吲哚-3-(N,N-二甲基)乙醛酰胺 | 29095-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-(N,N-二甲基)乙醛酰胺
• 中文别名: 1H-Indole-3-acetamide,N,N-dimethyl-伪-oxo-
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-indole glyoxylamide；(Indolyl-3)-glyoxylsaeure-dimethylamid；2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxo-acetamide
• CAS: 29095-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FIUGYEVWNQNDDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methylcyclohexane (108-87-2))
• 沸点：
  399.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-(N,N-二甲基)乙醛酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / 三氟乙酰化甲基化-衍生物和色氨酸-色氨酸分离剂的不同特征：Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels色谱法

  摘要：

  三氟乙酰基反应试剂 N-甲基色胺衍生物 N-和 O-甲基血清素衍生物反应试剂：三氟乙酰水、N-甲基双三氟乙酰胺和三氟乙酰咪唑三氟乙酰基-乙酰基-GC 分析试剂盒-Kombination ermittelt。Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS、IR、1H、13C 和 19F NMR-Spektren 特性。Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (zB DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0319
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 吲哚-3-(N,N-二甲基)乙醛酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonylic radicals in indolyl-3 compounds

  摘要：

  公开号：

  US02825734A1

文献信息

• Synthesis of Deuterium Labeled Tryptamine Derivatives
  作者：Yu-Yun Wang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200700194

  日期：2007.10

  The synthesis of deuterium labeled tryptamine derivatives, [2-(1H-indol-3-yl)-[2H4]-ethyl]-dimethyl-amine (DMT), [ 2 H 10 ]-diethyl-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine (DET), [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-[2H6]-dipropyl-amine (DPT) and [ 2 H 2 ]-alpha-methyltryptamine (AMT) is described. The isotopically labeled compounds are used as internal standards in gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) assays

  氘标记色胺衍生物、[2-(1H-indol-3-yl)-[2H4]-乙基]-二甲基-胺(DMT)、[ 2 H 10 ]-二乙基-[2-(1H-indol)的合成-3-基)-乙基]-胺(DET)、[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-[2H6]-二丙胺(DPT)和[ 2 H 2 ]-α-甲基色胺(AMT) 进行了描述。同位素标记的化合物在气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析中用作内标。
• Synthesis of Bis(indole) Alkaloids from<i>Arundo donax:</i>The Ynindole Diels-Alder Reaction, Conformational Chirality, and Absolute Stereochemistry
  作者：Jingjin Chen、Andrew J. Ferreira、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/anie.201407336

  日期：2014.10.27

  from Arundo donax were synthesized using the first ynindole Diels–Alder reaction. The alkaloids are chiral, having stable enantiomeric conformations with half‐lives of racemization of t1/2=4150–25100 seconds at room temperature. Their absolute stereochemistry was determined using the exciton chirality method.

  使用第一个炔吲哚Diels-Alder反应合成了来自Arundo donax的双（吲哚）生物碱。生物碱是手性的，在室温下具有稳定的对映异构构象，消旋半衰期为t 1/2 = 4150–25100秒。使用激子手性法确定它们的绝对立体化学。
• Microwave-accelerated synthesis of psychoactive deuterated<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylated-[<i>α</i>,<i>α</i>,<i>β</i>,<i>β</i>-d₄]-tryptamines
  作者：Simon D. Brandt、Sri Subha Tirunarayanapuram、Sally Freeman、Nicola Dempster、Steven A. Barker、Paul F. Daley、Nicholas V. Cozzi、Cláudia P. B. Martins

