1-benzylamino-3-hydroxybutane | 93293-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylamino-3-hydroxybutane
• 英文别名: 4-[(phenylmethyl)amino]-2-butanol；4-(benzylamino)butan-2-ol；4-benzylamino-2-butanol；4-(Benzamidoxy)-2-butanol
• CAS: 93293-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BBKTYYWBTZDMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylamino-3-hydroxybutane 在 丙二酸二乙酯钠盐 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 N-benzyl-N-crotylamine
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Hieronimus, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 51 Anm. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzylamino-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  同烯丙基胺和膦硼烷配合物分子内硼氢化的一种机制替代方法

  摘要：

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。

  DOI：

  10.1021/ja034655m

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Amination of Secondary Alcohols Using Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Kostiantyn O. Marichev、James M. Takacs

  DOI：10.1021/acscatal.6b00175

  日期：2016.4.1

  A new ruthenium complex catalyzes the amination of primary and secondary alcohols and the regioselective mono- and sequential diamination of diols via the borrowing hydrogen pathway. Several variations on new intra- and intermolecular cyclizations of aminoalcohols, diols, and diamines lead to heterocyclic ring systems.

  一种新的钌络合物通过借用的氢途径催化伯醇和仲醇的胺化以及二醇的区域选择性单次或连续的二氨基化。氨基醇，二醇和二胺的新的分子内和分子间环化的几种变化导致杂环系统。
• A formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction using a Ru catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1039/c5cc01584g

  日期：——

  A formal Ru-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction was developed.

  通过串联氧化/1,4-共轭加成/1,2-还原，开发了一种正式的Ru催化的烯丙醇反Markovnikov烯胺化反应。
• 一种4-烃基仲胺基-2-丁醇类化合物的合成路 线
  申请人：湖南大学

  公开号：CN112079732B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明为以4‑羟基‑2‑丁酮为起始原料，经磺酰氯试剂取代反应、还原反应以及有机胺的氨解反应后，制得4‑烃基仲胺基‑2‑丁醇类化合物，该新型合成路线解决了现有技术副产物多、产率低、原料贵、有毒有害等问题。相对现有技术，本发明所用原料成本低，且反应稳定温和，反应副产物少，产率高，绿色环保，且适用系列有机物的合成。同时通过本发明技术通过了放大测试，具有良好的应用前景。
• [EN] FUSED, SPIROCYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES SPIROCYCLIQUES FUSIONNÉS POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010043893A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I); to pharmaceutically acceptable salts thereof, to methods of using them to treat bacterial infections, and to methods for their preparation.

  本发明涉及式(I)的化合物；其药学上可接受的盐；使用它们治疗细菌感染的方法；以及它们的制备方法。
• Amine-Directed Hydroboration: Scope and Limitations
  作者：Matthew Scheideman、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja0774663

  日期：2008.7.1

  Iodine activation induces intramolecular hydroboration of homoallylic and bis-homoallylic amine boranes with good to excellent control of regiochemistry compared to control experiments using excess THF•BH3. Deuterium labeling and other evidence confirm that the iodine-induced hydroboration reaction of homoallylic amine boranes occurs via an intramolecular mechanism equivalent to the classical 4-center

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF• 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。