2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenethylacetamide | 94209-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenethylacetamide
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenethyl-acetamide；2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 94209-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03714818
• 分子量: 292.337
• InChiKey: USGVPHMVQJFJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium percarbonate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由β-乙腈和伯胺合成α-酮酰胺：无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应

  摘要：

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900900

文献信息

• Benzodiazepine receptor affinity and interaction of some N-(indol-3-ylglyoxylyl)amine derivatives
  作者：Anna Maria Bianucci、Antonio Da Settimo、Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00090a011

  日期：1992.6

  ligand, several phenylethylamine derivatives were synthesized to evaluate their affinity to BzR. Some of these derivatives (17, 21, 24, 26, and 30) were found to exhibit high affinity (Ki = 0.51-0.085 microM) for BzR and possessed a partial agonist activity, although their chemical structure is closely related to tryptamine 2-6, tyramine 7-11, and dopamine 12-16 derivatives. A different interaction of these

  测试了几种衍生物（其中色胺，酪胺和多巴胺部分通过草酰桥与吲哚核相连）具有取代牛脑膜上[3H]氟硝西m特异结合的能力。GABA比率和最有效化合物的体内测试表明，它们在苯二氮卓受体（BzR）上起反向激动剂的作用。为了更好地定义这种配体的结构-活性关系（SAR），合成了几种苯乙胺衍生物以评估其对BzR的亲和力。这些衍生物中的一些（17、21、24、26和30）被发现对BzR具有高亲和力（Ki = 0.51-0.085 microM），并具有部分激动剂活性，尽管它们的化学结构与色胺2密切相关。 6，酪胺7-11和多巴胺12-16衍生物。假设这些配体与受体位点有不同的相互作用。而且，所有制备的1-甲基衍生物都表现出对BzR的非常低的结合亲和力。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Hadida Sara

  公开号：US20070238775A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），以及其组成物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130184276A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节因子（“CFTR”），以及其组成物和方法。本发明还涉及使用这样的调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• LINDQUIST, NIELS;FENICAL, WILLIAM, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2521-2524
  作者：LINDQUIST, NIELS、FENICAL, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• US8314256B2
  申请人：——

  公开号：US8314256B2

  公开（公告）日：2012-11-20