(1S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯-1-基乙酸酯 | 1205-42-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (4S,6S)-6-Acetoxy-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
• 英文别名: (+)-cis-carveyl acetate；cis-carvyl diacetate；cis-carveol acetate；carvyl acetate；(4S)-6c-Acetoxy-1-methyl-4r-isopropenyl-cyclohexen-(1)；(4S:6S)-6-Acetoxy-p-menthadien-(1.8)；(1S-cis)-2-Methyl-5-(1-methylvinyl)-2-cyclohexen-1-yl acetate；[(1S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 1205-42-1；76704-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YTHRBOFHFYZBRJ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.52

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：无色至淡黄色的液体，具有留兰香似香气。沸点在229℃或77～79℃（13.33Pa，0.1mmHg）之间。它微溶于水，但能溶于大多数非挥发性油类。

用途：根据GB 2760—1996的规定，该物质被列为允许使用的食用香料。

生产方法：由香芹醇与乙酸酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯-1-基乙酸酯 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,4S,6S)-4-acetoxy-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical-Based Synthesis of Terpenoids. Stereoselectivity in the Trapping of Radicals from Cyclization of 3-(1-Ethoxy-2-haloethoxy)cyclohexenes

  摘要：

  研究发现，3-(1-乙氧基-2-卤乙氧基)环己烯与丙烯酸甲酯环化产生的双环自由基中间体的分子间立体选择性明显受到自由基中间体构象的影响。通过 PM3 RHF 分子轨道计算得到了作为自由基中间体模型的 8-甲氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬-2-基自由基的优化构象，并对其立体选择性进行了详细分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2421
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-羟基新膜的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01873-6

文献信息

• Synthesis of α-amino acids using transition metal catalysis - alkylation of schiff bases derived from α-amimo acid esters (regio, stereo - selectivity)
  作者：J.-P. Genet、S. Juge、S. Achi、S. Mallart、J. Ruiz Montes、G. Levif

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86035-x

  日期：1988.1

  the synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acid esters is described. Schiff bases derived from glycine and alanine esters were alkylated in the presence of palladium or molybdenum catalysts under neutral or basic conditions using allylic carbonates, esters or halides, (20–95% yield). These less stabilized nucleophiles reacted with the η3 allyl species on the side opposite to the palladium and they can

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。
• A further step to sustainable palladium catalyzed oxidation: Allylic oxidation of alkenes in green solvents
  作者：Maíra dos Santos Costa、Amanda de Camargo Faria、Rayssa L.V. Mota、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118349

  日期：2021.9

  The palladium catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen is a synthetically important reaction which employs palladium catalysts in solution; therefore, a solvent plays a critical role for the process. In this study, we have tested several green solvents as a reaction medium for the allylic oxidation of a series of alkenes. Dimethylcarbonate, methyl isobutyl ketone, and propylene carbonate

  钯催化氧化烯烃与分子氧是合成上重要的反应，它使用溶液中的钯催化剂；因此，溶剂在该过程中起着关键作用。在这项研究中，我们测试了几种绿色溶剂作为一系列烯烃烯丙基氧化的反应介质。碳酸二甲酯、甲基异丁基酮和碳酸丙烯酯这些具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在钯催化氧化中使用的溶剂被证明是这些过程中常规使用的溶剂（例如乙酸）的极好替代品。醋酸钯单独或与p组合-苯醌有效地作为催化剂在 5-10 个大气压下被双氧氧化烯烃。对于大多数底物，与纯乙酸相比，绿色溶剂中的系统对烯丙基氧化产物显示出更好的选择性；此外，在碳酸亚丙酯溶液中的反应甚至比在乙酸中发生得更快。
• Fragrance mixtures
  申请人：Symrise AG

  公开号：US11352587B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.

  建议使用由 (-)- 香芹醇和/或 (-)- 二氢香芹醇的特定酯类组成的香味混合物。
• Reactions of Epoxides Prepared from Some Monoterpenes with Acetic Anhydride on Aluminosilicate Catalysts
  作者：L. E. Tatarova、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010173.38389.06

  日期：2003.8

  Reactions of epoxides prepared from alpha-, beta-pinenes and camphene with acetic anhydride on aluminosilicate catalysts (clay K-10, zeolite beta) were investigated affording various products of skeleton I C rearrangements: mono- and diacetates with five- and six-membered rings, and also with norbornane and pinane cores.
• Inagaki, Takashi; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 10, p. 2635 - 2640
  作者：Inagaki, Takashi、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图