ethyl-(N,N-dibenzylamino)methyl-ether | 145602-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-(N,N-dibenzylamino)methyl-ether
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-ethoxymethanamine；N-benzyl-N-(ethoxymethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 145602-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: CMUPYKXVRTYIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(N,N-dibenzylamino)methyl-ether 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl-(3-phenyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化的烯烃和炔烃的一般酸介导的氢氨基甲基化。

  摘要：

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201906910
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl-(N,N-dibenzylamino)methyl-ether
  参考文献：
  名称：

  未活化的烯烃和炔烃的一般酸介导的氢氨基甲基化。

  摘要：

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201906910

文献信息

• Asymmetric Aminomethylative Etherification of Conjugated Dienes with Aliphatic Alcohols Facilitated by Hydrogen Bonding
  作者：Rui Chang、Shoule Cai、Guoqing Yang、Xuyang Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c06144

  日期：2021.8.18

  additive-free, palladium-catalyzed asymmetric aminomethylative etherification of conjugated dienes that enables the efficient, asymmetric O-allylation of primary and secondary aliphatic alcohols as well as water. Mechanism studies revealed that the hydrogen-bonding interaction between the alcohol and the in situ introduced aminomethyl moiety is critical to facilitate the nucleophilic addition of the alcohol

  烯丙基 C-O 键与脂肪族伯醇或仲醇的不对称结构仍然是 Pd 催化烯丙基化化学中的一个重大挑战。在这里，我们报告了无添加剂、钯催化的共轭二烯不对称氨基甲基化醚化的开发，该方法能够有效地实现伯、仲脂肪醇和水的不对称O烯丙基化。机理研究表明，醇与原位的氢键相互作用引入的氨基甲基部分对于促进醇与 π-烯丙基钯物质的亲核加成至关重要，这开辟了使用脂肪醇和水作为亲核底物的可能性。该反应耐受广泛的官能团，并显示出显着的区域选择性和一致的高对映选择性，这为从简单的起始材料制备光学纯的 1,3-氨基醚和 1,3-氨基醇提供了一种直接和快速的方法。
• Forming All‐Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Aminomethylation: Concise Access to β ^2,2 ‐Amino Acids
  作者：Kai Wang、Jianliang Yu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202009892

  日期：2020.12.21

  The asymmetric synthesis of β2,2‐amino acids remains a formidable challenge in organic synthesis. Here a novel organocatalytic enantioselective aminomethylation of ketenes with stable and readily available N,O‐acetals is reported, providing β2,2‐amino esters bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in high enantiomeric ratios with a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Typically,

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。
• Copper-Catalyzed Oxy-aminomethylation of Diazo Compounds with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Jianliang Yu、Long Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00203

  日期：2019.3.15

  oxy-aminomethylation reaction of diazo compounds has been developed, providing the α-hydroxy-β2-amino acid derivatives with quaternary carbon centers in moderate to excellent yields. Importantly, the readily available N,O-acetals have been employed as efficient bifunctionalization reagents to react with copper carbene intermediates, leading to the concurrent incorporation of an alkoxy and an iminium group into one

  重氮化合物的一种新的氧-氨基甲基化反应已经被开发出来，提供所述α羟基- β 2个与季碳中心的氨基酸衍生物在中度至良好的产率。重要的是，容易获得的N，O-乙缩醛已被用作有效的双官能化试剂，以与卡宾铜中间体反应，导致同时将烷氧基和亚胺基结合到一个分子中。此外，发生涉及水的三组分反应以递送游离羟基氨基酸衍生物。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization and 1,3-Difunctionalization To Access Polysubstituted Furans
  作者：Yong Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04090

  日期：2021.2.5

  Gold-catalyzed cascade cyclization and 1,3-difunctionalization of 2-(1-alkyny)-2-alken-1-ones with N,O-acetals are described, leading to the discovery of novel 1,3-oxyaminomethylation and 1,3-aminomethylamination. Typically, by varying the reaction conditions especially the gold catalysts, these two distinct reaction pathways can be controlled in a selective manner. Moreover, tandem cyclization and

  描述了金催化的N，O-乙缩醛对2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的级联环化和1,3-双官能团的反应，从而发现了新颖的1,3-氧氨基甲基化和1， 3-氨基甲基氨基化。通常，通过改变反应条件，特别是金催化剂，可以以选择性的方式控制这两个不同的反应路径。此外，还实现了串联环化和1，4-氧氨基甲基化。
• Catalytic Aminomethylative Etherification of N-Allenamides with N,O-Acetals Enabled by Lewis/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Tao Zhang、Danqing Ji、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/d3ob00363a

  日期：——

  O-acetals has been realized under mild reaction conditions, in which every single atom of N,O-acetals is incorporated into the newly formed molecules. Furthermore, in the presence of a chiral phosphoric acid, the asymmetric aminomethylative etherification of N-allenamides has been accomplished using N,O-acetals as bifunctionalization reagents.

  在温和的反应条件下实现了N-丙二烯酰胺/烷氧基丙二烯与N , O-缩醛的新型铜催化氨基甲基化醚化，其中N , O-缩醛的每个原子都被并入新形成的分子中。此外，在手性磷酸的存在下，N-丙二烯酰胺的不对称氨甲基化醚化已经使用N，O-缩醛作为双功能化试剂完成。