  DOI：10.1002/jlcr.1557

  日期：2008.11

  A large number of N,N-dialkylated tryptamines are known to induce psychoactive effects in humans. This has resulted in their increased attention within clinical and forensic communities. Deuterated tryptamines are ideal for use as internal standards during MS bioanalysis or of use in biochemical NMR studies. The present study reports on a microwave-enhanced synthesis of 22 N,N-dialkylated-[α,α,β,β-d4]-tryptamines via the reduction with lithium aluminium deuteride of glyoxalylamide precursors obtained by the procedure of Speeter and Anthony. Syntheses were carried out using a single-mode system under elevated pressure conditions where anhydrous tetrahydrofuran was used as the solvent at 150°C. Good yields were obtained within 5 min. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  已知大量N,N-二烷基色胺对人类具有精神活性效应。这使得其在临床和法医领域受到越来越多的关注。氘代色胺非常适合用作MS生物分析过程中的内标，或在生物化学NMR研究中使用。本研究报告了一种通过锂铝氘化物还原甘油醛酰胺前体（Speeter和Anthony法获得）合成22种N,N-二烷基-[α,α,β,β-d4]-色胺的微波促进合成方法。合成在单模系统中进行，高温高压条件下使用无水四氢呋喃作为溶剂，温度为150°C。5分钟内即可获得良好的产率。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING DEUTERATED OR PARTIALLY DEUTERATED N,N-DIMETHYLTRYPTAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES COMPRENANT DES COMPOSÉS DE N,N-DIMÉTHYLTRYPTAMINE DEUTÉRÉS OU PARTIELLEMENT DEUTÉRÉS
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2020245133A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to compositions comprising N,N-dimethyltryptamine, deuterated N,N-dimethyltryptamine and/or partially deuterated N,N-dimethyltryptamine. In particular, the present invention relates to compositions comprising a combination of N,N-dimethyltryptamine and 2% or more by weight of one or more deuterated N,N- dimethyltryptamine compound selected from α,α-dideutero-N,N-dimethyltryptamine and α,α,β,β-tetradeutero-N,N-dimethyltryptamine. Additional and alternative compositions of the present invention comprise a combination of N,N-dimethyltryptamine and 2% or more by weight of one or more partially deuterated N,N-dimethyltryptamine compound selected from α,β,β-trideutero-N,N-dimethyltryptamine, α,β-dideutero-N,N- dimethyltryptamine, and α-deutero-N,N-dimethyltryptamine. Methods of synthesising compositions of the present invention, and methods of use of presently described compositions in treating psychiatric or psychocognitive disorders, such as major depressive disorder, are also provided.

  本发明涉及包含N,N-二甲基色胺、氘代N,N-二甲基色胺和/或部分氘代N,N-二甲基色胺的组合物。具体来说，本发明涉及包含N,N-二甲基色胺和占总重量2%或更多的一种或多种氘代N,N-二甲基色胺化合物的组合物，所述氘代N,N-二甲基色胺化合物选自α,α-二氘代N,N-二甲基色胺和α,α,β,β-四氘代N,N-二甲基色胺。本发明的其他和替代组合物包括N,N-二甲基色胺和占总重量2%或更多的一种或多种部分氘代N,N-二甲基色胺化合物的组合物，所述部分氘代N,N-二甲基色胺化合物选自α,β,β-三氘代N,N-二甲基色胺、α,β-二氘代N,N-二甲基色胺和α-氘代N,N-二甲基色胺。还提供了本发明组合物的合成方法，以及描述的组合物在治疗精神疾病或心理认知障碍，如重度抑郁症中的使用方法。
• [EN] INJECTABLE FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION INJECTABLE
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2022043227A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Provided herein are pharmaceutical formulations, methods for their production, and uses thereof. The pharmaceutical formulations comprise a salt of an optionally substituted dimethyltryptamine compound, a buffer, which is separate to the salt, and water. The formulations have pH values of from about 3.5 to about 6.5 and osmolalities of about 250 to about 350 mOsm/Kg. Such formulations are optionally suitable for injection, being both stable and clinically acceptable, and have potential uses in the treatment of psychiatric or neurological disorders.

  本文提供了制药配方、制造方法及其用途。该制药配方包括一种可选取代的二甲基色胺盐、一个与盐分离的缓冲剂和水。该配方的pH值约为3.5至6.5，渗透压约为250至350 mOsm/Kg。这种配方可选用于注射，具有稳定性和临床可接受性，并有潜在用途于治疗精神或神经疾病。

表征谱图