山梨酸 | 110-44-1

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 山梨酸
• 中文别名: 2,4-己二烯酸；清凉茶酸；2-丙烯基丙烯酸；2,4-己二烯酸清凉茶酸
• 英文名称: sorbic Acid
• 英文别名: (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid；(2E,4E) 2,4-hexadienoic acid；α-trans-γ-trans-sorbic acid
• CAS: 110-44-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00002703
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C (lit.)
• 沸点：
  228°C
• 密度：
  1.2 g/cm3 at 20 °C
• 闪点：
  127 °C
• 溶解度：
  乙醇：0.1 g/mL，澄清
• LogP：
  1.32 at 20℃
• 物理描述：
  Sorbic acid appears as white powder or crystals. Melting point 134.5°C. Slightly acidic and astringent taste with a faint odor.
• 颜色/状态：
  Colorless needles or white powder
• 气味：
  Relatively odorless
• 味道：
  Relatively tasteless
• 蒸汽密度：
  3.87 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3.08X10-4 mm Hg at 25 °C (OECD Guideline 104, Vapor Pressure)
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不会分解，避免与强氧化物接触。 2. 本品低毒，大鼠经口LD50为8000mg/kg。操作时设备需密闭，操作人员应佩戴口罩及橡胶手套。 3. 存在于香料烟烟叶和烟气中。 4. 在未成熟的山梨果汁中微量存在。
• 分解：
  228 °C
• 燃烧热：
  -3107 kJ/mol
• 表面张力：
  53.5 mN/m at 20 °C (mean surface tension of an aqueous solution of 1 g/L)
• 解离常数：
  pKa = 4.76 at 25 °C
• 保留指数：
  1056

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在正常摄入条件下，山梨酸在大鼠体内的代谢与通常发生的脂肪酸相同。山梨酸几乎完全被氧化成二氧化碳和水。极少量（剂量的0.1%）可能通过氧化转化成反,反-丁酸。

Metabolism of sorbic acid in rats is identical to that of normally occurring fatty acids. Under normal conditions of intake, sorbic acid is almost completely oxidized to carbon dioxide and water. Traces (0.1% of dose) may be converted by oxidation to trans,trans-muconic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,4-二硝基-2-甲基吡咯，由两种常见食品添加剂——山梨酸和亚硝酸钠相互作用形成的一种致突变产物，被人体粪便混合物和各种肠道细菌菌株转化为1-硝基-2-甲基-4-氨基吡咯。

1,4-Dinitro-2-methylpyrrole, a mutagenic product formed by the interaction of two common food additives, sorbic acid and sodium nitrite, was transformed to 1-nitro-2-methyl-4-aminopyrrole by human fecal mixtures and various intestinal bacterial strains.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在口服放射性标记的山梨酸后，...放射性活性的总回收率约为低剂量和高剂量的100%。山梨酸的主要代谢途径是通过呼出的CO2，在大约4-10小时内，约85%的给药放射性以CO2形式回收。从这种代谢的速率和程度来看，可以得出结论，山梨酸在胃肠系统中被快速且定量地吸收。

