(Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid | 93019-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide；N-cyclohexyl-2-indol-3-yl-2-oxo-acetamide
• CAS: 93019-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00985816
• 分子量: 270.331
• InChiKey: RHKKRPHBYSHRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-cyclopropyl-2-(1-(2-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑连接的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列噻唑连接的吲哚基-3-乙二醛酰胺衍生物，并通过使用评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定。在所有合成的化合物中，化合物13d 对DU145癌细胞系的IC 50为93 nM。还对RWPE-1细胞测试了活性最高的化合物13d，与DU145细胞相比，它是安全的。还评估了目标化合物对微管蛋白聚合的抑制活性。此外，化合物13d的处理对DU145细胞的抑制导致细胞迁移能力的抑制。studies啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色等详细研究表明，化合物13d诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物13d对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.025
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  噻唑连接的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列噻唑连接的吲哚基-3-乙二醛酰胺衍生物，并通过使用评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定。在所有合成的化合物中，化合物13d 对DU145癌细胞系的IC 50为93 nM。还对RWPE-1细胞测试了活性最高的化合物13d，与DU145细胞相比，它是安全的。还评估了目标化合物对微管蛋白聚合的抑制活性。此外，化合物13d的处理对DU145细胞的抑制导致细胞迁移能力的抑制。studies啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色等详细研究表明，化合物13d诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物13d对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.025

文献信息

• Synthesis of thiazole linked indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Lalita Guntuku、T. Srinivasa Reddy、Atulya Nagarsenkar、Dilep Kumar Sigalapalli、V.G.M. Naidu、Suresh K. Bhargava、Nagendra Babu Bathini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.025

  日期：2017.9

  most active compound 13d was also tested on RWPE-1 cells and was found to be safe compared to the DU145 cells. The target compounds were also evaluated for their inhibition activity of tubulin polymerization. Further, the treatment of compound 13d on DU145 cells led to the inhibition of cell migration ability. The detailed studies such as acridine orange/ethidium Bromide (AO/EB), DAPI, annexin V-FITC/propidium

  合成了一系列噻唑连接的吲哚基-3-乙二醛酰胺衍生物，并通过使用评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定。在所有合成的化合物中，化合物13d 对DU145癌细胞系的IC 50为93 nM。还对RWPE-1细胞测试了活性最高的化合物13d，与DU145细胞相比，它是安全的。还评估了目标化合物对微管蛋白聚合的抑制活性。此外，化合物13d的处理对DU145细胞的抑制导致细胞迁移能力的抑制。studies啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色等详细研究表明，化合物13d诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物13d对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合