(1R-顺式)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-基乙酸酯 | 7111-29-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R-顺式)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (+/-)-cis-carveol acetate
• 英文别名: (+/-)-cis-carveyl acetate；cis-carvyl acetate；2-Cyclohexen-1-ol, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, acetate, cis-；[(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 7111-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YTHRBOFHFYZBRJ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.359 (est)
• 保留指数：
  1342;1310;1311;1315;1322;1362;1321;1326;1315;1318;1340;1360;1366;1351;1349;1311;1315;1346;1320.5;1351;1311;1315

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R-顺式)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-基乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 amberlyst-15 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 diazabucycloundecene 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium trimethoxyborohydride 、 乙酸酐 、 tBuOCrO3H 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 芍药内苷 B; (3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-6-甲基-3-亚甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of paeonilactone-A and -B from (-)-carvone.

  摘要：

  首次从(-)-香芹酮出发，高效完成了芍药根中的微量成分——芍药内酯A与B的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.843
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R-顺式)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of paeonilactone-A and -B from (-)-carvone.

  摘要：

  首次从(-)-香芹酮出发，高效完成了芍药根中的微量成分——芍药内酯A与B的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.843

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Stereochemical Studies on the Nucleophilic Substitution in the Reaction of Allylic Phosphates with Organoaluminum Reagents
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Shizuka Sasaki、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2357

  日期：1980.8

  The reaction of cis- or trans-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenyl diethyl phosphate (1) with Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) in hexane results in substitution of the –O–PO(OEt)2 group with X under predominant inversion. In contrast, treatment of cis- or trans-1 with trialkylaluminum produces predominantly the allyl-nonallyl couplingproducts of the same (thermodynamically more stable) configuration. Similar

  顺式或反式 5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基磷酸二乙酯 (1) 与 Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) 在己烷中的反应导致 -O-PO(OEt)2 的取代X 处于显性反转的组。相反，用三烷基铝处理顺式或反式 1 主要产生相同（热力学更稳定）构型的烯丙基-壬烯丙基偶联产物。内-和外-2-乙酰氧基降卡烷的类似烷基化仅产生内-2-甲基降卡烷。
• N-Heterocyclic carbenes as ligands in palladium-catalyzed Tsuji–Trost allylic substitution
  作者：Yoshihiro Sato、Taro Yoshino、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.043

  日期：2005.12

  reaction. Allylic substitution using a Pd–NHC complex differed from that using a Pd–phosphine complex as follows: (1) the reaction using a Pd–NHC complex required elevated temperature (50 °C or reflux in THF), (2) allylic carbonates were inert to a Pd–NHC complex, and (3) nitrogen nucleophiles such as sulfonamide and amine did not react with allylic acetate. It was also found that allylic substitution with

  研究了使用N-杂环卡宾作为配体的Pd（0）催化的烯丙基取代（即Tsuji-Trost反应）。业已证明，在咪唑-2-亚烷基骨架中的氮原子上带有庞大的芳香环的咪唑鎓盐2d适合用作配体前体，并且Pd 2 dba 3-咪唑鎓盐2d -Cs 2 CO 3该系统对于在该反应中生产Pd-NHC催化剂非常有效。使用Pd-NHC络合物的烯丙基取代与使用Pd-膦络合物的烯丙基取代具有以下区别：（1）使用Pd-NHC络合物的反应需要升高的温度（50°C或在THF中回流），（2）烯丙基碳酸酯对Pd-NHC络合物呈惰性，并且（3）氮亲核试剂（如磺酰胺和胺）不会与乙酸烯丙酯反应。还发现使用Pd-NHC催化剂用软亲核试剂进行烯丙基取代是通过整体保留构型而进行的，从而以立体特异性方式得到产物，立体化学反应过程显然与使用Pd-膦的反应相同。复杂的。
• Syntheses of the picrotoxane skeleton via the palladium (II) - catalyzed carbacyclization reaction
  作者：Barry M Trost、David J Jebaratnam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95372-3

  日期：1987.1

  The ability of the palladium (+2)-catalyzed intramolecular carbametalation to form quaternary and vicinal quaternary centers in anti-Markovnikov fashion was demonstrated by the syntheses of the picrotoxane skeleton.

  吡咯烷烷骨架的合成证明了钯（+2）催化的分子内碳金属化反应以反马尔科夫尼科夫形式形成季和邻季碳中心的能力。
• Synthetic Studies on Germacranolides. Synthesis of Optically Active 3-Oxygenated 13-Norheliangolides
  作者：Chiaki Kuroda、Takayoshi Nakamura、Hiroshi Hirota、Katsumi Enomoto、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.146

  日期：1985.1

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)- and (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-Methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactones were synthesized from (−)-carvone, utilizing anionic oxy-Cope rearrangement to construct a ten-membered ring compound.

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-和(3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-美克酚醚-13-去甲基-1(10),4-德国烯-12,6-内酯是通过负离子氧-科普重排反应，从(−)-卡酮合成的，构建了一个十元环化合物。