日期：2023.1.16

  gold-catalyzed α-C−H bond functionalization of tertiary amine was achieved via the intermediacy of a reactive α-imino gold carbene. The use of a malonate group exerting electronic, steric and conformational synergistic effects was key to the success of the transformation. The tetrahydro-γ-carboline products could be subsequently oxidized to access structural motifs found in bioactive natural products.

  具有挑战性的金催化的叔胺 α-C-H 键功能化是通过反应性 α-亚氨基金卡宾的中介实现的。使用发挥电子、空间和构象协同作用的丙二酸基团是转化成功的关键。四氢-γ-咔啉产物随后可以被氧化以获得生物活性天然产物中发现的结构基序。
• Synthesis of complex aryl MIDA boronates by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、David B. Cordes、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/d3cc00761h

  日期：——

  A Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition approach for the synthesis of BMIDA-functionalized arenes is reported. The developed method overcomes the long-standing reactivity problems associated with internal alkynes and allows access to highly functionalized borylated benzene scaffolds. The method is broadly functional group tolerant and generally high yielding. The utility of the products is demonstrated

  报道了一种用于合成 BMIDA 官能化芳烃的 Rh 催化 [2+2+2] 环加成方法。所开发的方法克服了与内部炔烃相关的长期存在的反应性问题，并允许获得高度功能化的硼化苯支架。该方法具有广泛的官能团耐受性并且通常产率较高。该产品的实用性通过 BMIDA 基序的阐述以及通过分子内 Chan-Lam 醚化和胺化合成稠合杂环得到证明。描述了空间控制反应性的主导地位。
• Cui, Li; Peng, Yu; Zhang, Liming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8394 - 8395
  作者：Cui, Li、Peng, Yu、Zhang, Liming

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin
  作者：Nicholas Gathergood、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/ol0341039

  日期：2003.3.1

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.