N-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide | 80554-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 80554-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD03766846
• 分子量: 326.782
• InChiKey: UEFJTYLAIMENNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代-3-乙基-N-烷基/芳基吲哚的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一些新的2-取代的-N-（氨基甲基芳基/氨基乙基芳基）吲哚-3基乙醛酰叠层化合物3a-h和它们相应的2-取代的-3-乙基-N-烷基/芳基吲哚4a-d，f，g。对这些化合物的心血管和抗帕金森病活性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180643
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 2-(4-氯苯基)-乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到N-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓受体的亲和力和某些N-（吲哚-3-基乙二氧基）胺衍生物的相互作用。

  摘要：

  测试了几种衍生物（其中色胺，酪胺和多巴胺部分通过草酰桥与吲哚核相连）具有取代牛脑膜上[3H]氟硝西m特异结合的能力。GABA比率和最有效化合物的体内测试表明，它们在苯二氮卓受体（BzR）上起反向激动剂的作用。为了更好地定义这种配体的结构-活性关系（SAR），合成了几种苯乙胺衍生物以评估其对BzR的亲和力。这些衍生物中的一些（17、21、24、26和30）被发现对BzR具有高亲和力（Ki = 0.51-0.085 microM），并具有部分激动剂活性，尽管它们的化学结构与色胺2密切相关。 6，酪胺7-11和多巴胺12-16衍生物。假设这些配体与受体位点有不同的相互作用。而且，所有制备的1-甲基衍生物都表现出对BzR的非常低的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00090a011

文献信息

• KUMAR, A.;AGARWAL, J. C.;NATH, C.;GURTU, S.;SINHA, J. N.;BHARGAVA, K. P.;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1269-1273
  作者：KUMAR, A.、AGARWAL, J. C.、NATH, C.、GURTU, S.、SINHA, J. N.、BHARGAVA, K. P.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 2-substituted-3-ethyl-<i>N</i>-alkyl/arylindoles
  作者：Ashok Kumar、J. C. Agarwal、C. Nath、S. Gurtu、J. N. Sinha、K. P. Bhargava、K. Shanker

  DOI：10.1002/jhet.5570180643

  日期：1981.10

  yoxylamides 3a-h and their corresponding 2-substituted-3-ethyl-N-alkyl/aryl indoles 4a-d,f,g were synthesized. These compounds were evaluated for their cardiovascular as well as antiparkinsonian activities.

  合成了一些新的2-取代的-N-（氨基甲基芳基/氨基乙基芳基）吲哚-3基乙醛酰叠层化合物3a-h和它们相应的2-取代的-3-乙基-N-烷基/芳基吲哚4a-d，f，g。对这些化合物的心血管和抗帕金森病活性进行了评估。
• Benzodiazepine receptor affinity and interaction of some N-(indol-3-ylglyoxylyl)amine derivatives
  作者：Anna Maria Bianucci、Antonio Da Settimo、Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00090a011

  日期：1992.6

  ligand, several phenylethylamine derivatives were synthesized to evaluate their affinity to BzR. Some of these derivatives (17, 21, 24, 26, and 30) were found to exhibit high affinity (Ki = 0.51-0.085 microM) for BzR and possessed a partial agonist activity, although their chemical structure is closely related to tryptamine 2-6, tyramine 7-11, and dopamine 12-16 derivatives. A different interaction of these

  测试了几种衍生物（其中色胺，酪胺和多巴胺部分通过草酰桥与吲哚核相连）具有取代牛脑膜上[3H]氟硝西m特异结合的能力。GABA比率和最有效化合物的体内测试表明，它们在苯二氮卓受体（BzR）上起反向激动剂的作用。为了更好地定义这种配体的结构-活性关系（SAR），合成了几种苯乙胺衍生物以评估其对BzR的亲和力。这些衍生物中的一些（17、21、24、26和30）被发现对BzR具有高亲和力（Ki = 0.51-0.085 microM），并具有部分激动剂活性，尽管它们的化学结构与色胺2密切相关。 6，酪胺7-11和多巴胺12-16衍生物。假设这些配体与受体位点有不同的相互作用。而且，所有制备的1-甲基衍生物都表现出对BzR的非常低的结合亲和力。