1,2-双(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮 | 65610-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-bis(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 65610-87-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: VOUJHLROTVTYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-269 °C
• 沸点：
  590.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 3-N-substituted-4,5-bis(3-indolyl)oxazol-2-ones

  摘要：

  A short synthesis of 3-N-substituted-4,5-bis(3-indolyl)oxazol-2-ones is described from bis(3-indolyl)glyoxal. Their in vitro antimicrobial activities against different strains of microorganisms are examined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10007-5
• 作为产物：
  描述：

  indole-3-butanal 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1,2-双(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Heteroannulation Approach to 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes

  摘要：

  Palladium-catalyzed heteroannulation between indole-3-butanal and various o-iodoanilines provides a straightforward synthesis of 1,2-bis(3-indolyl)ethanes, which are useful precursors to valued indolo[2,3a]carbazoles. 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes bearing a variety of substituents are available by using this methodology, with one transformed into the natural product 1,2-bis(3-indolyl)ethane-1,2-dione through a novel double Yonemitsu oxidation.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338969

文献信息

• Synthesis and characterization of indolocarbazole-quinoxalines with flat rigid structure for sensing fluoride and acetate anions
  作者：Ting Wang、Yu Bai、Liang Ma、Xiu-Ping Yan

  DOI：10.1039/b801447g

  日期：——

  characterized for effective fluoride and acetate anion sensing. The new indole-based system has a highly flat rigid structure with a large pi system, and exhibits high binding affinity and sensitivity for acetate and fluoride anions. Receptors 6 and 7 give abundant and unique spectral features in dimethyl sulfoxide (DMSO). Both fluoride and acetate anions cause a bathochromic shift of the absorption peaks

  制备了一系列新的吲哚并咔唑-喹喔啉（ICQ，受体6和7），并进行了表征，可有效检测氟和乙酸根阴离子。新的基于吲哚的体系具有高度平坦的刚性结构和较大的pi体系，并且对乙酸根和氟离子表现出很高的结合亲和力和敏感性。受体6和7在二甲亚砜（DMSO）中具有丰富而独特的光谱特征。氟阴离子和乙酸根阴离子都引起DMSO中受体7的吸收峰的红移，而仅氟阴离子导致DMSO中受体6的吸收峰的显着移动。受体6和7还可作为肉眼检测氟化物和乙酸根阴离子的有效比色传感器，它们的组合使用还提供了一种通过肉眼区分这两种阴离子的简单方法。受体7和F（-），7.TBACl和7.TBACH（3）COO的单晶结构结合的Job's图的分析证实了1：1的化学计量比。值得注意的是，ICQ系统通过形成两个氢键，为溶液和结晶固体中的乙酸根阴离子提供了新颖而出色的受体。
• Synthesis and Structure of 5-Indolyl-6-thienyl-1,2,4-triazines
  作者：M. M. Krayushkin、V. N. Yarovenko、I. P. Sedishev、I. V. Zavarzin、L. G. Vorontsova、Z. A. Starikova

  DOI：10.1007/s11178-005-0258-z

  日期：2005.6

  Acylation of indole and 2,5-dimethylthiophene with 2-(3-indolyl)-2-oxoacetyl chloride afforded the corresponding diketones. 1-(2,5-Dimethyl-3-thienyl)-2-(3-indolyl)ethanedione reacted with thiosemicarbazide under atmosperic and elevated pressure to give 6-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-5-(3-indolyl)-2,3-dihydro-1,2,4-triazine-3-thione whose structure was studied in detail by the X-ray diffraction method. Reactions of 6-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-5-(3-indolyl)-2,3-dihydro-1,2,4-triazine-3-thione with amines and hydrazine resulted in formation of fused triazolo- and tetrazolotriazines.

  吲哚与2,5-二甲基噻吩与2-(3-吲哚基)-2-氧代乙酰氯的酰化反应得到了相应的二酮。1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-(3-吲哚基)乙二酮在常压和加压条件下与硫脲反应，生成了6-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-5-(3-吲哚基)-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-3-硫酮，其结构通过X射线衍射方法进行了详细研究。6-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-5-(3-吲哚基)-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-3-硫酮与胺和肼的反应导致了三唑并和四唑并三嗪的形成。
• Rationally designed tri-armed imidazole–indole hybrids as naked eye receptors for fluoride ion sensing
  作者：Anshu Jain、Ragini Gupta、Madhu Agarwal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324625

  日期：2017.7.18

  describes the design, synthesis, and characterization of unique tri-armed imidazole–indole hybrids RA-RE for naked eye detection of fluoride ion in 9:1 DMSO–water at concentration level of 1.5 ppm, which is recommended permissible limit of fluoride ion. Molecular structures of the receptors are so fabricated that both heterocyclic units, namely, indole and imidazole have been rationally used as chromophore

  摘要 本通讯描述了独特的三臂咪唑-吲哚杂化物 RA-RE 的设计、合成和表征，用于肉眼检测 9:1 DMSO-水中的氟离子，浓度为 1.5 ppm，这是推荐的允许限值氟离子。受体的分子结构是这样制造的，以至于两个杂环单元，即吲哚和咪唑已分别被合理地用作发色团和结合单元。在吲哚环的第五位战略性地引入硝基显着增强了受体 RD 的结合能力，使其对氟离子（四丁基铵盐）的选择性高于其他典型的阴离子物质。感知事件可以通过肉眼快速地随着颜色变化而可视化。在紫外-可见光谱研究中，80 nm 的红移很好地证实了这一观察结果。由于 1H NMR 滴定，在 16.1 ppm 处的峰证实了氟离子对咪唑鎓 N-H 的去质子化作用。图形概要
• Design, synthesis and characterization of indole based anion sensing receptors
  作者：Ramalingam Manivannan、Angupillai Satheshkumar、El-Sayed H. El-Mossalamy、Laila M. Al-Harbi、Samia A. Kosa、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c4nj01728e

  日期：——

  The fluoride binding ability of indole based receptors was found to depend on the electron deficiency of the acceptor unit and enhanced H-bond donating character of the indole N–H group.

  基于吲哚受体的氟结合能力被发现取决于受体单元的电子亏缺性质和吲哚N-H基团增强的氢键捐赠特性。
• Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates
  作者：Cuiping Wang、Zhiqiang Zhang、Kui Liu、Jingbo Yan、Tiexin Zhang、Gonghao Lu、Qingtao Meng、Haijun Chi、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7ob01255a

  日期：——

  An expedient protocol for Cu-catalyzed C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates to construct indolyl diketones is developed. The methodology exhibits the synthetic utility by the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。

表征谱图