2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide | 204206-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)glyoxylamide；2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-pyridin-4-ylacetamide
• CAS: 204206-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: BVRCPMXFRMVPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bis(indolyl)acetamides Mediated by Protic Acid

  摘要：

  We report the preparation of symmetrical bis(indolyl)acetamides using the dimerization of 2-hydroxy-(2-indolyl)acetamides and unsymmetrical bis(indolyl)acetamides via electrophilic substitution of indoles with 2-hydroxy-(2-indolyl)acetamides. Both conversions were mediated by protic acid in THF at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-11-12220
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 吲哚-3-乙醛酰氯 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.3%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action

  摘要：

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。

  公开号：

  US06344467B1

文献信息

• Indolyl-3-glyoxylic acid derivatives having antitumor action
  申请人：Asta Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US06232327B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The invention relates to the use of N-substituted indole-3-glyoxylamides of the general formula I as antitumor agents and to a pharmaceutical composition having antitumor action, characterized in that it contains at least one of the compounds of the general formula 1, if appropriate also in the form of the physiologically tolerable acid addition salts or N-oxides. Furthermore, the invention also includes antitumor agents comprising as active compound one or more N-substituted indole-3-glyoxylamides according to the general formula 1 and, if appropriate, their physiologically tolerable acid addition salts and, if possible, N-oxides and a pharmaceutically utilizable carrier and/or diluent or auxiliary substance in the form of tablets, coated tablets, capsules, solutions for infusion or ampoules, suppositories, patches, powder preparations which can be employed by inhalation, suspensions, creams and ointments.

  该发明涉及使用通式I的N-取代吲哚-3-甘酰胺作为抗肿瘤剂，以及具有抗肿瘤作用的药物组合物，其特征在于它至少含有通式1中的一种化合物，如有必要，还可以以生理耐受的酸盐或N-氧化物的形式存在。此外，该发明还包括作为活性化合物的一种或多种N-取代吲哚-3-甘酰胺抗肿瘤剂，如果必要，还包括其生理耐受的酸盐和可能的N-氧化物以及药用载体和/或稀释剂或辅助物质的药物组合物，如片剂、包衣片剂、胶囊、注射用溶液或安瓿、栓剂、贴片、可通过吸入使用的粉末制剂、悬浮液、乳霜和软膏。
• Substituted N-benzylindol-3-ylglyoxylic acid derivatives having antitumor action
  申请人：——

  公开号：US20010014690A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to novel, substituted N-benzyl-indol-3-ylglyoxylic acid derivatives of the following formula and their use for the treatment of oncoses 1 The invention further relates to their physiologically tolerable acid addition salts and if possible their N-oxides. In addition, the invention relates to pharmaceutical preparations containing at least one of the compounds of the abovementioned formula or their salts or N-oxides with physiologically tolerable inorganic or organic acids and, if appropriate, pharmaceutically utilizable vehicles and/or diluents or excipients and also administration forms of the compounds of the abovementioned formula containing at least one of the compounds of this formula or their salts in the form of tablets, coated tablets, capsules, solutions for infusion or ampoules, suppositories, patches, powder preparations which can be employed by inhalation, suspensions, creams and ointments

  本发明涉及以下式子的新型取代N-苄基吲哚-3-基甘氨酸衍生物及其用于治疗肿瘤的用途： 此外，本发明还涉及其生理耐受的酸加盐和可能的N-氧化物。此外，本发明还涉及含有上述式中至少一种化合物或其盐或N-氧化物的制药制剂，其具有生理上可耐受的无机或有机酸，并且如适当，还包含可用于制药的载体和/或稀释剂或辅料，以及上述式中至少一种化合物或其盐的给药形式，包括片剂、包衣片剂、胶囊、输注溶液或安瓿、栓剂、贴片、可通过吸入使用的粉剂制剂、悬浮液、乳霜和软膏。
• [DE] N-SUBSTITUIERTE INDOL-3-GLYOXYLAMIDE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER UND IMMUNSUPPRESSIVER/IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG<br/>[EN] N-SUBSTITUTED INDOL-3-GLYOXYLAMID WITH ANTIASTHMATIC, ANTIALLERGIC AND IMMUNOSUPPRESSIVE/IMMUNOMODULATING EFFECT<br/>[FR] INDOL-3-GLYOXYLAMIDES SUBSTITUES EN N AUX PROPRIETES ANTIASTHMATIQUES, ANTIALLERGIQUES ET IMMUNOSUPPRESSEURS/IMMUNOMODULATRICES
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998009946A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (DE) Die Erfindung betrifft neue N-substituierte Indol-3-glyoxylamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung. Die Verbindungen weisen antiasthmatische, antiallergische und immunsuppressive/immunmodulierende Wirkungen auf.(EN) New N-substituted indol-2-glyoxylamids, the production method and the pharmaceutical application thereof are disclosed. The inventive compounds appear to have antiasthmatic, hypoallergenic and immunosuppresive/immunomodulating properties.(FR) La présente invention porte sur de nouveaux indol-3-glyoxylamides substitués en N sur le procédé de production et sur les applications pharmaceutiques. Les composés selon l'invention ont des propriétés antiasthmatiques, antiallergiques et immunosuppresseurs/immunomodulatrices.

  (DE) 这项发明涉及新的N-取代的Indol-3-甘氨酸衍生物，其制备方法和药物应用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。 (EN) 揭示了新的N-取代的Indol-2-甘氨酸衍生物，其制备方法和药物应用。这些创新化合物似乎具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节特性。 (FR) La présente invention porte sur de nouveaux indol-3-glyoxylamides substitués en N sur le procédé de production et sur les applications pharmaceutiques. Les composés selon l'invention ont des propriétés antiasthmatiques, antiallergiques et immunosuppresseurs/immunomodulatrices.
• United states patent office
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US20030023093A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention relates to the use of N-substituted indole-3-glyoxylamides of the general formula I as antitumor agents 1 and to a pharmaceutical composition having antitumor action, characterized in that it contains at least one of the compounds of the general formula 1, if appropriate also in the form of the physiologically tolerable acid addition salts or N-oxides. Furthermore, the invention also includes antitumor agents comprising as active compound one or more N-substituted indole-3-glyoxylamides according to the general formula 1 and, if appropriate, their physiologically tolerable acid addition salts and, if possible, N-oxides and a pharmaceutically utilizable carrier and/or diluent or auxiliary substance in the form of tablets, coated tablets, capsules, solutions for infusion or ampoules, suppositories, patches, powder preparations which can be employed by inhalation, suspensions, creams and ointments.

  本发明涉及使用一般式I的N-取代吲哚-3-甘氧酰胺作为抗肿瘤剂，以及具有抗肿瘤作用的药物组合物，其特征在于至少含有一种一般式1的化合物，必要时也可以是生理耐受的酸加盐或N-氧化物的形式。此外，本发明还包括作为活性化合物的一种或多种N-取代吲哚-3-甘氧酰胺抗肿瘤剂，以及必要时它们的生理耐受的酸加盐和可能的N-氧化物，以及可用于制药的载体和/或稀释剂或辅助物质的药物组合物，包括片剂、包衣片剂、胶囊、输注溶液或安瓿、栓剂、贴片、可通过吸入使用的粉剂制剂、悬浮液、乳霜和软膏。
• N-substituted indole-3glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action
  申请人：——

  公开号：US20020161025A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The invention relates to novel N-substituted indole-3-glyoxylamides, to processes for their preparation and to their pharmaceutical use. The compounds have antiasthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immunomodulating actions.

  本发明涉及新型N-取代的吲哚-3-甘氧酰胺，其制备方法以及它们的药用。该化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。