山梨酸乙酯 | 2396-84-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 山梨酸乙酯
• 中文别名: (E,E)-2,4-六烷二烯酸乙酯
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl sorbate；ethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate；sorbic acid ethyl ester；ethyl 2,4-hexadienoate
• CAS: 2396-84-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OZZYKXXGCOLLLO-TWTPFVCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98℃
• 沸点：
  82-83 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  157 °F
• 溶解度：
  易溶于醇。
• LogP：
  2.39
• 物理描述：
  Colourless liquid; warm, fruity aroma
• 折光率：
  1.491-1.498
• 保留指数：
  1071;1075;1066;1075;1067;1075;1070;1072;1075

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WG2143000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410

制备方法与用途

用途：
用于食品防腐、香料以及医药添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-6-((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylsulfinyl-E-2-hexenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到山梨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  THE SIMPLE SYNTHESIS OF ETHYL 2,4-DIENOATES FROM ALDEHYDES AND ETHYL 2-PHENYLSULFINYLACETATE

  摘要：

  醛类和乙基2-苯基亚磺酸乙酸酯（1）在哌啶存在下处理，生成2-苯基亚磺酸-2-烯基乙酸酯（Z-2）的Z-异构体。Z-2的热分解产生乙基E,E-2,4-二烯酸酯（3）。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.781

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Synthesis of Structurally Simplified Analogues of Pancratistatin: Truncation of the Cyclitol Ring
  作者：Madhuri Manpadi、Artem S. Kireev、Igor V. Magedov、Jeff Altig、Paul Tongwa、Mikhail Yu. Antipin、Antonio Evidente、Willem A. L. van Otterlo、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo901494r

  日期：2009.9.18

  enolates. Analogues with the formally cleaved C3−C4 bond, and thus containing an open ring C, as well as a compound containing a truncated lactol moiety in lieu of the cyclitol, were prepared. Several of the analogues exhibited weak antiproliferative activity, with the highest potency observed in the case of the lactol analogue. From these results implications for the design of future pancratistatin analogues

  Pancratistatin 是一种从石蒜科植物中分离出来的菲酮类天然产物。其强大的抗增殖、抗血管、抗病毒和抗寄生虫特性引起了合成、生物和药物化学家的关注。Pancratatin 的低天然可用性和复杂的结构使许多这些研究项目转向制备具有有用活性水平的简化合成类似物。在这项工作中，我们开发了合成化学，旨在制备具有截短分子环醇部分的 pancratatin 类似物。所描述的合成途径是基于高度抗-diastereoselective arylcuprate共轭加成到γ -烷氧基- α，β-enoates和顺- 在酯烯醇化物的 α 位选择性叠氮化。制备了具有形式上裂解的 C3-C4 键并因此包含开环 C 的类似物，以及包含截短的乳醇部分代替环醇的化合物。一些类似物表现出微弱的抗增殖活性，在乳醇类似物的情况下观察到的效力最高。讨论了这些结果对未来 pancratatin 类似物设计的影响。此外，合成途径可用于构建
• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies
  作者：Johannes Wunderlich、Theresa Roß、Marius Schröder、Frank Hahn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01348

  日期：2020.7.2

  by limited access to appropriate substrate surrogates. We present a step-economic synthetic access to biomimetic β-ketopolyene thioesters that is based on an Ir-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons olefination. New β-ketotriene and pentaenethioates of pantetheine and N-acetylcysteamine were exemplarily synthesized via short and concise routes. The usefulness of these compounds was demonstrated

  多烯硫酯中间体的生物合成工艺研究由于难以获得合适的底物替代物而变得复杂。我们提出了一种仿生的β-酮多烯硫酯的逐步经济合成方法，该方法基于Ir催化的还原性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。示例性地通过简短的途径合成泛酸的新的β-酮三烯和戊烯硫醚以及N-乙酰基半胱胺。这些化合物的有用性在体外测定中得到了证明，该酮还原酶结构域来自Mycolactone生物合成的MycKRB。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Substitution of γ,δ-Epoxy-α,β-unsaturated Esters and Amides with Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Rie Bannai、Mamoru Otsuki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol100022w

  日期：2010.3.5

  When γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters or amides were treated with 2 equiv of Grignard reagents in the presence of 10−24 mol % FeCl2, regio- and stereoselective substitution of the epoxide moiety with the Grignard reagent occurred to give exclusively δ-hydroxy-γ-alkyl or aryl-α,β-unsaturated esters or amides in good yields.

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。

表征谱图