吲哚-3-乙醛酰氯 | 22980-09-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-乙醛酰氯
• 中文别名: 2-(3-吲哚)-2-氧基乙酰氯
• 英文名称: indolyl-3-glyoxylyl chloride
• 英文别名: 2-(3-indolyl)-2-oxoacetyl chloride；2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride；3-Indoleglyoxylyl chloride
• CAS: 22980-09-2
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00015460
• 分子量: 207.616
• InChiKey: FPEGGKCNMYDNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  413.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物、水分或潮湿环境以及碱性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，保持贮藏容器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 吲哚-3-乙醛酰氯
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-(3-Indolyl)-2-oxoacetyl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(3-Indolyl)-2-oxoacetyl chloride
别名
: C10H6ClNO2
分子式
: 207.61 g/mol
分子量
成分 浓度
α-Oxo-1H-indole-3-acetyl chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 22980-09-2
EC-编号 245-362-2
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 138 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.03
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (α-Oxo-1H-indole-3-acetyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (α-Oxo-1H-indole-3-acetyl chloride)
国际空运危规: Corrosive solid, n.o.s. (α-Oxo-1H-indole-3-acetyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

目前暂无相关信息。

用途

目前暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / 三氟乙酰化甲基化-衍生物和色氨酸-色氨酸分离剂的不同特征：Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels色谱法

  摘要：

  三氟乙酰基反应试剂 N-甲基色胺衍生物 N-和 O-甲基血清素衍生物反应试剂：三氟乙酰水、N-甲基双三氟乙酰胺和三氟乙酰咪唑三氟乙酰基-乙酰基-GC 分析试剂盒-Kombination ermittelt。Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS、IR、1H、13C 和 19F NMR-Spektren 特性。Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (zB DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0319
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 吲哚-3-乙醛酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action

  摘要：

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。

  公开号：

  US06344467B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 吲哚-3-乙醛酰氯 作用下， 以92%的产率得到2-(3'-indolyl)-N-[2-(3'-indolyl)-2-oxo-ethyl]-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Methods for making bis-heterocyclic alkaloids

  摘要：

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。

  公开号：

  US20030232988A1

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel anti-trypanosomal compounds
  作者：Lance T. Lepovitz、Alan R. Meis、Sarah M. Thomas、Justin Wiedeman、Alexandra Pham、Kojo Mensa-Wilmot、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131086

  日期：2020.4

  screening a collection of diverse nitrogenous heterocycles, we discovered two novel compounds that contain the tetracyclic core of the Yohimbine and Corynanthe alkaloids, were potent inhibitors of T. brucei proliferation and T. brucei methionyl-tRNA synthetase (TbMetRS) activity. Inspired by these key findings, we prepared several novel series of hydroxyalkyl δ-lactam, δ-lactam, and piperidine analogs and

  人类非洲锥虫病 (HAT) 是一种致命的被忽视的热带疾病，由原生动物寄生虫布氏锥虫引起。在筛选一系列不同的含氮杂环化合物的过程中，我们发现了两种新化合物，它们含有育亨宾和 Corynanthe 生物碱的四环核心，它们是布氏杆菌增殖和布氏杆菌甲硫氨酰-tRNA 合成酶 (TbMetRS) 活性的有效抑制剂。受这些关键发现的启发，我们制备了几个新系列的羟烷基 δ-内酰胺、δ-内酰胺和哌啶类似物，并测试了它们的抗锥虫活性。许多抑制剂对布氏锥虫的作用比这些最初的抑制剂更有效，其中一种羟烷基 δ-内酰胺衍生物在我们的测定中有效 25 倍。令人惊讶的是，这些活性化合物中的大多数都未能抑制 TbMetRS。
• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Development of [¹⁸F]Maleimide-Based Glycogen Synthase Kinase-3β Ligands for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：Kongzhen Hu、Debasis Patnaik、Thomas Lee Collier、Katarzyna N. Lee、Han Gao、Matthew R. Swoyer、Benjamin H. Rotstein、Hema S. Krishnan、Steven H. Liang、Jin Wang、Zhiqiang Yan、Jacob M. Hooker、Neil Vasdev、Stephen J. Haggarty、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00405

  日期：2017.3.9

  radiotracers for positron emission tomography (PET) imaging is of paramount importance, because such a noninvasive imaging technique would allow better understanding of the link between the activity of GSK-3β and central nervous system disorders in living organisms, and it would enable early detection of the enzyme's aberrant activity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）的失调与神经退行性和精神病性疾病的发病机制有关。因此，开发用于正电子发射断层摄影（PET）成像的GSK-3β放射性示踪剂至关重要，因为这种无创成像技术可以更好地了解GSK-3β活性与活生物体中枢神经系统疾病之间的联系，从而可以及早发现该酶的异常活性。在此，我们报告了一系列高亲和力GSK-3β抑制剂氟取代的马来酰亚胺衍生物的合成和生物学评估。实现了潜在的GSK-3β示踪剂[18F] 10a的放射性合成。在啮齿动物中进行的体内PET初步成像研究显示，大脑摄取中等，尽管在大脑中未观察到饱和结合。有必要进一步完善铅支架，以开发用于中枢神经系统PET成像的[18F]标记的GSK-3放射性示踪剂。
• Methods for treating an inflammatory condition or inhibiting JNK
  申请人：——

  公开号：US20040127536A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention is generally directed to Indazole Derivatives having the following structure: 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and A are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of a wide range of diseases and disorders that are responsive to JNK inhibition, such as an inflammatory disease or disorder. Thus, methods of treating such diseases and disorders are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the above compounds.

  这项发明通常涉及吲唑衍生物，具有以下结构： 1 或药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 和A如本文所述定义。这类化合物在治疗对JNK抑制剂有响应的广泛疾病和障碍，如炎症性疾病或障碍中具有用途。因此，还披露了治疗这些疾病和障碍的方法，以及包含一个或多个上述化合物的药物组合物。
• Indazole compounds, compositions thereof and methods of treatment therewith
  申请人：Bhagwat S. Shripad

  公开号：US20050009876A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention is generally directed to the use of Indazole Compounds for treating or preventing diseases associated with protein kinases, including tyrosine kinases, such as proliferative diseases, inflammatory diseases, abnormal angiogenesis and diseases related thereto, atherosclerosis, macular degeneration, diabetes, obesity, pain and others. The methods comprise the administration to a patient in need thereof of an effective amount of an indazole compound that inhibits, modulates or regulates tyrosine kinase signal transduction. Novel indazole compounds or pharmaceutically acceptable salt thereof are presented herein.

  这项发明通常涉及使用吲唑化合物来治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，包括酪氨酸激酶，诸如增殖性疾病、炎症性疾病、异常血管生成及其相关疾病、动脉硬化、黄斑变性、糖尿病、肥胖、疼痛等。这些方法包括向有需要的患者施用有效量的吲唑化合物，以抑制、调节或控制酪氨酸激酶信号转导。本文中提供了一种新型的吲唑化合物或其药用可接受的盐。