芍药内苷 B; (3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-6-甲基-3-亚甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮 | 98751-78-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 芍药内苷 B; (3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-6-甲基-3-亚甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
• 中文别名: (3AR,6S,7AR)-四氢-6-羟基-6-甲基-3-亚甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
• 英文名称: (+)-paeonilactone
• 英文别名: Paeonilactone B；paeonilactone-B；(3aR,6S,7aR)-6-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2,5-dione
• CAS: 98751-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GFSTVWDPRTWASK-XSSZXYGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 amberlyst-15 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 diazabucycloundecene 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium trimethoxyborohydride 、 乙酸酐 、 tBuOCrO3H 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 芍药内苷 B; (3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-6-甲基-3-亚甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of paeonilactone-A and -B from (-)-carvone.

  摘要：

  首次从(-)-香芹酮出发，高效完成了芍药根中的微量成分——芍药内酯A与B的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.843

文献信息

• The Preparation of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones Using a Telescoped Intramolecular Michael/Olefination (TIMO) Sequence: Synthesis of (+)-Paeonilactone B
  作者：Michael G. Edwards、Martin N. Kenworthy、Russell R. A. Kitson、Alexis Perry、Mark S. Scott、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200800558

  日期：2008.10

  A novel telescoped intramolecular Michael addition/proton transfer/HWE olefination sequence has been developed to provide rapid access to α-alkylidene-γ-butyrolactones. This methodology has been applied to prepare a range of tetrahydrobenzofuran-2,5-diones, and related systems, and also utilised in an extremely short synthesis of the natural product (+)-paeonilactone B in enantiomerically pure form

  一种新型的分子内迈克尔加成/质子转移/HWE烯化序列已被开发出来，可以快速获得α-亚烷基-γ-丁内酯。这种方法已被应用于制备一系列四氢苯并呋喃-2,5-二酮和相关系统，并且还用于以对映体纯形式合成极短的天然产物 (+)-芍药内酯 B。此外，描述了通过 π-烯丙基中间体进行的钯催化变体的初步实验。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• New Stereoselective Synthesis of Paeonilactone B
  作者：Francesco Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1055/s-0028-1088039

  日期：2009.4

  A new stereoselective synthesis of paeonilactone B has been achieved in ten steps and in 11.5% overall yield starting from the enantiomerically enriched terpenol 2. Key synthetic steps are based on a regioselective metalation and on a regio- and diastereoselective epoxidation.

  从对映体富集的萜醇 2 开始，经过 10 个步骤实现了芍药内酯 B 的新立体选择性合成，总产率为 11.5%。关键合成步骤基于区域选择性金属化以及区域和非对映选择性环氧化。
• USE OF ALBIFLORIN FOR ANTI-DEPRESSION
  申请人：Zhang Zuoguang

  公开号：US20120270820A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  A pharmaceutical composition containing albiflorin and use thereof in manufacturing medicaments for preventing and treating depression are provided by the present invention.

  本发明提供了一种含有白花丹苷的药物组合物，并将其用于制造预防和治疗抑郁症的药物。
• ANTIANXIETY AND SLEEP DISORDER IMPROVING USE OF ALBIFLORIN OR METABOLITE THEREOF IN
  申请人：Zhang, Zuoguang

  公开号：EP2644198A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  Disclosed is a use of albiflorin or a metabolite thereof in preparation of antianxiety and sleep disorder improving drugs or health-care food. Tests prove that albiflorin has significant antianxiety effects and sleep disorder improving effects achieved by prolonging SWS and low the toxic side effects, thus being a safety monomer compound capable of effectively treating anxiety and sleep disorder.

  本发明公开了白花蛇舌草素或其代谢物在制备抗焦虑和改善睡眠障碍药物或保健食品中的用途。试验证明，白花蛇舌草素具有显著的抗焦虑作用和改善睡眠障碍的作用，能延长SWS，毒副作用小，是一种能有效治疗焦虑症和睡眠障碍的安全单体化合物。
• USE OF ALBIFLORIN OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Zhang, Zuoguang

  公开号：EP3263114A1

  公开（公告）日：2018-01-03

  Disclosed is a use of albiflorin or a pharmaceutically acceptable salt for the prevention and/or treatment of irritable bowel syndrome. The experimental results demonstrate that the prevention, remission and/or treatment of irritable bowel syndrome with albiflorin or a pharmaceutically acceptable salt has significant effects and few side effects. This is a preparation derived from a natural plant for the safe, effective and multi-targeted prevention, remission and/or treatment of irritable bowel syndrome.

  本发明公开了一种阿维菌素或药学上可接受的盐用于预防和/或治疗肠易激综合征的方法。实验结果表明，使用白花蛇舌草素或药学上可接受的盐预防、缓解和/或治疗肠易激综合征效果显著，副作用小。这是一种提取自天然植物的制剂，可安全、有效、多靶点地预防、缓解和/或治疗肠易激综合征。