(-)-香芹酚 | 1197-06-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-香芹酚
• 中文别名: (-)-香芹醇；(1R,5R)-香芹醇(绝对构型)
• 英文名称: cis-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (+/-)-cis-carveol；(E)-carveol；(Z)-carveol；cis-carveol；exo-carveol；cis-p-mentha-6,8-dien-2-ol；(-)-cis-Carveol；(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1197-06-4；2102-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BAVONGHXFVOKBV-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C
• 沸点：
  226-227 °C751 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.958 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  209 °F
• 介电常数：
  11.2（18℃）
• LogP：
  2.819 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1207;1208;1195;1189;1208;1198;1198;1208;1206;1210;1203;1213.5;1225;1201;1206;1202;1202;1196;1200;1229;1230;1207;1207;1204;1223;1196;1225;1203;1214;1207;1207;1222;1200;1204;1210;1198;1198;1198;1198;1198;1201;1200;1216;1207;1203;1205;1206;1211;1214;1222;1224;1198;1198;1198;1200;1203;1198;1202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色至淡黄色的液体，具有留兰香似香气。其沸点在226～227℃之间，并能溶于乙醇。

用途
主要用于食用香料。

生产方法
可以通过使用四氢硼锂还原L-香芹酮，或者直接氧化芋烯后再进行分离来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (1R,4R)-4-isopropenyl-1-methylbicyclo[4.3.0]non-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclisation based cyclopentenone annulation of allyl alcohols

  摘要：

  A four-step cyclopentenone annulation reaction of allylic alcohols employing a 5-exo-trig radical cyclisation reaction of mixed allyl methyl ketals of bromoacetone as the key step is described. The annulated product 1215 obtained from 2.3-dimethylcyclohexenol has been further elaborated into (+/-)-epibakkenolides employing a 5-exo-dig radical cylisation reaction based alpha-spiro-beta-methvlene-gamma-butyrolactone annulation methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00535-4
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以85%的产率得到(-)-香芹酚
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1α, 25-dihydroxyvitamin D A synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96053-2

文献信息

• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

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  作者：Shu-Su Shen、Vita Kartika、Ying Shan Tan、Richard D. Webster、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.058

  日期：2012.2

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• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
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  DOI：10.1002/ange.202009893

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  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

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