3-(dibenzylamino)prop-1-ene | 22014-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dibenzylamino)prop-1-ene
• 英文别名: N,N-dibenzylprop-2-en-1-amine；N-allyldibenzylamine；N,N-dibenzylallylamine；allyldibenzylamine
• CAS: 22014-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: NJPRBZWNEQXSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibenzylamino)prop-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 aminomethyl resin-supported N-propylbarbituric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下使用固体负载的巴比妥酸轻松去除烯丙基和烯丙氧基羰基保护基团的策略

  摘要：

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39907
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 二苄胺 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-(dibenzylamino)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  DMSO–烯丙基溴：一种温和高效的试剂，用于 2°-芳基胺、2-芳基氨基酰胺、吲哚和 7-氮杂吲哚的原子经济一锅 N-烯丙基化和溴化

  摘要：

  DMSO-烯丙基溴混合物已被开发为碱性条件下原子经济一锅N-烯丙基化和芳基溴化的试剂。利用该试剂，已经实现了许多2°-芳基胺、芳基氨基酰胺、吲哚和7-氮杂吲哚的N-烯丙基化-溴化。已经提出了底物的范围和限制、产物的合成用途以及合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ra08588c

文献信息

• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• Photochemical Reaction between Tertiary Allylic Amines and Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Lactams via a Zwitterion Aza Cope Rearrangement
  作者：Christopher J. Deur、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo951829c

  日期：1996.1.1

  Photolysis of chromium carbene complexes in the presence of tertiary allylic amines resulted in a zwitterionic aza Cope rearrangement to produce unsaturated lactams in fair yield.

  在叔烯丙基胺的存在下铬卡宾配合物的光解导致两性离子氮杂Cope重排，以公平收率生产不饱和内酰胺。
• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。
• On the cleavage of tertiary amines with ethyl chloroformate.
  作者：TADASHI KOMETANI、SHUNSAKU SHIOTANI、KEMMOTSU MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.342

  日期：——

  Forty-seven tert. amines were examined in order to observe the relative lability of the various N-substituents in respect to cleavage by ClCO2Et in refluxing benzene. The aromatic amines did not react with ClCO2Et, while aliphatic and alicyclic amines were cleaved to give carbamate (s) ; the tendency to cause R-N cleavage was : benzyl>allyl>methyl>ethyl>other alkyl groups. It was found that the reaction of a tert. amine with ClCO2Et is greatly influenced by the polarity of the solvent, reaction temperature and N-substituents.

  在回流苯中，研究了47种叔胺与ClCO2Et的反应，以观察各种N-取代基相对于断裂的相对活泼性。芳香胺不与ClCO2Et反应，而脂肪和脂环胺断裂生成氨基甲酸酯（或多肽）；导致R-N断裂的倾向为：苄基>烯丙基>甲基>乙基>其他烷基。研究发现，叔胺与ClCO2Et的反应受溶剂极性、反应温度和N-取代基的显著影响。