N-苄基-N-己基胺 | 25468-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-己基胺
• 英文名称: N-benzylhexylamine
• 英文别名: N-benzylhexan-1-amine；Benzenemethanamine, N-hexyl-
• CAS: 25468-44-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD00957890
• 分子量: 191.316
• InChiKey: VFZWCTYGZWDQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-己基胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-butylhexylamine
  参考文献：
  名称：

  72.抗血浆作用和化学成分。第五部分衍生自6-甲氧基喹啉的甲醇胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000401
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)hexyl]benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到N-苄基-N-己基胺
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Drewniak, Malgorzata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。
• Osmium and Ruthenium Catalysts for Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Marcello Bertoli、Aldjia Choualeb、Alan J. Lough、Brandon Moore、Denis Spasyuk、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1021/om200437n

  日期：2011.7.11

  of pincer-type complexes of Os and Ru have been synthesized and investigated in catalytic alcohol dehydrogenation. The hydrides OsHCl(CO)[HN(C2H4PiPr2)2] and OsH2(CO)[HN(C2H4PiPr2)2] possess good air, moisture, and thermal stability and are outstanding versatile dehydrogenation catalysts for primary alcohols for reactions of transfer hydrogenation, dehydrogenative coupling, and amine alkylation.

  合成了一系列Os和Ru的钳型配合物，并在催化醇脱氢中进行了研究。氢化物OsHCl（CO）[HN（C 2 H 4 P i Pr 2）2 ]和OsH 2（CO）[HN（C 2 H 4 P i Pr 2）2 ]具有良好的空气，湿气和热稳定性，并且是用于伯醇的杰出通用型脱氢催化剂，用于转移氢化，脱氢偶联和胺烷基化反应。
• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• First example of direct reductive amination of aldehydes with primary and secondary amines catalyzed by water-soluble transition metal catalysts
  作者：André Robichaud、Abdelaziz Nait Ajjou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.153

  日期：2006.5

  selective direct reductive amination of aldehydes with primary and secondary amines in water using gaseous hydrogen and water-soluble catalysts is developed. The catalytic system formed in situ from Pd(PhCN)2Cl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), allows full conversion of aldehydes and the formation of desired alkylated amines with excellent yields and selectivities

  开发了一种空前的高效，高选择性，使用气态氢和水溶性催化剂的水中的醛与伯胺和仲胺直接还原胺化方法。由Pd（PhCN）2 Cl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位形成的催化系统可实现醛的完全转化并以优异的收率形成所需的烷基化胺和选择性。该催化体系是稳定的，可以循环使用三遍而不会失去活性。
• Pd@[nBu4][Br] as a Simple Catalytic System for N-Alkylation Reactions with Alcohols
  作者：Bastien Cacciuttolo、Oana Pascu、Cyril Aymonier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.3390/molecules21081042

  日期：——

  Palladium nanoparticles, simply and briefly generated in commercial and cheap onium salts using supercritical carbon dioxide, have been found to be an effective catalytic system for additive free N-alkylation reaction using alcohols via cascade oxidation/condensation/reduction steps.

  使用超临界二氧化碳在商业和廉价的鎓盐中简单而简单地生成钯纳米颗粒，已被发现是使用醇通过级联氧化/缩合/还原步骤进行无添加剂 N-烷基化反应的有效催化系统。