Following oral administration of radiolabelled sorbic acid, ... the total recovery of radioactivity was approx. 100% of the low and high doses. The major route of metabolism of sorbic acid was via expired CO2 with approx. 85% of the administered radioactivity being recovered as CO2 within 4-10 hours p.a. From the rate and extent of this metabolism, it may be concluded that sorbic acid is rapidly and quantitatively absorbed in the gastrointestinal tract.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：山梨酸是一种白色结晶固体或粉末。它用作塑料增塑剂和润滑剂的中间体。此外，它还用作食品、化妆品和药品的防腐剂和抗菌剂。为了改善干性油的特性。在醇酸型涂料中提高光泽。为了改善冷橡胶的研磨特性。人类暴露和毒性：将150毫克山梨酸涂在人体皮肤上1小时，产生严重刺激。据报道，在对606名疑似有接触过敏湿疹患者进行为期3年的测试中，有5名患者对含有2.5%山梨酸的凡士林产生了过敏反应。山梨酸引起的过敏性接触性皮炎最常见于使用含有这种防腐剂的局部药物（如皮质类固醇乳膏）之后。25例接触性过敏报告给Unguentum Merck，其中大多数是由于山梨酸引起的。山梨酸还可能引起刺痛和非免疫性接触荨麻疹反应。在使用含有0.10%山梨酸的隐形眼镜护理系统时，135名患者中有15%观察到眼部刺激。对Hela细胞和质粒DNA进行的遗传毒性研究没有发现突变或遗传毒性活性。动物研究：将山梨酸涂在3只兔子的完整皮肤上，半封闭4小时，未产生红斑或水肿。当以0.1 M浓度涂在豚鼠皮肤上时，山梨酸不是原发性刺激物或致敏物。在兔子皮肤上涂抹1毫克山梨酸后，它被归类为严重刺激物。在0.1%山梨酸存在的情况下，兔角膜上皮细胞在组织培养中的增殖和存活能力降低。在90天内以1、2、4和8%的饮食水平给大鼠喂食山梨酸，未发现不良影响。同样，当以4%的饮食水平给小狗喂食山梨酸90天时，也没有发现不良发现。将1、5或10%的山梨酸饮食水平喂食雄性和雌性小鼠80周，以及将0、1.5或10%的山梨酸饮食水平喂食雄性和雌性大鼠2年，没有增加死亡数量或自发性组织病变（包括肿瘤）的发生率。然而，在88周内以15%的山梨酸饮食喂食的小鼠表现出高肝细胞瘤发病率。在喂食含有15%山梨酸饮食的小鼠中发展的肝细胞瘤被认为是由于肝谷胱甘肽的慢性耗竭和在小肠中逐渐产生的各种前诱变剂，这些前诱变剂被吸收并在肝脏中代谢激活。在长期喂食1至500倍于食物中使用的量后，大鼠、豚鼠、兔子和狗的血液或内部器官没有不良影响。在兔子的发育研究中，在300毫克/千克/天的剂量下没有观察到与治疗相关的母体或发育影响。中剂量组母体发现包括给药后呼吸频率增加、体重增加减少和脾脏表面粗糙。高剂量雌性母体发现包括给药后呼吸频率增加、死亡、流产、体重和体重增加减少、食物消耗明显减少和尸检病理发现（脾脏表面粗糙和大小减少）。在中和高剂量水平观察到平均胎儿和胎盘重量以及胎儿存活率有统计学意义的降低。山梨酸在叙利亚仓鼠胚胎（SHE）成纤维细胞微核试验和SHE细胞转化试验中无活性。当口服剂量高达5000毫克/千克时，山梨酸增加了小鼠微核的频率。在给小鼠腹腔注射75、100或150毫克/千克山梨酸后，观察到小鼠骨髓细胞姐妹染色单体交换的频率显著增加，但在注射25或50毫克/千克时没有观察到。当小鼠连续6个月以15%的山梨酸饮食喂食时，小鼠肠内容物的醚提取物对鼠伤寒沙门氏菌TA98无诱变性，但在加入代谢激活系统后，从醚提取物中分离出的酸性组分显示出轻微的诱变性。这些结果表明，诱变剂在小肠中逐渐产生并转移到肝脏，在那里它们被代谢激活。山梨酸在没有和有代谢激活的情况下，在鼠伤寒沙门氏菌反向突变试验（Ames试验）中为阴性。山梨酸在中国仓鼠成纤维细胞染色体畸变试验中也为阴性。

IDENTIFICATION AND USE: Sorbic acid is white crystalline solid or powder. It is used as intermediate for plasticizers and lubricants. In addition, it is used as preservative and antimicrobial agent for foods, cosmetics, and pharmaceuticals. To improve the characteristics of drying oils. In alkyd type coatings to improve gloss. To improve milling characteristics of cold rubber. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Application of 150 mg of sorbic acid to human skin for 1 hr produced severe irritation. An allergic response to sorbic acid (2.5% in petrolatum) reportedly occurred in five of 606 eczema patients suspected of having contact sensitivities, who were tested over a 3-year period. Allergic contact dermatitis from sorbic acid has most frequently been reported after the use of topical medicaments such as corticosteroid creams that contain this preservative. Twenty-five cases of contact allergy were reported to Unguentum Merck, most of which were due to sorbic acid. Sorbic acid can also cause stinging and nonimmunologic contact urticarial reactions. Ocular irritation associated with the use of a hydrogel lens care system containing 0.10% sorbic acid was observed in 15% of 135 patients. Genotoxicity studies with HeLa cells and plasmid DNA did not find either mutagenic or genotoxic activities. ANIMAL STUDIES: A 4 hour semiocclusive application of sorbic acid to the intact skin of three rabbits did not produce erythema nor edema. Sorbic acid was not a primary irritant or sensitizer when applied in 0.1 M concentrations to guinea pig skin. It was characterized as a severe irritant following application of 1 mg to rabbit skin. The proliferation and survival of rabbit corneal epithelial cells in tissue culture were reduced in the presence of 0.1% sorbic acid. No adverse effects were noted in rats fed sorbic acid at dietary levels of 1, 2, 4, and 8% for 90 days. Similarly, there were not adverse findings when sorbic acid was fed to puppies at a 4% dietary level for 90 days. Sorbic acid at dietary levels of 1, 5, or 10% for 80 weeks fed to male and female mice and 0, 1.5, or 10% for 2 years fed to male and female rats did not increase the number of deaths or the incidence of spontaneous histological lesions, including tumors. However, mice fed a diet containing 15% sorbic acid for 88 weeks exhibited a high incidence of hepatoma. The hepatomas that developed in mice fed a 15% sorbic acid diet were considered to be induced both by the chronic depletion of the hepatic glutathione and by the gradual production of various promutagens in the intestine which were absorbed and metabolically activated by the liver. There was no adverse effect on the blood or internal organs of rats, guinea pigs, rabbits, and dogs after prolonged feeding at 1 to 500 times the amount used in foods. In developmental studies in rabbits, no treatment-related maternal or developmental effects were observed at 300 mg/kg bw/day. Maternal findings in the mid dose group included increased respiratory rate following administration, decreased body weight gain and rough surface of the spleen. Maternal findings in high dose females included increased respiratory rate following administration, death, abortion, decreased body weight and body weight gain, marked decrease in food consumption and pathological findings upon necropsy (rough surface and reduced size of the spleen). Statistically significant reductions in mean fetal and placental weights and the viability of the fetuses were observed at the mid and high dose levels. Sorbic acid was inactive in vitro in the Syrian hamster embryo (SHE) fibroblast micronucleus test and the SHE cell transformation test. When administered orally at doses up to 5000 mg/kg, sorbic acid increased the frequency of micronuclei in mice. A significant increase in the frequency of sister chromatid exchanges was observed in bone marrow cells of mice following intraperitoneal injection with 75, 100, or 150 mg/kg of sorbic acid, but not with 25 or 50 mg/kg. When mice were fed a diet containing 15% sorbic acid for a period of up to 6 months, ether extracts of the intestinal contents of the mice were not mutagenic to Salmonella typhimurium TA98, but the acidic components obtained by fractionating the either extracts showed slight mutagenic activity after the addition of a metabolic activation system. These results suggested that mutagens were gradually produced in the intestine and moved into the liver where they were metabolically activated. Sorbic acid was negative in the Salmonella reverse mutation assay (Ames test) with and without metabolic activation. Sorbic acid was also negative in the Chinese hamster fibroblast chromosomal aberration test.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在口服放射性标记的山梨酸后，...放射性活性的总回收率约为低剂量和高剂量的100%。山梨酸的主要代谢途径是通过呼出的CO2，在大约4-10小时之内，约85%的放射性活性以CO2的形式回收。从这种代谢的速率和程度来看，可以得出结论，山梨酸在胃肠系统中被快速且定量地吸收。

