(E)-N,N-dibenzyl-2-butenyl amine | 173948-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dibenzyl-2-butenyl amine
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzylbut-2-en-1-amine；(E)-N,N-dibenzyl-2-butenylamine；N,N-dibenzyl-2-butenylamine
• CAS: 173948-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: MOOGNGDSBPYCRH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dibenzyl-2-butenyl amine 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以85%的产率得到N,N-dibenzyl-O-(but-3-en-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过三级烯丙胺的有机催化氧化，然后[2,3] -Meisenheimer重排，一锅合成O-烯丙基羟胺

  摘要：

  描述了一种便宜，绿色，高效的一锅法，用于合成O保护的烯丙基醇。利用2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，使用H 2 O 2作为氧化剂，合成了各种烯丙基胺N-氧化物，加热后通过[2,3] -Meisenheimer转化为最终产物。重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201406173
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 二苄胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到(E)-N,N-dibenzyl-2-butenyl amine
  参考文献：
  名称：

  链烯基胺的钴催化远程硼氢化反应

  摘要：

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02826

文献信息

• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• Method for producing allyl compound, and ether or ester compound produced thereby
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040147757A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for producing an allyl compound having a compositional formula different from that of an allyl starting material compound, which comprises reacting the allyl starting material compound with an oxygen nucleophilic agent in the presence of a catalyst containing at least one transition metal compound containing a transition metal selected from the group consisting of transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table and a multidentate phosphite compound.

  一种生产具有与烯丙基起始物质化合物不同的组成式的烯丙基化合物的方法，包括在存在至少一种含有从周期表第8组到第10组的过渡金属属于的过渡金属的过渡金属化合物和多齿膦酸酯化合物的催化剂的情况下，将烯丙基起始物质化合物与氧亲核试剂反应。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Alkynes: Stereodivergent Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>Alkenes
  作者：Shaomin Fu、Nan-Yu Chen、Xufang Liu、Zhihui Shao、Shu-Ping Luo、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04271

  日期：2016.7.13

  Herein, we report a novel cobalt-catalyzed stereodivergent transfer hydrogenation of alkynes to Z- and E-alkenes. Effective selectivity control is achieved based on a rational catalyst design. Moreover, this mild system allows for the transfer hydrogenation of alkynes bearing a wide range of functional groups in good yields using catalyst loadings as low as 0.2 mol %. The general applicability of this

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。
• Electrochemical Synthesis of Allylic Amines from Terminal Alkenes and Secondary Amines
  作者：Diana J. Wang、Karina Targos、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c11763

  日期：2021.12.29

  electrophilic adduct between thianthrene and the alkene substrates. Treatment of these adducts with aliphatic amine nucleophiles and base provides allylic amine products in high yield. This synthetic strategy is also amenable to functionalization of feedstock gaseous alkenes at 1 atm. In the case of 1-butene, high Z-selective crotylation is observed. This strategy, however, is not limited to the synthesis of

  烯丙基胺是合成各种具有生物活性的胺产品的重要合成目标。目前的烯丙基 C-H 胺化策略在可行的N取代基方面仍然有限。在此，我们公开了一种新的电化学方法，通过偶联两种丰富的起始材料：仲胺和未活化的烯烃来制备脂肪族烯丙胺。这种氧化转化通过在噻蒽和烯烃底物之间电化学产生亲电加合物而进行。用脂肪胺亲核试剂和碱处理这些加合物以高产率提供烯丙基胺产物。这种合成策略也适用于原料气态烯烃在 1 个大气压下的官能化。在 1-丁烯的情况下，高Z观察到选择性巴豆酰化。然而，这种策略并不局限于简单构建块的合成；复杂的生物活性分子既适合作为烯烃偶联配偶体，也适合作为胺偶联配偶体。初步的机理研究表明乙烯基蒽盐是关键的反应中间体。
• Pentacoordinated Carboxylate π-Allyl Nickel Complexes as Key Intermediates for the Ni-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Kita、Hironobu Sakaguchi、Yoichi Hoshimoto、Daisuke Nakauchi、Yasuhito Nakahara、Jean-François Carpentier、Sensuke Ogoshi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201502329

  日期：2015.10.5

  amination of allylic alcohols with primary and secondary amines catalyzed by a system made of [Ni(1,5‐cyclooctadiene)2] and 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene was effectively enhanced by adding nBu4NOAc and molecular sieves, affording the corresponding allyl amines in high yield with high monoallylation selectivity for primary amines and high regioselectivity for monosubstituted allylic alcohols. Such remarkable

  通过添加n Bu 4 NOAc和分子筛，可以有效地增强由[Ni（1,5-环辛二烯）2 ]和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁构成的体系催化的伯胺和仲胺对烯丙基醇的直接胺化作用。得到高产率的相应烯丙基胺，对伯胺具有高的单烯丙基化选择性，对单取代的烯丙基醇具有高的区域选择性。的如此显着加性效应Ñ卜4 NOAC通过分离和表征一些镍配合物，表现中性电荷的五配位η的关键作用阐明3与较早在烯丙基取代反应中报道的常见阳离子四配位复合物相反，本系统中的乙酸烯丙基乙酸酯络合物。