N,N-dibenzyl-1-(o-tolyl)methanamine | 891414-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(o-tolyl)methanamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 891414-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: MRMQDJPUBAYCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N-dibenzyl-1-(o-tolyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606

文献信息

• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USE IN OLEFIN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2019202509A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention relates to a ruthenium complex of formula (1), (1) wherein all variables have a meaning as defined in the specification to be used as a (pre)catalyst in the olefin metathesis reaction, ring metathesis reaction (RCM), homometathesis (self-CM), cross-metathesis including ethanolysis (CM).

  该发明涉及一种公式（1）的钌配合物，其中（1）中的所有变量具有规范中定义的含义，用作烯烃重排反应、环重排反应（RCM）、同核重排反应（自身CM）、包括乙醇解作用的交叉重排反应（CM）中的（前）催化剂。
• A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines
  作者：Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Daniele Addis、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200904677

  日期：2009.12.7

  While the iron is hot: The first general and efficient iron‐catalyzed reduction of secondary and tertiary amides into amines using polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed (see scheme).

  当铁很热时：已经开发出第一个使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将铁和仲酰胺还原成胺的通用且有效的催化方法（参见方案）。
• Cobalt Carbonyl-Based Catalyst for Hydrosilylation of Carboxamides
  作者：Thomas Dombray、Camille Helleu、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/adsc.201300664

  日期：2013.11.25

  AbstractThe cobalt carbonyl [Co2(CO)8] complex is employed as a useful catalyst for the reduction of tertiary amides to the corresponding tertiary amines using 1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane (TMDS) and poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) as silane reagents under thermal (100 °C) or photo‐assisted conditions (UV, 350 nm at room temperature). Of particular interest, a low catalytic amount (0.5 mol%) of [Co2(CO)8] is used to perform the reaction with 2.2 equiv. of PMHS at 100 °C for 3 h. This reaction is the first example of a cobalt‐catalyzed hydrosilylation of amides.magnified image
• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。