Following oral administration of radiolabelled sorbic acid, ... the total recovery of radioactivity was approx. 100% of the low and high doses. The major route of metabolism of sorbic acid was via expired CO2 with approx. 85% of the admininstered radioactivity being recovered as CO2 within 4-10 hours post administration. From the rate and extent of this metabolism, it may be concluded that sorbic acid is rapidly and quantitatively absorbed in the gastrointestinal tract.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WG2100000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 用塑料袋和塑料衬里包装，并外套编织袋或纸桶，净重1kg或5kg。注意防潮、防晒，勿与其他化学物品接触，按一级化学品规定贮运。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Sorbic Acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 112.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hexa-2,4-dienoic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 110-44-1
No.) 203-768-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
3.3 在 1.6 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 135 - 137 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
170 °C - 加热时分解。
g) 闪点
127 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.01 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.200 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.858
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

山梨酸的生产方法主要包括以下几种：

1. 乙烯酮法：这是目前国际上工业化生产较为普遍采用的方法。具体步骤如下：

   • 醋酸经高温裂解生成乙烯酮。
   • 乙烯酮与巴豆醛缩合成聚酯。
   • 聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品。
   • 再用3～4倍量60％的乙醇重结晶，得山梨酸。

2. 丙二酸法：由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。

3. 丙酮法：由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。

4. 丁二烯路线：

   • 丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯。
   • 在100℃、酸性条件下，γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。

5. 山梨醛氧化法：由山梨醛和丙酮在催化剂作用下于0℃左右反应而得。

目前国内外主要采用乙烯酮法生产，但因原料成本低，丁二烯路线具有很好的开发前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 1-甲基-2-丙基
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Deutsch, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)silyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到山梨酸
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基酯的溶剂调节化学选择性脱保护和化学选择性酯化

  摘要：

  在醇反应体系中，在催化量的CBr 4下，将一系列的三烷基甲硅烷基酯脱保护或酯交换成它们相应的羧酸或甲酯。该方法使得能够将仲sp 3-碳，sp 2-碳，sp-碳和芳基系链的三烷基甲硅烷基酯脱甲硅烷基化为羧酸，而将sp 3-碳系链的三烷基甲硅烷基酯进一步在CBr 4 / MeOH反应下转化为它们的甲酯。情况。在这种光化学诱导的反应条件下，可以通过引入的保护三烷基甲硅烷基和所用的醇如MeOH和EtOH来调节和实现高度化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.049
• 作为试剂：
  描述：

  月桂烯 在 [Ru(C5Me5)(1,3-COD)]BF4 山梨酸 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2,6-二甲基-2-反式-6-辛二烯 、 2 6-二甲基-2 顺式-6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/120175

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。

表征谱图